chimie-organique

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Chimie Organique

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Chapitre 1 : Les alcanes – les hydrocarbures saturés acycliques – aliphatiques ...................... 11
Nomenclature ....................................................................................................................... 11
Isomérie ................................................................................................................................ 11
Isomérie plane .................................................................................................................. 11
Stéréoisomérie : isomères de conformation ..................................................................... 12
Eθ = énergie de tension angulaire ................................................................................. 12
Eτ = énergie de torsion ................................................................................................. 12
E VDW = énergie van der Waals..................................................................................... 12
EH = liaisons hydrogène intramoléculaires .................................................................. 12
Erésonance = énergie de résonance ................................................................................... 12
Stéréoisomérie : activité optique ...................................................................................... 12
Propriétés physiques ............................................................................................................. 14
Températures d’ébullition, de fusion et densités .............................................................. 14
Moments dipolaires .......................................................................................................... 14
Propriétés spectroscopiques ............................................................................................. 14
Propriétés chimiques ............................................................................................................ 15
Substitution (halogénation) radicalaire (photochimique) des alcanes .............................. 15
Mécanisme réactionnel ................................................................................................. 15
Combustion ...................................................................................................................... 15
Moteur à explosion et indice d’octane ......................................................................... 15
Oxydation ménagée .......................................................................................................... 16
Craquage thermique des alcanes – cracking .................................................................... 16
Propriétés acido-basiques ................................................................................................. 16
Etat naturel ........................................................................................................................... 16
Modes de préparation ........................................................................................................... 16
Chapitre 2 : Les cycloalcanes – les hydrocarbures saturés cycliques ...................................... 17
Nomenclature des cycloalcanes monocycles ....................................................................... 17
Isomérie ................................................................................................................................ 17
Isomérie de structure ........................................................................................................ 17
Stéréoisomérie : isomères de conformation ..................................................................... 17
Le cyclohexane ............................................................................................................. 18
Stéréoisomérie : cis-trans cyclanique ............................................................................... 20
Stéréoisomérie : activité optique ...................................................................................... 20

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Propriétés physiques ............................................................................................................. 21
Propriétés chimiques ............................................................................................................ 21
Halogénation radicalaire .................................................................................................. 21
Ouverture des petits cycles ............................................................................................... 21
État naturel ........................................................................................................................... 22
Modes de préparation ........................................................................................................... 22
Réaction intermoléculaire en solutions concentrées ........................................................ 22
Réaction intramoléculaire en solutions diluées ................................................................ 22
Hydrocarbures saturés polycycliques ................................................................................... 22
Chapitre 3 : Les alcènes ........................................................................................................... 23
Définition et nomenclature ................................................................................................... 23
Calcul des non saturations (NS) ou insaturations ou équivalents de NS ......................... 23
Isomérie ................................................................................................................................ 24
Isomérie plane .................................................................................................................. 24
Stéréoisomérie .................................................................................................................. 24
Propriétés physiques ............................................................................................................. 24
Moment dipolaire ............................................................................................................. 24
Propriétés macroscopiques ............................................................................................... 24
Propriétés spectroscopiques ............................................................................................. 24
Effets électroniques .............................................................................................................. 25
L’effet inductif ................................................................................................................. 25
L’effet mésomère (conjugaison, résonance) .................................................................... 25
Comparaison effet inductif – effet mésomère .............................................................. 27
Propriétés chimiques ............................................................................................................ 27
Réaction d’addition électrophile ...................................................................................... 27
Régiosélectivité ............................................................................................................ 27
Réduction catalytique – addition d’hydrogène ................................................................. 28
Réactions d’oxydation ...................................................................................................... 28
Réactions de polymérisation ............................................................................................ 28
Propriétés acido-basiques ................................................................................................. 28
Acidité .......................................................................................................................... 28
Basicité ......................................................................................................................... 28
Les polyènes conjugués ........................................................................................................ 28

