Les acides aminés

Chimie - 7 ème année - Ecole Européenne
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groupe
carbonyle
groupe fonctionnel
amino
Chapitre n° 14 : LES ACIDES AMINES
I) Présentation des acides aminés :
1) Définition :
Les acides aminés possèdent deux groupes fonctionnels différents :
- le groupe fonctionnel acide carboxylique ─ COOH
- le groupe fonctionnel amino ─ NH2
Les acides α-aminés ou α-amino acides sont des composés qui possèdent les deux groupes
fonctionnels liés au même atome de carbone, qu'on appelle carbone α.
Leur rôle biochimique est considérable. Les vingt acides aminés naturels les plus courants
constituent les éléments de construction des protéines et ce sont tous des acides α-aminés.
Les acides naturels sont tous porteurs du groupe amino en α du groupe carboxyle.
Donc de la forme :
2) Nomenclature :
Les aminoacides importants portent un nom d’usage différent de celui donné par l’IUPAC
* On part du nom de l'acide carboxylique dont ils dérivent et on fait précéder le nom de
l'acide de amino précédé du numéro du carbone porteur de la fonction amino (le carbone
fonctionnel du groupe carboxylique portant toujours le numéro 1).
Ex.
:
acide 3
-aminopropanoïque
ex.
:
acide 3-amino-3-méthylbutanoïque
ou acide
β amino-3-méthylbutanoïque
* Si le groupe fonctionnel amino est sur le carbone numéro 2, l'acide aminé ou amino-acide
considéré est un acide α-aminé.
ex.
:
acide 2
-aminoéthanoïque (glycine)
ou acide
α amino-éthanoïque
ex.
:
acide 2
-aminopropanoïque (alanine)
ou acide
α amino-propanoïque
ex.
:
acide 2
-amino-3-méthylbutanoïque (valine)
ou acide
α amino-3-méthylbutanoïque
ex.
:
acide 2
-amino-4-méthylpentanoïque (leucine)
ou acide
α amino-4-méthylpentanoïque
groupe
hydroxyle
groupe fonctionnel
acide caboxylique
carbone α

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II) Propriétés acido-basiques des acides α-aminés :
1) Zwitterion ou amphion :
Le groupe fonctionnel carboxylique (─ COOH) présente un caractère acide.
Le groupe fonctionnel amino (─ NH2) présente un caractère basique.
En solution aqueuse neutre, ces deux fonctions réagissent pour donner un "sel interne", le
zwitterion ou amphion :
→ ou
zwitterion ou amphion
En solution aqueuse, l'acide α aminé est sous forme de zwitterion à plus de 99 %.
Le pH d'une solution d'acide α aminé pur est de l'ordre de 7.
2) Double acide et double base :
En milieu très acide, l'acide α aminé se comporte comme un acide en donnant un "double
acide" :
+ H+ 
← →
zwitterion (neutre) double acide (cation)
En milieu très basique, l'acide α aminé se comporte comme une base en donnant une
"double base" :
← →  + H+
zwitterion (neutre) double base (anion)
3) Domaines de prédominance :
A chaque couple correspond un pKA :
Soit le couple double acide/zwitterion de pKA1
Et le couple zwitterion/double base de pKA2
On peut définir un domaine de prédominance des différentes espèces :
pKA1 pHi pKA2
++→ pH
le double acide  le zwitterion  la double base
prédomine  prédomine  prédomine
Pour chaque acide α aminé, il existe une valeur du pH pour laquelle le zwitterion (ou
l'amphion) prédomine, donc où sa concentration est maximale. Ce pH particulier, compris
entre pKA1 et pKA2, est appelé point isoélectrique noté pHi.
Le point isoélectrique est caractéristique de l'acide α aminé et sa valeur est donnée par :
pHi =
2pKpK
1A2A
+
Dans les milieux naturels où se trouvent les acides α aminés, le pH étant voisin de 7, c’est la
forme "zwitterion" qui prédomine.

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III) Les vingt acides α aminés :
1) Les acides α aminés aliphatiques hydrophobes :
Glycine (Gly, G)
acide 2-aminoéthanoïque
Alanine (Ala, A)
acide 2-aminopropanoïque
pK
A1
= 2,4 ; pK
A2
= 9,8 ; pH
i
= 6,1.
C'est le plus simple
, des acide aminés
,
possible. Pas de carbone asymétrique.
pK
A1
= 2,3 ; pK
A2
= 9,7 ; pH
i
= 6,0.
L'atome de carbone
α (n° 2) asymétrique.
Valine (Val, V)
acide 2-amino-3-méthylbutanoïque
Leucine (Leu, L)
acide 2-amino-4-méthylpentanoïque
pK
A1
= 2,3 ; pK
A2
= 9,6 ; pH
i
= 6,0.
L'atome de carbone n° 2 est asymétrique.
pK
A1
= 2,3 ; pK
A2
= 9,7 ; pH
i
= 6,0.
L'atome de carbone n° 2 est asymétrique.
Isoleucine (Ile, I)
acide 2-amino-3-méthylpentanoïque
Proline (Pro, P)
pK
A1
= 2,3 ; pK
A2
= 9,7 ; pH
i
= 6,0.
D
eux atomes de carbone asymétriques
: le
carbone n° 2 mais aussi le carbone n° 3.
pK
A1
= 2,0 ; pK
A2
= 10,6 ; pH
i
= 6,3.
L'amine portée par le carbone
α
est une
amine secondaire et non primaire.
2) Les acides α aminés aromatiques hydrophobes :
Phénylalanine (Phe, Y)
acide 2-amino-3-phénylpropanoïque
Tryptophane (Trp, W)
pK
A1
= 2,6 ; pK
A2
= 9,2 ; pH
i
= 5,9.
L'atome de carbone n° 2 est asymétrique.
pK
A1
= 2,4 ; pK
A2
= 9,4 ; pH
i
= 5,9.
L'atome de carbone n° 2 est asymétrique.
3) Les acides α aminés amidés :
Aspargine (Asn, N)
acide 2-amino-3-amidopropanoïque
Glutamine (Gln, Q)
acide 2-amino-4-amidobutanoïque
pK
A1
= 2,0 ; pK
A2
= 8,8.
L'atome de carbone n° 2 est asymétrique.
pK
A1
= 2,2 ; pK
A2
= 9,1.
L'atome de carbone n° 2 est asymétrique.

