Cours

1/ 4 Partie III – Chap. 18 : Composés oxygénés
PARTIE III : AGIR
Nommer des alcools, aldéhydes, cétones et acides carboxyliques.
Reconnaître la classe d’un alcool.
Écrire l’équation de la réaction d’oxydation d’un alcool et d’un aldéhyde.
Chapitre 18
Composés organiques oxygénés
I. Nomenclature des composés oxygénés
I.1 Les alcools
Exemples : Questions :
a. Quel est le groupement d'atomes (appelé groupe
caractéristique) présent dans un alcool?
b. Comment reconnaît-on, en lisant simplement le nom
de la molécule, qu'elle fait partie de la famille des
alcools?
c. Encercler en vert dans chaque exemple le carbone
fonctionnel de la molécule. Justifier l'absence ou la
présence d'un nombre devant la terminaison -ol.
d. Nommer l'alcool ci dessous :
Classe d'un alcool :
Alcool primaire : carbone fonctionnel lié à aucun ou un autre atome de carbone.
Alcool secondaire : carbone fonctionnel lié à deux autres atomes de carbone.
Alcool tertiaire : carbone fonctionnel lié à trois autres atomes de carbone.
e. Déterminer la classe du méthanol et du propan-2-ol.
f. Donner la formule topologique du 2,3-diméthylbutan-2-ol et déterminer sa classe.
C
O
H
H
H
H
Méthanol
Propan-2-ol
CH3
CH CH3
OH
CH2CH CH
CH2CH3
OH OH
OH
A retenir :
Pour un alcool
• Terminaison du nom : ......................................
• Fonction : . ........................................................
• Formule et nom du groupe caractéristique :

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I.2 Les ald éhyd es et les céton es
Exem ples :
Questions :
a.Quel est le groupe car actéristique présent dans un aldéhy de ou dans une cétone ?
b.Comment dif f érencier un aldéhy de d' une c étone lorsqu'on regarde la struc ture de c es molécules?
c.Encercler en v ert dans chaque ex emple le carbon e fonctionn el de la moléc ule. J ustif ier l'absence ou la
présence d'un numéro dev ant la terminaison du nom de la molécule.
d.Nommer la cinquième moléc ule.
I.3 Les acides carboxyliqu es
Exem ples :
Questions :
a.Quel est le groupe car actéristique présent dans un aci de carboxy lique?
b.Pourquoi n'ex iste-t-il jamais de numéro placé
avant la terminaison -o ï que?
c.Nommer la moléc ule de droite.
d.L'acide acétique pr ésent dans le v inaigre est
aussi appelé acide éthanoï que. Donner sa
f ormule brute, semi-dév eloppée, dév eloppée,
ainsi que sa f ormule topologique.
Mé thanal
P ropano ne
P ropanal
2-mét hyl pe ntan- 3 - one
C
O H
HCH3
CCH3
O
CH3
CH2
CH
O
CH3
CH CCH3
CH3
O
CH3
CH CCH2
CH3
CH3
O
A reten ir :
Pour un ald éhyd e
• T e rmina iso n du no m : ..................................
• Fo nctio n : .....................................................
• Fo rmule e t no m d u gro u pe ca ra ctéristiq ue :
A reten ir :
Pour un e cétone
• T e rmina iso n du no m : ..................................
• Fo nctio n : .....................................................
• Fo rmule et nom du groupe caractéristique :
A reten ir :
Pour un acide carbox yl ique
• T e rmina iso n du no m : ..................................
• Fo nctio n : .....................................................
• Fo rmule e t no m d u gro u pe ca ra ctéristiq ue :
Aci de
mét hanoï que
Aci de
2-mét hyl pr opanoï que
Aci de
pr opano ï que
CH3
CH2CO
OH C
CH CH2
CH3
OH
O
CH3
C
O
OHH
CH3C CH
COOH
CH3
CH3
CH3