4
Préparations des alcènes ....................................................................................................... 28
Chapitre 4 : Les alcynes ........................................................................................................... 29
Définition et nomenclature ................................................................................................... 29
Isomérie ................................................................................................................................ 29
Propriétés physiques ............................................................................................................. 29
Propriétés chimiques ............................................................................................................ 30
Réactivité de la triple liaison : additions électrophiles ..................................................... 30
Addition électrophile de l’eau ...................................................................................... 30
Réactivité de la triple liaison : réduction .......................................................................... 30
Réactivité de la triple liaison : oxydation et combustion ................................................. 30
Réactivité de l’hydrogène des acétyléniques vrais (H-C≡C-R) ...................................... 30
Mode de préparation ............................................................................................................. 30
Chapitre 5 : Les arènes – hydrocarbures aromatiques .............................................................. 31
Les composés aromatiques : définitions ............................................................................... 31
Nomenclature ....................................................................................................................... 32
Propriétés physiques ............................................................................................................. 33
Propriétés chimiques ............................................................................................................ 33
Réactions d’addition ......................................................................................................... 33
Réactions d’oxydation ...................................................................................................... 33
Réactions de substitution électrophile aromatique (SEAr) .............................................. 34
Halogénation (Cl2, Br2) ................................................................................................ 34
Nitration (HNO3) .......................................................................................................... 34
Sulfonation (H2SO4) ..................................................................................................... 34
Alkylation de Friedel-Crafts (Alk-Hal) ........................................................................ 34
Acylation de Friedel-Crafts .......................................................................................... 35
Copulation diazoïque .................................................................................................... 35
Influence des substituants : régiosélectivité ................................................................. 35
Présence d’un capteur ou donneur inductif .............................................................. 35
Présence d’un capteur ou donneur mésomère .......................................................... 35
Réactions de substitution nucléophile aromatique (SNuAr) ............................................ 36
Influence des substituants : régiosélectivité ................................................................. 36
Les polycycliques aromatiques ............................................................................................ 36
Propriétés physiques ......................................................................................................... 36

5
Propriétés chimiques ........................................................................................................ 36
Modes de préparation des substituants ................................................................................. 37
Dérivés alkylés (formation d’une liaison C-C) ................................................................ 37
Dérivés nitrés .................................................................................................................... 37
Dérivés aminés (anilines) ................................................................................................. 37
Dérivés halogénés (chlore ou brome) ............................................................................... 37
Acides carboxyliques (acides benzoïques) ....................................................................... 37
Dérivés carbonylés ........................................................................................................... 37
Dérivés hydroxylés (phénols) ........................................................................................... 37
Éthers aromatiques ........................................................................................................... 37
Nitriles (formation d’une liaison C-C) ............................................................................. 37
Acides sulfoniques ........................................................................................................... 37
Dérivé carboxylique ......................................................................................................... 37
Chapitre 6 : Les dérivés halogénés ........................................................................................... 38
Nomenclature ....................................................................................................................... 38
Isomérie ................................................................................................................................ 38
Propriétés physiques ............................................................................................................. 38
Propriétés chimiques ............................................................................................................ 39
Substitution nucléophile aliphatiques (SNuAli) ............................................................... 39
Substitution nucléophile aromatique (SNuAr) ................................................................. 39
Réactions d’élimination (E).............................................................................................. 39
Autres réactions ................................................................................................................ 39
Élimination vicinale de HalHal .................................................................................... 39
Réaction de Wurtz ........................................................................................................ 39
Préparation ........................................................................................................................... 40
Utilisations ........................................................................................................................... 40
Chapitre 7 : Les alcools ............................................................................................................ 41
Nomenclature ....................................................................................................................... 41
Alcools ............................................................................................................................. 41
Phénols ............................................................................................................................. 41
Propriétés physiques ............................................................................................................. 41
Propriétés chimiques ............................................................................................................ 42
Propriétés acido-basiques ................................................................................................. 42