CHI 120_Organique_Examen_Session1_2015-2016

UE CHI120
Examen terminal de Chimie Organique - Mai 2016
N° ANONYME :
Note :
O
/20
Durée : 1 H - Documents et calculatrice interdits
Répondre, au stylo, dans les espaces prévus pour chaque question
Données : Z(Li) = 3 ; Z(C) = 6 ; Z(N) = 7 ; Z(O) = 8 ; Z(Na) = 11 ; Z(Cl) = 17 ; Z(Br) = 35 ; Z (I) = 53
Exercice 1
Remplir le tableau suivant en dessinant chaque molécule selon la représentation souhaitée et en précisant la
classe de l’alcool et de l’amine.
Représentation
Classe (Iaire / IIaire / IIIaire)
Perspective :
Alcool :
(1S,2R)-2chlorocyclohexanol
Coin volant :
(S)-4-bromo-2-methylpent2-ène
Newman axe C2-C3:
Amine :
Acide (2S,3S)-2-amino-3hydroxybutanoïque
Alcool :
1/6
Exercice 2
Remplir le tableau suivant en indiquant pour chaque molécule son nom IUPAC (avec la stéréochimie si
besoin) et sa classe fonctionnelle (fonction principale).
Nomenclature IUPAC
Classe fonctionnelle
Exercice 3
On donne les trois composés 1, 2 et 3 suivant :
1. Quel composé est le plus soluble dans l’eau. Justifiez.
Composé le plus soluble :
Justification :
Dans le tableau ci-dessous :
2. Donner le nom de chacun de ces composés.
3. Attribuez les trois températures d’ébullition à chaque composé : 111°C, 154°C, 182°C. Indiquez les
forces intermoléculaires en jeu afin de justifier.
4. Donner pour chaque composé ses propriétés chimiques (polarité et caractère protique) et un solvant
« classique » possédant des propriétés chimiques similaires.
Composé 1
Composé 2
Nom (IUPAC ou
commun)
Téb
2/6
Composé 3
Forces
intermoléculaires
en jeu
Propriétés
chimiques
Solvant
Exercice 4
a. Classer ces cinq composés par ordre croissant d’acidité.
b. Dans le tableau suivant vous justifierez ce classement en indiquant clairement les effets électroniques
mis en jeu (I, M, +, -).
Pour les effets inductifs, vous représenterez les flèches sur les liaisons.
Pour les effets mésomères, vous représenterez les différentes formes mésomères.
Classement par
ordre croissant d’acidité :
<
<
<
<
Nom des effets électroniques et justifications du classement (formes
mésomères si besoin)
3/6
Exercice 5
Le réactif de Lucas, vu en TP, est un mélange d’acide chlorhydrique et de chlorure de zinc qui permet de
caractériser les différentes classes d’alcool. La transformation chimique est la suivante :
1. A quel grand type de réaction chimique appartient-elle? Est-elle nucléophile ou électrophile ?
2. Définir les termes :
- Intermédiaire réactionnel
- Etat de transition
4/6
3. Cette réaction fonctionne très bien pour le 2-méthylpropan-2-ol, pour le phénylméthanol mais pas
pour le butanol. Justifiez.
Justification
4. Sachant que dans le cas du phénylméthanol, la réaction est exothermique, tracez approximativement
le profil énergétique de cette transformation en indiquant les points caractéristiques (substrat,
produit, ET, I, énergie d’activation)
E
Chemin
réactionnel
5/6
Exercice 6
6/6
Radicalaire
Electrophile
Nucléophile
Elimination
Réactions
Substitution
Addition
Cochez la (les) case(s) correspondant aux transformations chimiques suivantes :