1° Les lipides simples

1
Lipides I
Acides gras et dérivés : structure, rôle biologique
1° Les lipides simples
I. Les acides gras
II. Les glycérides
III. Les stérides (C2)
2° Les lipides complexes
I. Généralité
II. Les glycéropjospholipides
III. Les sphingolipides
3° Propriétés des lipides
I. Propriétés physiques
II. Propriétés chimiques
III. Propriétés biologiques

2
1° Les lipides simples
I. Les acides gras
Ce sont des plus ou moins saturés, plus ou moins longues
Certains acides gras contiennent des noyaux à trois carbones ou des groupement
hydroxyles.
a. Les acides gras saturés
Le plus rependu dans la nature.
CnH2nO2, avec n =4 à n= 36 ce qui exclut acides acétiques, propioniques
Nomenclature : attribue le numéro 1 au carbone du carboxyl terminal, le groupe méthyl
lié au carboxyl comprend le carbone n°2 et ainsi de suite.
Deuxième nomenclature ne tient pas compte du group carboxyl mais seulement des
carobones de la chaine hydrocarboné, le carbone le plus proche du carboxyl est le
carbone α, le suivant le Cβ, etc …
Différence dans cette nomenclature , le dernier Carbone porte toujours la lettre ϖ on
peut se référer à ce carbone.
Dans cette double nomenclature, le carbone 2 est le α , le 3 le β etc …
Compte tenu des distances interatomiques et de l’atome de C, la représentation dans
l’espace d’un acide gras saturé est une chaine en zigzag.
Les acides gras saturés :
Ils portent tous un nom d’après le nombre de carbone, ils ont aussi un nom
commun qui traduit leur origine. Ex : acide palmitique provient de l’huile de palme pu
l’acide arachidique qui provient de l’huile d’arachide.
Acide à 4 atome de C : Acide butanoique ou butyrique
Acide à 10 C : Acide décanoïque : caprique
Acide à 16 C : Hexadécanoïque stéarique
Acide à 20 C : Eicosanoïque ou arachidique
Les acides gras de 4 à 10 C sont retrouvés dans le lait et ses dérivés.
Ceux de 12 à 24 C dans les huiles végétales et les graisses animales, ce sont eux
essentiellement qui représente la plupart des réserves énergétiques de l’organisme.
Quant aux acides gras de 26 à 36 C ils sont des constituants de la famille des cires, leur
rôle est différent, c’est un rôle de structure et de seconds messagers, ils ne servent
jamais de réserves énergétiques.
b. Acides gras insaturés
1. Exemples d’Acide Gras Mono-insaturés
2. Exemples d’Acide Gras Poly-insaturés et Poly-insaturés à longue chaine
3. Equilibre

3
1. Acide Mono-insaturé
Qu’ils soient c’est à dire d’une liaison double.
D’un point de vue de la nomenclature on lest caractérise par le nombre de C, de leur
structure mais pour eux on précise le nombre des liaison doubles et leur positions.
Du point de vue de la position, on utilise souvent la double nomenclature, c’est à dire la
nomenclature en chiffre arabe sera utilisé pour signaler la position de la double laision.
C16H3-(CH2)5-CH10=C9H-(CH2)7-C1OOH
Les lettres Grec seront utilisées pour ceux de la même famille.
Dans l’exemple affiché le plus simple est celui qui a une seule liason double.
Du point de vue de la structure, la présence d’une liaison double introduit aussi la
possibilité d’une isomérie de type CIS-Trans. C’est important car la configuration CIS est
la plus répandue en biologie et surtout chez les mammifères, et les acides gras utilisés
dans l’industrie alimentaire sont fréquemment des isomères Trans.
Exemples d’acide gras mono insaturés :
Ils ont une formule générique de type Cn : 1(X) ou X est la position du premier carbon de
leur double liaison. Leur nom utilise la double nomenclature c’est à dire la nomenclature
systémique et les noms communs.
1° Acide palmitoleïque C16 : 1 (9) ou 9-10 déshydrohexaéthanoïque (double
liason en position 9-10)
Formule brute :
9-16 = -7, Famille ϖ-7
2° Acide Oleïque C18 : 1 (9)
Acide 9-10 déhydrostéaïque.
Il apartient à une autre série ϖ : 9-18 = -9, il appartient à la série ϖ-9.
2. Acide Gras poy-insaturé
C’est un acide gras très répandue que représente 80% des graisse animales jusqu'à et
95% de l’huile d’olive d’où il tire son nom.
Les liaisons doubles sont situés tous les 3 carbones. Pour l’exemple, première liaison
double en position 9-10, deuxième en 12-13. Ont dit que les liaisons doubles ne sont
jamais conjuguées, sont toujours séparées par un groupement méthyl, dans l’exemple,
celui qui est souligné.
Acide linoléique : qui a 18 atome de C, 2 doubles liaisons en position ç-0 et 12-13. C18 :
2(9-12), on dit que c’est l’acide 9-12 hoctadécadiènoïque, il appartient à la série 12-18=-
6, ϖ-6.
C’est un acide gras indispensable pour l’homme, l’organisme humain ne peut pas
positionner une liaison double au delà du neuvième carbone de l’acide gras car il n’a pas
l’équipement enzymatique nécessaire. C’est le seul Acide Gras indispensable de la série
ϖ-6 car il est le précurseur de tous les acides gras insaturés de cette série et en
particulier du 2e exemple qui est l’acide Arachidonique. C’est un acide gras à 20 atome
de Carbone et 4 liaisons doubles en position 5, 8,11 et 14. On l’appelle également acide