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4) Les acides α aminés aromatiques hydroxylés :
Tyrosine (Tyr, Y)
Sérine (Ser, S)
acide 2-amino-3-hydroxypropanoïque
pK
A1
= 2,2 ; pK
A2
= 9,1 ; pH
i
= 5,6.
L'atome de carbone n° 2 est asymétrique.
pK
A1
= 2,2 ; pK
A2
= 9,2 ; pH
i
= 5,7.
L'atome de carbone n° 2 est asymétrique.
Thréonine (Thr, T)
acide 2-amino-3-hydroxybutanoïque
pK
A1
= 2,1 ; pK
A2
= 9,1 ; pH
i
= 5,6.
Deux atomes de carb
one asymétriques
: le
carbone n° 2 mais aussi le carbone n° 3.
5) Les acides α aminés soufrés :
Cystéine (Cys, C)
acide 2-amino-3-thiopropanoïque
Méthionine (Met, M)
pK
A1
= 1,9 ; pK
A2
= 10,3 ; pH
i
= 6,1.
L'atome de carbone n° 2 est asymétrique.
pK
A1
= 2,2 ; pK
A2
= 9,2 ; pH
i
= 5,7.
L'atome de carbone n° 2 est asymétrique.
6) Les acides α aminés dibasiques :
Lysine (Lys, K)
acide 2,6-diamino-hexanoïque
Arginine (Arg, R)
pK
A1
= 2,2 ; pK
A2
= 9,2 ; pH
i
= 9,6.
Possède d'autres basicités d'où le pH
i.
L'atome de carbone n° 2 est asymétrique.
pK
A1
= 2,2 ; pK
A2
= 9,0 ; pH
i
= 11,2.
Possède d'autres basicités d'où le pH
i.
L'atome de carbone n° 2 est asymétrique.
Histidine (His, H)
pK
A1
= 2,2 ; pK
A2
= 9,0 ; pH
i
= 5,6.
L'atome de carbone n° 2 est asymétrique.

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7) Les acides α aminés diacides :
Aspartate ou acide aspartique (Asp, D)
acide 2-amino-butanedioïque
Glutamate ou acide glutamique (Glu, E)
acide 2-amino-pentanedioïque
pK
A1
= 2,2 ; pK
A2
= 9,8 ; pH
i
= 2,8.
Possède d'autres acidités d'où le pH
i.
L'atome de carbone n° 2 est asymétrique.
pK
A1
= 2,2 ; pK
A2
= 9,7 ; pH
i
= 3,2.
Possède d'autres acidités d'où le pH
i.
L'atome de carbone n° 2 est asymétrique.
La connaissance des acides aminés est importante car ils sont à la base de la construction
des protéines. Cependant, les propriétés individuelles peuvent être plus ou moins fortement
modifiées en fonction de leur environnement. Les fonctions acide carboxylique et amine
portées par le carbones alpha sont presque toutes mobilisées par les liaisons peptidiques.
IV) Propriétés physiques des acides α aminés :
1) Conductivité électrique :
Le zwitterion (ou amphion) présentant les deux charges électriques ne migre pas dans un
champ électrique, les acides aminés ne se prêtent donc pas à l'électrolyse.
2) Solubilité :
Du fait de leur polarisation et même leur ionisation, les acides aminés sont très solubles
dans l'eau.
Ils ne sont pas solubles dans les solvants moléculaires (éther, chloroforme ...).
3) Volatilité :
Les acides aminés sont peu volatiles. Les liaisons intermoléculaires qui peuvent se créer du
fait de la polarisation de nombreuses liaisons assurent des liens étroits dans le liquide et
même dans le solide. La plupart des acides aminés sont solides à l'état pur.
V) Liaisons peptidiques et protéines :
1) Acylation du groupe amino :
Nous avons vu que les amines réagissent fortement avec les chlorures d'acyle pour donner
des amides et de l'acide chlorhydrique.
Il est donc possible de faire réagir le groupe fonctionnel amino d'un acide aminé avec un
chlorure d'acyle :
R ─ COCl + → + HCl
On voit que la réaction d'acylation permet de "bloquer" le groupe amino de l'acide α aminé
dans un groupe fonctionnel amide tout en laissant libre le groupe carboxylique.
2) Estérification du groupe carboxylique :
La réaction d'un acide carboxylique et d'un alcool donne un ester et de l'eau. Il et donc
possible de faire réagir le groupe fonctionnel carboxylique d'un acide aminé avec un alcool :
+ HO ─ R' → + H2O
On voit que la réaction d'estérification permet de "bloquer" le groupe carboxylique de l'acide
α aminé dans un groupe fonctionnel ester tout en laissant libre le groupe amino.