Questionnnaire 2 - Olympiades de chimie

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Olympiades chimie midi-pyrenées
QUESTIONNAIRE n° 2
4 mars 2009
I1- Valorisation de l’acide lactique
L’acide lactique ou acide 2-hydroxypropanoïque permet de synthétiser des films
plastiques.
I11- Ecrire la formule semi-développée de l’acide lactique. Identifier les
groupes fonctionnels. 2 pts
I12- Représenter la molécule dans l’espace, suivant ce qui est appelé la
représentation de CRAM. 2 pts
I13- Préciser la caractéristique de ce composé. Cette molécule pourra-t-elle
présenter un phénomène de stéréoisomérie ? Si oui, combien de stéréoisomères
possibles ? Représentez-les. 4 pts
I14- Une déshydratation intermoléculaire entre deux molécules d’acide
lactique conduit au lactide, molécule précurseur du polymère PLA
. I141- Quelles sont les fonctions présentes dans cet acide susceptibles
d’être déshydratées ? 2 pts
I142- Ecrire les équations des réactions de déshydratation entre 2
molécules d’acide lactique, dans les trois cas suivants :
1
er
cas : avec formation d’un étheroxyde 3 pts
2
ème
cas : avec formation d’un anhydride d’acide 3 pts
3
ème
cas : avec formation d’un ester

2
3 pts
I143- Comment se nomme la dernière réaction ? Quelles sont ses
caractéristiques ? Comment la rend-on plus rapide ? 4 pt
I144- Le polymère PLA procède de quel type de déshydratation ? 2 pts
1
er
cas 2
ème
cas 3
ème
cas
(entourez la bonne réponse)
I145- Représenter ce polymère : quel est le motif du polymère obtenu ?
5 pts
I2- Valorisation du glycérol
A l’avenir, le glycérol sera peut-être amené à jouer un rôle important dans les synthèses des
grands composés de la chimie organique.
I21- Quelle est la formule du glycérol ? Quel est son nom en nomenclature
officielle ? 2 pts
I22- Quelle différence y a-t-il entre le glycérol et la glycérine ? 2 pts
I23- Citer quelques exemples de composés de la chimie organique synthétisés à
partir du glycérol. 2 pts
Le glycérol, composé D dans la réaction qui suit, est un sous-produit de la réaction de
transestérification.
I24- On se propose de compléter l’équation de la réaction
CH
2
(OCOR
1
)–CH(OCOR
2
)–CH
2
(OCOR
3
) + 3B →
→→
→ R
1
COOCH
3
+ R
2
COOCH
3
+ R
3
COOCH
3
+ D
I241- Identifier le composé B en indiquant son nom et sa formule. 2 pts

3
I242- Identifier le composé R
1
COOCH
3
si R
1
a la formule brute C
17
H
35
.
2 pts
I243- Quel nom générique donne-t-on au composé qui réagit avec B ?
1 pt
I244- Que permet ce type de réaction ? Dans quelle(s) condition(s) ?
2 pts
II1- Les esters d’acides gras en cosmétologie
La formulation des produits cosmétiques fait souvent appel à des esters d’acides gras à
longues chaînes carbonées.
II11- Si RCO
2
H symbolise l’acide et R’OH l’alcool, écrire l’équation de cette
réaction ? Quelle est la formule chimique semi-développée de l’ester ? 3 pt
II12- On a ainsi préparé, à partir d’un alcool et d’un acide à chaîne carbonée
saturée, un ester E de masse molaire 298 g/mol. Quelle est sa formule brute ?
5 pts
II13- Pour identifier cet ester, on en saponifie 14,90 g ; on obtient deux
composés A et B. Par distillation, on récupère une masse m(B) = 3,00 g. B peut
facilement être oxydé en cétone par une solution acide de permanganate de potassium.
II131- Quelle est la nature chimique de B ? 2 pts
II132- Quelle quantité (de matière) en obtient-on ? 2 pts
II133- En déduire sa masse molaire, sa formule brute et sa formule
semi-développée. 3 pts

4
II134- Identifier l’ester E 3 pts
II14- Les savons :
II141- Ecrire l’équation générale de la réaction de saponification. 3 pts
II142- Définir du point de vue chimique ce qu’est un savon. Donner sa
formule générale. Représentez-le et décrivez-le de façon schématique.
3 pts
II143- Comment fabrique-t-on un savon ? 3 pts
II144- Décrire le mode d’action d’un savon. 3 pts
II145- Pour augmenter la biodégrabilité des tensio-actifs, quel type de
molécules synthétisées à partir des végétaux peut-on utiliser ? 2 pts
II2- Les acides gras :
1
er
type de nomenclature : La nomenclature des acides gras poly-insaturés indique :
- le nombre d’atomes de carbone de leur chaîne carbonée (ex : 18, 20)
- le nombre d’insaturations (ou de doubles liaisons) présentes dans la chaîne (2n, 4n)
- le numéro de l’atome de carbone porteur de la première insaturation (6 )
II21- Ecrire sous forme semi-développée ou topologique, la formule des acides
gras suivants :

5
a) l’acide linoléique : (18 : 2n-6) 3 pts
b) l’acide arachidonique : (20 : 4n-6) 3 pts
c) l’acide oléïque CH
3
-(CH
2
)
7
-CH=CH-(CH
2
)
7
CO
2
H serait symbolisé comment ?
2 pts
II22- Dans l’acide oléïque quel type de stéréoisomérie peut-on rencontrer ?
Comment les distinguerait-on ? Quel est celui qui est contenu dans les
composés naturels ? 3 pts
2
ème
type de nomenclature : Les acides gras qui forment les triglycérides ont, en général,
des chaînes carbonées comportant de 8 à 22 atomes de carbone, la plupart d'entre eux en
possèdent 18. Ces acides gras peuvent être saturés, mono-insaturés ou poly-insaturés.
Nous avons représenté ci-dessous trois acides gras insaturés dont la chaîne carbonée
comporte 18 atomes de carbone.
Chacun d'eux est nommé par son nom usuel, son code et son nom en nomenclature
systématique :
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C C CH
2
HH
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CO
OH
H
3
C
Acide oléique – "18 : 1 ω
ωω
ω 9" [acide (Z)-octadéc-9-ènoïque]
7
4
CH C CH
2
H
C
O
OH
H
3
CCH
2
H
HCC
CH
2
C
CCH
2
CH
2
CCCH
2
CCCH
2
CH
3
COH
O
H
H
H
H
HH
7
acide linoléique – "18 : 2 ω
ωω
ω 6" acide linolénique – "18 : 3 ω
ωω
ω 3"
[acide (9Z,12Z)-octadéca-9,12-diènoïque] [acide (9Z,12Z,15Z)-octadéca-9,12,15-triènoïque]
Les acides gras comportent trois séries homologues principales : les oméga 3, les oméga 6 et
les oméga 9. Leur formule est définie par le code : "a : b ω
ωω
ω x".
II23
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- Que représente la lettre "a" du code ? 2 pts