CHIMIE ORGANIQUE - Fichier

PAES – Chimie Organique – TD n°3 Année 2010-11
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1ère Année des Etudes de Santé
Année 2010/11
CHIMIE ORGANIQUE
TD n°3
ExerciceN°1
Lebut‐1‐èneestsoumisàl'actiondeHBr.Indiquerlemécanismeetdonnezlastructureetlenomdu(des)
produit(s)majoritairementobtenu(s).Déterminerlesconfigurationsabsoluesdescarbonesasymétriques.
Qu’enest‐ilsilamêmeréactionalieuenprésenceenprésenced’unperoxyde(peroxydedebenzoyle).
ExerciceN°2
Donnerlerésultatdel’additiondeHBrsurlesalcènessuivants(additionionique):
a) (E)‐pent‐2‐éne,
b) méthylbut‐2‐ène,
c) 1‐trifluorométhylcyclohexène.
ExerciceN°3
(E)-hex-3-ène + Br2A
CCl4
a)DonnerlaformuleetlenomsystématiquedeA.IndiquerlemécanismeenprojectiondeNewmandela
réactionetlastéréochimiedeA.
b)Enpartantdel’isomère(Z),quelleseralastéréochimiedeA?
c)Soitl’enchainementderéactionssuivantes:
(E)-hex-3-ène C + D + acide métachlorobenzoique
m-CPBA : acide métachloroperbenzoique
m-CPBA
C
D
1. NaOH
2. H+ / H2O
1. NaOH
2. H+ / H2O
E
F
Do
nnerlesformulesdeC,DetdeleurproduitderéactionEetFavecNaOHsuivied’unehydrolyseacide.
Indiquerlastéréochimiedetouslesproduitsformés.
ExerciceN°4
Expliquerlaréactionsuivante.
OH
Br
Br2, H2O, 0°C
ExerciceN°5
(Z)-hex-3-ène G
1. KMnO4 dilué dans H2O à froid
2. hydrolyse 
I. Indiquerlaformulesemi‐développéede
Gparmilessuivantes:
OH
OH O
4. 5.
1. C2H5-CHO 2. C2H5-COOH 3. C2H5-CHOH-CHOH-C2H5
C2H5-CH CH-C2H5
PAES – Chimie Organique – TD n°3 Année 2010-11
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II.Combiendestéréoisomèressontformés?
1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 6
III.QuelestletermedestéréochimieappropriéàG:
1.méso
2.SS
3.RR
4.mélangeracémique
5.GnepossèdepasdeC*
IV.Indiquerla(oules)propositionsexactesrelativesàl’activitéoptiquedeG:
1.inactifcarracémique
2.inactifparnature,carGnepossèdepasdeC*
3.optiquementactif(carunseulstéréoisomère)
4.optiquementactif(carmélangedediastéréoisomères)
5.inactifparnature(carconfigurationméso)
ExerciceN°6
DonnerlaformuleetlenomsystématiquedeH.
hex-3-yne + H2 H
Pd Lindlar
ExerciceN°7:QCM
Parmilespropositionssuivantes,lesquellessontexactes:
a‐L’hydrogénationdupropène:
a)Estuneréactiondesyn‐addition.
b)NenécessitequedudihydrogèneH2.
c)Conduitàlaformationd’unhydrocarburesaturé.
d)Conduitaupropyne.
b‐L’additionioniquedeHBrsurlepropène:
a)Peut‐êtreillustréeparunmécanismeen2étapes.
b)Passeparleradicalleplusstable.
c)Donneintermédiairementuncationponté.
d)Estrégiosélective.
c‐L’additionradicalairedubromured’hydrogènesurle
propène:
a)Conduitau2‐bromopropane.
b)Conduitau1‐bromopropane.
c)Nécessiteunperoxydesubissantunerupture
homolytique.
d)Estuneréactionenchaîne.
d‐Labromationdu(E)‐ButèneparBr2:
a)Donnele2,3‐dibromobutaneracémique.
b)Estuneréactionstéréospécifique.
c)Évoluevialaformationd’unionbromonium.
d)Donneunproduitoptiquementinactif.