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II. Réactivité des alcools
II.1 L'oxydation
Pour oxy der une moléc ule organique contenant une f onction oxy génée on pe ut, par exemple, augmenter le
nombre de liaisons de son carbone f onctionnel av ec des atomes d'oxy gènes.
Exem ple :
Lors d'une oxyd ation ménag ée, le squelette carboné de la
molécule reste incha ngé. O n f ait alors réagir la molécule
avec un puissant oxy dant tel que le permanganate de
potassium (KMnO4) ou l'eau oxy génée (H2O2).
Lors d'une oxydation totale, co mme lors d' une co mbustion,
le squelette carboné de la moléc ule est entière ment détruit.
Questions :
a. Nommer les molécules 1, 2 et 3.
b. Donner un ex emple de produit que l'on pourrait obtenir en ox y dant dav antage la molécule 3.
c. Ecrire l'équation bilan de l'oxy dation complète de l'ét hanol.
d. Le propan-2-ol s'oxy de en propanone au contact de l'ion perma nganate MnO
4 (couple MnO4 / M n 2+)
Ecrire les deux demi-équations électroniques de cette transf ormation et en déduire l'équation bilan.
II.2 Effet de la cl as se d'un a lcool s ur son ox ydatio n
On ef f ectue une oxy dation ménagée de 3 alcools de classe dif f érente. Compléter le schéma ci-dessous en
précisant le ty pe des moléc ules obtenues. T ous les alcools sont-ils oxy dables?
Question : Ecrire l'équation bilan de l'oxy dation ménagée de l'ét hanal par de l'eau oxy génée.
C OH
H
H
H
CO
H
H
C OH
H
OH
H
CO
H
OH
oxy dati on
oxy dati on
oxy dati on
CH3CH
CH3
OH
CH3C
CH3
O
oxy dati on
ménagée
CH3CH
CH3
OH
C OO
oxy dati on
totale
3
CH3CH2OH CH3CH O CH3C
O
OH
CH3CH OH
CH3
CH3C OH
CH3
CH3
ox ydati o n
ménagée
ox ydati o n
ménagée
ox ydati o n
ménagée
ox ydati o n
ménagée
ox ydati o n
ménagée
ox ydati o n
ménagée
al cool prim aire
al cool s ec ondai re
al cool ter ti air e
al dé hyde
ac ide
car box yl iqu e

4/ 4 Parti e II I – Chap. 18 : Com posés o xygén és
III. Réactivité des a cides c arboxyliques
III. 1 A cide et b ase
Un acid e au sens de Br öns ted (déf inition datant de 1923 et établie par le
chimis te danois J ohannes Ni c ol aus Br önst ed) est une entité (ions ou
molécule) ca pabl e de céd er un proton H+ à une autre entité appelée base
(car alors capable de capter ce proton).
Exem ple :
Pour simplif ier l'écriture, on peut a ussi écrire :
A H + A  + NH 3
Dans cet ex emple, l'ion alors obtenu est une base puisque capable de capter un proton en lieu et place
de celui qui a ét é donné.
L'acide et sa base sont deux espè ces di tes conjug uées.
Elles f orment un coup le acido-bas iqu e po uv ant s'écrire : CH3 - COOH / CH3 - COO 
A reten ir :
• Un co uple a cido-basique s'écrit : A cid e / B ase  A H / A -
• Lo rsq u'un a cid e carbo xyliqu e réagit , il se transf orme en sa bas e con juguée appelée ion carbo xy lat e.
• La te rmi na iso n d'u n io n ca rbo xy la te e st -oate .
• Un a cid e car box yliqu e est très mis cib le dans l' eau car le groupeme nt car boxy le permet l'établissement de
liaisons hy drogène entre l'acide et l'eau.
III. 2 A cide et pH
Le pH d'une solution aqueuse est directement lié à la concentration des ions ox onium H3O+ présents .
P lus cette concentration notée [H3O +] est grande plus l a solution est acide et donc plus son pH est faibl e.
Questions :
a.Ecrire la réaction entre l'acide mét hanoïque et l'eau.
b.Nommer les entit és f ormées.
c.Justif ier le f ait que plus on introduit de l'acide méthanoï que dans une solution aqueuse, plus cette dernière
dev ient acide.
d.On introduit des ions propanoate dans une solution aque use de pH = 2, 0. Ecrire l'équation bilan de la
réaction qui se produit alors dans cette solution et en déduire l'ef fet sur son pH .
e.Donner la f ormule topologique de l'acide 3-ét hy l-2,4, 4-triméthy lpentanoï que. Calculer sa masse molaire.
NH2
-NH3
CH3C
O
O-
CH3C
O
OH
+
+
A CIDE
BA SE
 Fi gure 1 : J. N. Brönsted
(1879 - 1947)
CH3C
O
O-
NH2
-
CH3C
O
OH
CH3C
O
O-