4
5-8-11-14-eicosatétraénoique. Il représente un carrefour, c’est le précurseur des
composé appelés des ecosanoïdes, des dérivés oxygénés d’acides gras polyinsaturés à 20
Carbones.
Quelque uns de ces aiconadoïdes :
Prostaglandine de la série 2 qui jouent un rôle important dans l’inflammation, la
contraction des muscles lisses et dans l’agrégation plaquettaire. L’acide arachidonique
est également le précurseur de certaines leucotriene qui joue un rôle important dans le
processus allergique et en particulier dans l’asthme et qui depuis quelques années sont
la cible de traitement médicamenteux.
Dernière catégorie de dérivé : Thromboxane, qui agit dans le processus de la coagulation
sanguine. Ainsi les acides gras de la série ϖ-6 et leurs dérivés jouent un rôle important
dans le système nerveux, cardiovasculaire et immunitaire.
On ne manque pas d’acide gras ϖ-6 dans l’alimentation, on le retrouve dans les graisses
animales, dans les huiles végétales, comme l’huile de lin, d’où vient le nom de l’acide
linoléique mais aussi l’huile de pépins de raisin, tournesol ou maïs. Une autre source
riche en ϖ-6 sont les œufs de volaille.
2eme catégorie : série d’acides gras polyinsaturés ont pour chef de file l’acide α-
linolénique qui est un acide gras à 18C, 3 doubles liaisons en position 9,12 et 15. On
l’appelle donc acide 9,12,15 octadécatriénolique, il est le chef de file des acides gras
insaturés de la série ϖ-3, c’est également un acide gras indispensable pour l’homme. Il
est également le précurseur de tous les acides gras insaturés de la série ϖ-3.
Ainsi d’une manière similaire au groupe ϖ-6, il est le précurseur d’un acide gras
polyinsaturé à 20 C, c’est à dire de l’acide eicosapentaènoïque, c’est un acide gras à 20
atome de C, 5 liaisons doubles en position 5, 8, 11, 14, 17.
Cette acide est important à double titre :
 Il est également un précurseur de certains eicosanoöque comme par exemple les
prostaglandines de la série 3.
 Il est à sont tour le précurseur du dernier exemple de la planche, c’est à dire de
l’acide docosahexaènoïque (DHA ou acide cervonique), qui est un acide gras
polyinsaturé à 22 carbones et 6 liaisons doubles. Il s’apelle également l’acide
cervonique qui à la particularité de s’accumuler de façon préférentielle dans les
membranes des cellules de la rétine et des neurones où il joue un rôle essentiel.
L’ensemble d’acide gras de la serie ϖ-3 participe à l’élasticité des membranes
cellulaires, il joue un rôle essentiel dans le développement cérébral et rétinien, il
intervient aussi dans des nombreux processus biochimiques comme la régulation
de la tension artérielle, l’élasticité des vaisseaux sanguins, les réactions
inflammatoire et immunitaires. On retrouve ces acides gras dans les huiles
végétales, mais les huiles les plus riches sont les huiles de colza et de soja. Quand
aux acides gras polyinsaturés à longue chaines comme EPA ou DHA, ils sont
abondant dans les poissons dis gras, qui comprend les sardines, les saumons, les
thons et les maquereaux. Jusqu’il y à quelques années, il y avait débats entre
qualité des poissons d’élevages et sauvage, des études ont montrées que les
poissons d’élevage avaient le même taux d’ϖ3 si il y a un alimentation similaire.
Il y a des exceptions. Une exception importante concerne les bébés prématurés. En effet
ils n’ont pas encore les systèmes enzymatiques matures nécessaires à l’élongation des
acides gras essentiels linoléiques et α-linoléiques. En plus ils n’ont pas de stock crée par

