Corrigé des exercices sur l`estérification –hydrolyse

Lycée René Cassin Terminale S
Chimie
Chap 10
Corrigé des exercices sur l’estérification –hydrolyse
Corrigé exercice 1
Nom de l’ester
Alcool
Acide
a. Méthanoate de propyle
Propan-1-ol
Acide méthanoïque
b. 2-méthylpropanoate d’éthyle
Ethanol
Acide 2-méthylpropanoïque
c. Benzoate d’isopropyle
Propan-2-ol (alcool isopropylique)
Acide benzoïque
d. Propanoate de méthyle
méthanol
Acide propanoïque
e. Propanoate de tertiobutyle
2-méthylpropan-2-ol
Acide propanoïque
Corrigé exercice 2
1. Isomères de formule brute C4H8O2
H-COO-CH2-CH2-CH3
H-COO-CH(CH3)2
2. L'alcool ayant conduit à l’ester étant un alcool primaire, il s’agit ici du propan-1-ol est l’ester E est donc l’ester de formule semi-
développée H-COO-CH2-CH2-CH3 et de nom méthanoate de propyle.
Corrigé exercice 3
formule brute d'un ester : CxHyO2.
% massique d'oxygène : 100-(54,5+9,1) = 36,4%
12x / 54,5 = y / 9,1 = 2*16 / 36,4 = 0,88
x= 0,88 *54,5 / 12 = 4
y = 0,88*9,1 = 8
C4H8O2.
formule semi-développée de l'ester :
l'hydrolyse d'un ester donne un acide carboxylique et un alcool B. Cette réaction est limitée.
si l'acide est l'acide méthanoïque alors l'ester est : H-COO-R
par oxydation ménagée d'un alcool primaire on obtient un aldehyde puis un acide carboxylique.
la chaîne carbonée de l'alcool étant conservée, seul le propan-1-ol CH3-CH2-CH2OH peut conduire dans ces conditions à
l'acide propanoïque CH3-CH2-COOH.
formule semi-développée de l'ester : H-COO-CH2-CH2-CH3 méthanoate de propyle.
pourcentage d'ester hydrolysé :
dosage acide méthanoïque- hydroxyde de sodium
HCOOH + HO- --> HCOO- + H2O.
à l'équivalence de ce dosage acide base, les 2 réactifs sont limitants donc : CaVa- xE = 0 et CbVb- xE = 0.
Soit CaVa = CbVb
Qté de matière de soude : CbVb = 0,5* 9,7 10-3 = 4,85 10-3 mol
Qté de matière d'acide : 4,85 10-3 mol
Qté de matière d'ester dans 1 g : masse (g) / masse molaire ester (g/mol) =1 / 88 = 1,136 10-2 mol
pourcentage d'ester hydrolysé : 100*4,85 10-3 /1,136 10-2 = 42,7 %.
Corrigé exercice 4
CH3-COOH + CH3-CH2-CH2OH = CH3-COO-CH2-CH2-CH3 + H2O
éthanoate de propyle.
volume d'alcool à utiliser :
Qté de matière (mol) = masse (g) / masse molaire alcool
0,5 = m / (3*12+8+16) soit m = 0,5*60=30g.
volume (mL) = masse (g) / masse volumique (g/mL) = 30 / 0,8 = 37,5 mL.
CH3-COOH
+ CH3-CH2-CH2OH
= CH3-COO-CH2-CH2-CH3
+ H2O
initial
0,5 mol
0,5 mol
0
0
en cours
0,5-x
0,5-x
x
x
la quantité de matière d'ester formé à la date t est x tel que : x = 0,5 - Qté de matière d'acide restant à la date t.

Lycée René Cassin Terminale S
Chimie
Chap 10
titrage :
CH3-COOH + HO- --> CH3-COO- + H2O
constante de réaction K= [CH3-COO-] / ([CH3-COOH][HO-])
CH3-COOH +H2O = CH3-COO- + H3O+ avec Ka = [CH3-COO-] [H3O+]/ [CH3-COOH]
K= [CH3-COO-] [H3O+] / ([CH3-COOH][HO-][H3O+]) = Ka / Ke = 10-4,8 / 10-14 = 109,2 = 1,6 109.
K est très grand, la réaction de titrage est totale.
Qté de matière d'acide = Qté de matière de soude versée à l'équivalence = 14,2 10-3*1 = 1,42 10-2 mol dans 5 mL
1,42 10-2 *100 /5 = 0,284 mol d'acide restant dans 100mL ( dans l'erlenmeyer)
Qté de matière d'ester formé : 0,5-0,284 = 0,216 mol.
cinétique :
CH3-COOH
+ CH3-CH2-CH2OH
= CH3-COO-CH2-CH2-CH3
+ H2O
initial
0,5 mol
0,5 mol
0
0
en cours
0,5-x
0,5-x
x
x
fin
0,5-xm
0,5-xm
xm
xm
0,5-xm =0 soit xm =0,5 mol
xeq = 0,33 mol (lecture graphe à t >5 heures)
rendement (ou taux d'avancement final) = xeq /xm = 0,33 / 0,5 = 0,66 (66%).
vitesse : v = 1/V dx/dt
avec x avancement en mol ; V: volume des réactifs (L); v en mol L-1 s-1.
tracer la tangente à la courbe x=f(t) à la date t ;
chercher le coefficient directeur de cette tangente pour obtenir dx/dt.
la vitesse diminue au cours du temps car les quantités de matière des réactifs diminuent.
la tangente à la courbe x=f(t) se rapproche de l'horizontale ( coefficient directeur de plus en plus faible)
déplacement de l'équilibre :
K' = [ester]éq[eau]éq/([alcool]éq[acide]éq)
[ester]éq =[eau]éq = 0,33 / V ( V volume (L) des réactifs et produits)
[alcool]éq=[acide]éq = (0,5-0,33)/V = 0,17/V
K' = 0,33²/0,17² = 3,78
K' ne dépend que de la température; à température constante K' est constant.
CH3-COOH
+ CH3-CH2-CH2OH
= CH3-COO-CH2-CH2-CH3
+ H2O
initial
1,5 mol
0,5 mol
0
0
en cours
1,5-x
0,5-x
x
x
fin
1,5-xm
0,5-xm
xm
xm
0,5-xm =0 soit xm =0,5 mol
K' = [ester]éq[eau]éq/([alcool]éq[acide]éq)
[eau]éq =[ester]éq = xéq / V ; [acide]éq = (1,5-xéq)/V ; [alcool]éq=(0,5-xéq)/V
K' = x²éq / ((1,5-xéq)(0,5-xéq)) = 3,78
x²éq = 3,78(1,5-xéq)(0,5-xéq)
x²éq = 3,78(x²éq -2xéq+0,75)
0,264 x²éq = x²éq -2xéq+ 0,75
x²éq -2,72 xéq + 1,02 = 0
xéq = 0,45 mol (l'autre solution étant supérieure à xm ne peut pas être retenue)
rendement (ou taux d'avancement final) = xeq /xm = 0,45 / 0,5 = 0,90 (90%).
l'équilibre est déplacé dans le sens direct, formation de l'ester.