BB
5 - Formule topologique
C’est une écriture qui permet de représenter de manière simplifiée et lisible le squelette carboné d’une
molécule.
Elle est basée sur les usages suivants :
1. Les atomes de carbone ne sont pas représentés : on dessine seulement les liaisons C − C (le « squelette
») ; un enchaînement d’atomes de carbone est figuré par une ligne brisée (zig-zag) ;
2. Les atomes d’hydrogène liés à des atomes de carbone ne sont pas représentés, pas plus que les liaisons
C − H ;
3. Les hétéroatomes X sont par contre représentés normalement.
Remarque :
- Les règles 1 et 2 ne sont en rien obligatoires. On peut décider de représenter un atome de carbone
spécifique ou bien un atome d’hydrogène sur lequel on veut insister.
- Les atomes d’hydrogène doivent toujours être écrits lorsqu’ils sont liés à un hétéroatome ou bien à un
atome de carbone que l’on a choisi d’indiquer
III- Géométrie de quelques molécules simples.
1 – Règle de Gillespie
La méthode VSEPR (Valence Schell Electronic Pair Repulsion : répulsion des paires électroniques de la
couche de valence) développée par Gillespie, permet de prévoir la géométrie des molécules simples.
L’arrangement le plus stable d’un édifice polyatomique est celui qui minimise la répulsion
électrostatique entre les doublets d’électrons (liants et libres), c’est-à-dire qui les éloigne au
maximum les uns des autres.
La structure spatiale d’une molécule correspond donc à celle dans laquelle les doublets d’électrons, liants
et non liants s’écartent au maximum les uns des autres afin de minimiser au maximum leurs répulsions.
Remarque : Les liaisons multiples sont considérées comme des liaisons simples ; on ne les compte que pour
un seul doublet d’électrons.
2- Exemples : les molécules de méthane, d’ammoniac et d’eau.
Les quatre doublets liants de la molécule de méthane se disposent suivant les quatre directions
caractéristiques d’un tétraèdre régulier : Il en résulte donc une structure tétraédrique pour la molécule de
méthane.
Les trois doublets liants et le doublet non liant de la molécule d’ammoniac se disposent suivant les quatre
directions caractéristiques d’un tétraèdre : Il en résulte donc une structure pyramidale pour la molécule
d’ammoniac.
Les deux doublets liants et les deux doublets non liant de la molécule d’eau se disposent suivant les quatre
directions caractéristiques d’un tétraèdre : Il en résulte donc une structure plane coudée pour la molécule
d’eau.