Texte ED UE 15 UAG chimie orga 2014

PACES UE 15
ED DE CHIMIE ORGANIQUE
2013-2014
QCM 1
Soient les alcènes :
(I) (II)
a) Dans l’alcène (I) tous les atomes de carbone sont hybridés sp
2
b) (II) peut être le siège d’une réaction d’addition nucléophile
c) L’hydratation de (II) en milieu acide conduit majoritairement au 2-méthylpropan-2-ol
d) La réaction de (I) avec HBr en présence de peroxydes conduit au 1-bromo-2-méthylpropane
e) L’action de Br
2
dans le CCl
4
sur le composé (II) donne un mélange racémique
QCM 2
Quelles sont les propositions exactes parmi ces affirmations concernant la réaction de diazotation
des amines aromatiques :
a) Elle a lieu par action de l’acide nitrique HNO
3
b) Elle commence par la formation de l’ion nitrosonium
c) Elle met en jeu le site nucléophile de l’amine
d) Elle conduit uniquement à des réactions pouvant libérer une molécule d’azote.
QCM 3
On envisage la sulfonation d’un dérivé substitué du benzène.
a) Le réactif de sulfonation est l’électrophile SO
3
b) La régiosélectivité de la réaction de substitution n’est pas influencée par la nature du
substituant
c) Les substituants électrodonneurs OH et CH
3
activent les substitutions électrophiles
aromatiques
d) Les substituants électroattracteurs désactivent la réaction de substitution électrophile
e) Les substituants électrodonneurs OH et CH
3
dans les composés (1) et (2) orientent en ortho,
para
f) Les substituants électroattracteurs COOH et NO
2
dans les composés (3) et (4) orientent en
méta
C
C
H
C
H
3
CH
3
-CH
2
H
C
C
H
H
HCH
3

QCM 4
Question 1
On considère une molécule de phénol à laquelle on fait subir une réaction de nitration.
a) Elle fait intervenir un mélange HNO
3
+ H
2
SO
4
b) Le réactif de nitration préparé in situ est l’ion nitronium NO
2
+
c) Cette réaction est une réaction de substitution électrophile
d) Cette réaction est une réaction de substitution nucléophile
e) Au cours de cette réaction le phénol subit une réaction de nitration en position méta
Question 2
Le paracétamol est synthétisé selon le schéma suivant :
a) La réaction (1) est une réaction de nitration
b) La réaction (1) est une réaction de nitrosation
c) La réaction (1) est une substitution électrophile aromatique
d) La réaction (2) est une réaction de réduction
e) La réaction (3) est une réaction d’acétylation
EXERCICE 1
Le 3-bromo-4-méthylhexane (I) de configuration 3S,4R est traité par de la potasse (KOH) alcoolique à
chaud. On obtient par un mécanisme E2 le composé (II) majoritaire et le composé (III) minoritaire.
QCM 5 QCM 6
Le composé (II) est Le composé (III) est
a) le 4-méthylhex-2-ène a) le 4-méthylhex-3-ène
b) le 4-méthylhex-3-ène b) le 3-méthylhex-3-ène
c) le 3-méthylhex-3-ène c) le 3-méthylhex-4-ène
d) le 3-méthylhex-4-ène d) le 2-méthylhex-2-ène
e) le 2-méthylhex-2-ène e) le 4-méthylhex-2-ène
QCM 7 QCM 8
Le composé (II) Le composé (III)
a) est uniquement de configuration Z
b) est uniquement de configuration E
c) est majoritairement de configuration E
d) est de configuration Z et E
e) n’a pas de stéréoisomère

QCM 9
On considère les alcynes suivants :
a) Dans les alcynes (I), (II) et (III), tous les atomes de carbone sont hybridés sp
b) Dans les alcynes (I), (II) et (III), tous les atomes de carbone sont hybridés sp
3
c) La réaction de réduction de (II) et (III) par le sodium métallique dans l’ammoniaque liquide
conduit chacun à un alcène de configuration E
d) La réaction de réduction de (II) et (III) par le sodium métallique dans l’ammoniaque liquide
conduit chacun à un alcène de configuration Z
e) L’addition de BH
3
suivie d’une oxydation par H
2
O
2
conduit à la formation d’un équilibre céto-
énolique
QCM 10
a) Le composé RCH
2
MgBr est un organomagnésien
b) Dans un organomagnésien le carbone lié au métal est chargé δ
-
c) La réaction d’un organomagnésien sur une cétone est une addition nucléophile
d) La réaction d’un organomagnésien sur une cétone conduit, après hydrolyse, à un alcool
secondaire
QCM 11
On considère la réaction suivante conduisant à un produit racémique :
H
3
CBr
CH
3
H
+ CH
3
-OH - H
+
H
3
CCH
3
OCH
3
*
*C racémique
a) Cette réaction est une réaction de substitution électrophile
b) Cette réaction est une réaction de substitution nucléophile
c) La réaction passe par la formation d’un carbocation
d) La vitesse de la réaction suit une cinétique d’ordre 1
e) La réaction serait moins rapide avec un dérivé bromé tertiaire
f) La vitesse de cette réaction ne fait pas intervenir la concentration en méthanol
QCM 12
Soit le 2-bromo-1-phénylpropane dont la formule figure ci-dessous :
H
3
C
Br

L’énantiomere (S) de ce composé est soumis à une réaction de substitution nucléophile avec le
cyanure de potassium KCN. La vitesse de la réaction est fonction à la fois de la concentration en
dérivé bromé et de la concentration en cyanure de potassium.
a) Cette réaction est une substitution nucléophile d’ordre 1
b) Cette réaction est une substitution nucléophile d’ordre 2
c) Cette réaction conduit à un produit de configuration absolue (R)
d) Cette réaction conduit à un produit de configuration absolue (S)
e) Cette réaction conduit à un produit racémique
f) La réaction conduit à un produit actif sur la lumière polarisée