Chapitre 14-15-Mécanismes réactionnels en chimie organique LES

Chapitre 14-15-Mécanismes réactionnels en chimie organique
LES SAVOIR-FAIRE DU CHAPITRE- AUTOEVALUATION-CORRIGE
Enoncés et compétences évaluées
1- Prévoir dans les cas suivants le mécanisme de la réaction en justifiant.
a)il s’agit d’une Sn2 car attaque d’un nucléophile fort. C’est un mécanisme en une seule étape avec
attaque dorsale de Nu- :
b) Il s’agit d’un mécanisme Sn1 car c’est un halogénoalcane tertiaire : passage par un carbocation
plan stabilisé par 3 effets +I. c’est un mécanisme en deux étapes :

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c)Il s’agit d’une Sn1 car passage par un carbocation stabilisé par mésomérie qu’en bien même il
s’agit d’un halogénoalcane primaire ! Le carbocation intermédiaire obtenu est stabilisé par
mésomérie par délocalisation des doublets pi du cycle.
Remarque : Le carbocation intermédiaire est stabilisé par mésomérie selon :
+
+
+
d)Il s’agit d’un mécanisme Sn1 car la réaction met en jeu un halogénoalcane encombré secondaire
et un nucléophile (H2O) faible. Il y a passage par un carbocation stabilisé par effet +I.

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+
+
+
Capacité 1-Savoir prévoir, écrire et tirer les conséquences d’un mécanisme SN1 ou
SN2
O
N
2- Prévoir E1 ou E2 et écrire les mécanismes.
Il s’agit d’un mécanisme E2 (élimination bimoléculaire) car LDA est une base forte. Il y a trois sites
d’attaque possibles conduisant à trois produits. La régiosélectivité de Saytsev implique que
l’alcène le plus stable ici le plus substitué est le produit majoritaire.

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L’alcène 3 est le produit majoritairement obtenu d’après la régiosélectivité de Saytzev.
Capacité 2- Savoir prévoir, écrire et tirer les conséquences d’un mécanisme E1 ou
E2
O
N