5
la mère au dernier trimestre de la grossesse, ce qui implique que pour eux un
complément en acides gras polyinsaturé à longue chaine arachidonique, DHA et EPA est
nécessaire pour un bon développement en particulier du système nerveux et de la
rétine. Le lait maternel contient également ces acides gras polyinsaturés à longue chaine,
et le lait infantile destiné au bébé prématuré est aussi enrichi en acides gras insaturé à
longue chaine, ce qui n’est pas le cas pour tous les laits pour bébés nés à terme.
Equilibre nutritionnel entre ϖ-6 et ϖ-3.
Il y a de plus en plus de publicité alimentaire désignant des produits enrichis en ϖ-3 et
ϖ-6. De façon isolée ce n’est pas important car ce n’est pas la quantité mais la qualité qui
compte, c’est à dire le rapport entre acides gras ϖ-6 et ϖ-3. Un ratio idéal serait
d’environ 5 pour 1. Les enzymes qui métabolisent ces acides gras sont les même donc les
deux groupent se retrouvent en concurrence, la production prédominant d’ϖ-6 favorise
le métabolisme de ce groupe qui sera plus abondant à tous les maillons de la chaine. En
plus, il va capter les enzymes et empêcher le métabolisme de l’autre groupe, ce qui va
provoquer un déséquilibre. Du point de vue nutritionnel, le ratio évoqué est par
exemple possible avec l’huile d’olive bien que cette huile ne contient que peu d’ϖ-6 et
d’ϖ-3, il y en a peu mais ils sont dans le bon rapport. Celui qui est majoritaire est l’acide
proléique.
Des deux catégories on peut obtenir des eicosanoides, parmi ces derniers, on va prendre
l’exemple des prostaglandies, acides gras cycliques. La caractéristique des
prostaglandines est la présence d’un cycle à 5C qui se forme par un pont entre les
carbones 8 et 12 de l’acide gras polyinsaturé précurseur à 20C. Sur cette structure
cyclique, on a un nombre variable des liaisons doubles qui dépend de l’acide gras
polysaturés d’origine et qui va caractériser les groupes de prostaglandines en 2 et 3.
Dans ces prostaglandines on a des structure de type céto qui sont attachées au cycle , ce
qui va distinguer ensuite des sous groupes des prostaglandines de A à H. Exemple :
prostaglandine de type E et de série 2 qui est caractérisée par la présence d’un
groupement céto en position 9. La même structure avec un groupement hydroxyle à la
place du céto va caractériser la prostaglandine de type F. Elles ont des propriétés
biologiques parfois différentes parfois opposées mais on peut dire qu’elles interviennent
dans la réaction inflammatoire. Aspirine= inhibiteur puissant de la synthèse des
prostaglandines, ce qui expliques son action thérapeutique d’activité anti-inflammatoire.
L’aspirine va inhiber un enzyme : cyclooxygénase, enzyme qui catalyse la formation du
cycle des prostaglandines.
Encore 2 classes de lipides simples qui sont des ester d’acide gras avec divers alcools
II. Les glycérides
Sont sur le plan quantitatifs les lipides naturels les plus représentés, ce sont des esters
d’acide gras et de glycérol. La liaison ester est une liaison typique entre un acide et un
alcool. L’alcool est en fait un trialcool qui possède 3 positions d’estérification, 2 positions
α d’alcool primaire et 1 position β d’alcool secondaire. En fonction de nombreux détoxyl
qui seront estérifiés, on parle de mono, di ou tri glycérides, ainsi pour 3 acides gras on a
un triglycéride. glyceride dépend de la nature des acides gras et de la position des
estérifications. En effet pour les monoglycérides, l’estérification peut se faire en α ou en