CORRECTION DES EXERCICES DU CHAPITRE n° 9 I) Analyse d’un alcool a) Un mono alcool saturé a pour formule brute CnH2.n+1OH, où n est un nombre entier. Sa masse molaire moléculaire est donc de la forme : M = 12.n + (2.n + 2).1 + 16 (g.mol−1). D'après l'énoncé on a : 12.n = 0,648, on en déduit : 12.n = 0,648.(14.n + 18) 14.n + 18 Soit 12.n − 9,072.n = 18 ou 2,928.n = 11,664 d'où n = 11,664 = 4 2,928 D'où la formule brute C4H10O ou C4H9OH b) Les différents isomères du butanol peuvent s'écrire : butan-1-ol alcool primaire butan-2-ol alcool secondaire méthylpropan-1-ol alcool primaire méthylpropan-2-ol alcool tertiaire c) L'oxydation ménagée de chacun de ces alcools donne respectivement : C3H7 – CH2OH C3H7 – CHO C3H7 – COOH → → butan-1-ol butanal acide butanoïque → → alcool primaire aldéhyde → → acide carboxylique C2H5 – CHOH – CH3 butan-2-ol alcool secondaire → → → CH3 – CHCH3 – CH2OH → CH3 – CHCH3 – CHO méthylpropan-1-ol → méthylpropanal alcool primaire aldéhyde → C2H5 – CO – CH3 butanone cétone → CH3 – CHCH3 – COOH → acide méthylpropanoïque → acide carboxylique Le méthylpropan-2-ol étant un alcool tertiaire ne donne aucun produit d'oxydation ménagée. II) Corps poly-fonctionnel a) Ecrivons l'équation bilan de la réaction de combustion complète de A : y y z CxHyOz + (x + − ) O2 H2O → x CO2 + 4 2 2 n CO2 2.nH2O n 0,90 1,32 0,54 b) D'après l'équation on a : A = = avec nA = , nCO2 = et nH2O = x 90 44 18 1 y La masse molaire moléculaire de A s'écrit : 12.x + y + 16.z = 90 0,54 90 1,32 90 On en déduit, d'une part x = x = 3 et y = 2x x =6 18 0,90 44 0,90 90 − 3.12 − 6 Et d'autre part z= =3 16 D'où la formule brute de A C3H6O3 Page 1 c) La coloration en jaune du bleu de bromothymol en présence de A met en évidence les propriétés acides de ce corps. Le corps A possède donc un groupe fonctionnel acide carboxylique : On peut écrire : C2H5OCOOH d) Le composé qui donne un test positif avec la D.N.P.H. et un test négatif avec la liqueur de Fehling est une cétone. e) Le corps A donne une cétone par oxydation ménagée : A possède donc un groupe fonctionnel alcool secondaire : On peut écrire : CH3CHOHCOOH f) On en déduit la formule développée de A : qui est l'acide 2-hydroxypropanoïque III) Composés organiques monofonctionnels. a) Un composé organique monofonctionnel saturé qui réagit avec la D.N.P.H. possède un groupe carbonyle C = O qui peut se trouver dans un groupe : - acide carboxylique – COOH de masse molaire 45,0 g.mol−1, le reste de la molécule ayant une masse de 13,0 g.mol−1. Aucune molécule ne peut y correspondre. - aldéhyde – CHO de masse molaire 29,0 g.mol−1, le reste de la molécule ayant une masse de 29,0 g.mol−1. Avec une formule de la forme CnH2.n + 1, on trouve 12.n + 2.n + 1 = 29, d’où 14.n = 28 et n = 2. Soit une formule semi-développée : C2H5 – CHO - cétone C = O de masse molaire 28,0 g.mol−1, le reste de la molécule ayant une masse de 30,0 g.mol−1. Avec une formule de la forme CnH2.n + 2, on trouve 12.n + 2.n + 2 = 30, d’où 14.n = 28 et n = 2. Soit une formule semi-développée : CH3 – CO – CH3 Le composé peut être : le propanal C2H5 – CHO ou la propanone CH3 – CO – CH3 b) Un composé organique monofonctionnel saturé qui ne réagit pas avec la D.N.P.H. ne possède pas de groupe carbonyle C = O il peut s’agir d’un : - alcane de formule brute CnH2.n + 2, soit 12.n + 2.n + 2 = 74, d’où 14.n = 72 et n = 5,14. Aucune molécule ne peut donc correspondre. - alcool de formule brute CnH2.n + 1OH soit 12.n + 2.n + 1 + 17 = 74, d’où 14.n = 72 et n = 4. L’alcool est un butanol de formule brute C4H9OH. Les isomères du butanol sont : butan-1-ol butan-2-ol méthylpropan-1-ol méthylpropan-2-ol alcool primaire alcool secondaire alcool primaire alcool tertiaire - éther-oxyde de formule CnH2.n + 2O soit 12.n + 2.n + 2 + 16 = 74, d’où 14.n = 72 et n = 4. On obtient 3 éther-oxydes de formule C4H10O. méthoxypropane éthoxyéthane méthoxyméthyléthane Page 2