Sans titre
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20.1 introduction Amines amines primaires 2­propanamine phénylamine amines secondaires N­méthylpropanamine amines tertiaires N,N­diéthyléthanamine N­éthyl­N­méthylpropanamine Nitriles NOM formule condensée diagramme structural Éthanenitrile Esters NOM éthanoate d'octyle diagramme structural odeur orange éthanoate de pentyle banane butanoate de pentyle abricot butanoate d'éthyle ananas Amides Nom formule condensée diagramme structural Méthanamide Éthanamide dérivé de éthanamide acide éthanoïque dérivé de N­éthyl­N­méthylpropanamide acide propanoïque dérivé de benzamide acide benzoïque Nomenclature chimie organique groupes fonctionnels (niveau supérieur) Ex.1 : Nomme ces molécules a) b) éthanenitrile c) propanoate de méthyle d) éthanamide N­méthyléthanamine e) butanoate de prop­2­yle f) N­propylpropanamide Ex.2 : Dessine le diagramme structural des molécules suivantes: a) 2­méthylbutanenitrile b) N,N­diméthylpropanamine c) N­éthylpropanamide d) propanoate d'éthyle . Rappel 10.5 Halogénoalcane halogénoalcane primaire … SN2 : (ordre 2) ­ 1 étape. halogénoalcane tertiaire … SN1 (ordre 1) ­ 2 étapes. 20.2 substitution nucléophile Nucléophiles typiques : CN­, OH­, NH3 et H2O substitution nucléophile d'un halogénoalcane pour former un amine Rappel: mécanisme SN2 (substitution nucléophile bimoléculaire) nucléophile ammoniac ammoniac halogénoalcane bromoéthane amine primaire méthanamine halogénure d'hydrogène bromure d'hydrogène 20.2 substitution nucléophile(suite) substitution nucléophile d'un halogénoalcane pour former un amine(suite) amine primaire amine secondaire halogénoalcane amine secondaire halogénure d'hydrogène halogénoalcane amine tertiaire halogénure d'hydrogène substitution nucléophile d'un halogénoalcane pour former un nitrile(SN2) nitrile nucléophile ion cyanure halogénoalcane complexe activé réduction de nitrile en amine nitrile rxn avec H2 en présence d'un catalyseur(Ni) amine ion halogénure 20.3 réactions d'élimination OH­(aq) OH­(éthanol chauffé) mécanisme d'élimination E1(élimination unimoléculaire) étape 1 (lente) halogénoalcane carbocation intermédiaire étape 2 (rapide) = base alcène carbocation intermédiaire mécanisme d'élimination E2(élimination bimoléculaire) état de transition (complexe activé) alcène À noter que la base impliquée dans le mécanisme d'élimination pourrait être l'ion éthoxyde (C2H5O­) s'il est en grande quantité car c'est une base plus forte que OH­. Cependant la plupart des ions pennent le proton de l'eau pour former l'alcool. 20.4 réactions de condensation estérification eau est formée groupe ester H+ H+ acide carboxylique alcool eau formation d'amide eau est formée acide carboxylique groupe amide amine eau polymères : alcool + acide carboxylique eau est formée éthane­1,2­diol acide benzène­1,4­dicarboxylique groupe ester + eau polymères : amine + acide carboxylique eau est formée groupe amide 6 carbones 6 carbones nylon 6,6 20.6 La stéréoisomérie isomères géométriques avec alcènes trans­1,2­dichloroéthène cis­1,2­dichloroéthène cis­but­2­ène trans­but­2­ène Si a≠b et c≠d, des isomères géométriques sont possibles isomères géométriques impossibles isomères géométriques possibles isomères géométriques avec cycloalcanes isomère cis isomères du 1,2­dichlorocyclopropane isomère trans isomère trans isomère cis isomères du 1,2­dichlorocyclobutane 20.6 La stéréoisomérie(suite) isomères optiques ne peuvent pas être superposées molécules : image miroir une de l'autre molécules chirales ayant une isomérie optique possible le carbone chiral (asymétrique) est identifié par * Y a­t­il plus d'un carbone chiral? Effets des isomères optiques sur la lumière polarisée source de lumière lumière non polarisée lumière lumière non polariseur polarisée polarisée polariseur tube vide lumière polarisée analyseur oeil de l'observateur * lumière tube contenant un lumière non polariseur échantillon polarisée polarisée optiquement actif analyseur oeil de l'observateur * l'angle de l'autre isomère optique dévierait le plan de rotation de la même valeur de l'angle mais en direction opposée (­θ) 10.6 et 20.5 Les mécanismes réactionnels Le diagramme ci­dessous résume les types de composés et de réactions présentés dans ce thème. (catalyseur) + X2 (UV) + X2 (UV) radicalaire (Ni) ) + X + X2 H2 V (U 2 + polymérisation par addition HX + + OH­(aq) dilué chauffé O (H 2S SN1, SN2 + (g) 2O H 4) primaire + + [O] Cr2O72­/H secondaire + + [O] Cr2O72­/H chauffé à reflux distillé 2­ + + [O] Cr2O7 /H Le diagramme ci­dessous résume les types de composés et de réactions présentés dans ce thème. + OH­(alcool) chauffé E1, E2 + CN­ SN1, SN2 + N H3 SN 1 , S N co réduction 2 nd en (H + satio n ) + H2 (Ni) tion con sa en d M = mécanisme requis
