ANALYSE ORGANIQUE Problèmes Supplémentaires #2

ANALYSE ORGANIQUE
Problèmes Supplémentaires
#2
1. Le 2,3,3-triméthylpentane est un alcane. Indiquez son équation équilibrée de combustion.
2. Complétez les réactions suivantes lorsque la réaction est possible :
a) butane + H2SO4 conc. →
b) but-2-yne + HCl →
c) but-2-yne + O3 →
d) but-2-yne + KMnO4 →
e) isopropylbenzène + KMnO4
⎯
→
⎯
Δ
f) 2-méthylcyclohexan-1-ol + Cr2O72- ⎯⎯→⎯
+
OH3
g) 1-méthylcyclohexan-1-ol + Cr2O72- ⎯⎯→⎯
+
OH3
3. Un inconnu est hexène ou hexanal. On le mélange avec une solution orangée de
dichromate en milieu acide. La solution tourne au vert. Quel est le composé inconnu?
Justifiez.
4. Les composés suivants sont-ils aromatiques?
S
N
+
+
O
O
+
5. Suggérez une méthode chimique pour distinguer entre le t-butanol et le n-butanol. Si
possible, illustrez le mécanisme. Justifiez.
6. Trouvez un moyen chimique pour distinguer entre le butanal et la butan-2-one. Donnez
la(les) réaction(s).
7. Un inconnu est très peu soluble dans l’eau mais est soluble dans une solution
d’hydroxyde de sodium. Est-ce l’alcool benzylique ou le p-méthylphénol? Justifiez.
8. Donnez le résultat des tests de Tollen et Benedict pour :
O
OH
O
HO OH
O
O
9. Illustrez le mécanisme pour la formation de l’hémiacétal provenant de la réaction du 5-
hydroxypentanal en milieu acide.
10. L’ozonolyse d’un composé de formule moléculaire C8H14 a produit le 2,5-diméthyl-
hexane-1,6-dial. Quel est le composé en question?
11. Le test du permanganate en milieu alcalin permet-il de distinguer entre le butan-1-ol et
le butanal? Justifiez.

12. Voici quelques composés organiques :
1. Hexane;
2. hexan-2-ol;
3. hex-2-ène;
4. hexan-2-one;
5. hexanal;
6. acide hexanoïque (caproique);
7. acide stearique;
8. phenol;
9. acide benzoïque;
10. propanoate d’éthyle;
11. éther propylique.
a) Comparez les températures d’ébullition des liquides.
b) Identifiez les acides.
c) Identifiez les composés solubles dans l’eau.
d) Identifiez les composés solubles dans l’acide sulfurique concentré.
e) Trouvez une réaction permettant l’identification par voie de la formation d’un
composé dérivé pour un nombre maximum des composés. Décrivez les
réactions.
f) Utilisez des tests qualitatifs pour distinguer les composés.
13. Suggérez des usages courants pour les alcanes, alcènes, alcynes, aromatiques, alcools,
phénols, éthers, époxydes, aldéhydes, cétones, esters et acides carboxyliques.