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PAES – Chimie Organique – TD n°3
Année 2010-11
PAES – Chimie Organique – TD n°3
1ère Année des Etudes de Santé
Année 2010/11
CHIMIE ORGANIQUE
TD n°3
Exercice N°1 Le but‐1‐ène est soumis à l'action de HBr. Indiquer le mécanisme et donnez la structure et le nom du (des) produit(s) majoritairement obtenu(s). Déterminer les configurations absolues des carbones asymétriques. Qu’en est‐il si la même réaction a lieu en présence en présence d’un peroxyde (peroxyde de benzoyle). Exercice N°2 Donner le résultat de l’addition de HBr sur les alcènes suivants (addition ionique): a) (E)‐pent‐2‐éne, b) méthylbut‐2‐ène, c) 1‐trifluorométhylcyclohexène. Exercice N°3 CCl4
(E)-hex-3-ène + Br2
A
a) Donner la formule et le nom systématique de A. Indiquer le mécanisme en projection de Newman de la réaction et la stéréochimie de A. b) En partant de l’isomère (Z), quelle sera la stéréochimie de A ? c) Soit l’enchainement de réactions suivantes : m-CPBA
(E)-hex-3-ène
C
C + D + acide métachlorobenzoique
1. NaOH
m-CPBA : acide métachloroperbenzoique
E
2. H+ / H2O
D
1. NaOH
F
2. H+ / H2O
Do
nner les formules de C, D et de leur produit de réaction E et F avec NaOH suivie d’une hydrolyse acide. Indiquer la stéréochimie de tous les produits formés. Exercice N°4 Expliquer la réaction suivante. Br
Br2, H2O, 0°C
OH
Exercice N°5 (Z)-hex-3-ène
I.
1. KMnO4 dilué dans H2O à froid
2. hydrolyse
Indiquer la formule semi‐développée de G parmi les suivantes : G 1. C2H5-CHO
2. C2H5-COOH
3. C2H5-CHOH-CHOH-C2H5
Année 2010-11
II. Combien de stéréoisomères sont formés ? 1. 1 2. 2 3. 3 4. 4 5. 6 III. Quel est le terme de stéréochimie approprié à G : 1. méso 2. SS 3. RR 4. mélange racémique 5. G ne possède pas de C* IV. Indiquer la (ou les) propositions exactes relatives à l’activité optique de G : 1. inactif car racémique 2. inactif par nature, car G ne possède pas de C* 3. optiquement actif (car un seul stéréoisomère) 4. optiquement actif (car mélange de diastéréoisomères) 5. inactif par nature (car configuration méso) Exercice N°6 Donner la formule et le nom systématique de H. hex-3-yne + H2
Pd Lindlar
H
Exercice N°7 : QCM Parmi les propositions suivantes, les quelles sont exactes : b ‐ L’addition ionique de HBr sur le propène : a ‐ L’hydrogénation du propène :  a) Peut‐être illustrée par un mécanisme en 2 étapes.  a) Est une réaction de syn‐addition.  b) Passe par le radical le plus stable.  b) Ne nécessite que du dihydrogène H2.  c) Conduit à la formation d’un hydrocarbure saturé.  c) Donne intermédiairement un cation ponté.  d) Est régiosélective.  d) Conduit au propyne. c ‐ L’addition radicalaire du bromure d’hydrogène sur le d ‐ La bromation du (E)‐Butène par Br2 : propène :  a) Donne le 2,3‐dibromobutane racémique.  a) Conduit au 2‐bromopropane.  b) Est une réaction stéréospécifique.  b) Conduit au 1‐bromopropane.  c) Évolue via la formation d’un ion bromonium.  c) Nécessite un peroxyde subissant une rupture  d) Donne un produit optiquement inactif. homolytique.  d) Est une réaction en chaîne. OH
5. C2H5-CH CH-C2H5
4.
OH
-1-
O
-2-