Chimie Molécules organiques de la matière colorée

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1ère S
Thème : Couleurs et images
Activités
Chimie
Molécules organiques de la matière colorée
Chap.6
Notions et contenus
Compétences exigibles
Matières colorées
Colorants, pigments ; extraction et synthèse.
Pratiquer une démarche expérimentale mettant en œuvre une
extraction, une synthèse, une chromatographie.
Molécules organiques colorées : structures
moléculaires, molécules à liaisons conjuguées.
Savoir que les molécules de la chimie organique sont constituées
principalement des éléments C et H.
Reconnaître si deux doubles liaisons sont en position conjuguée
dans une chaîne carbonée.
Établir un lien entre la structure moléculaire et le caractère coloré
ou non coloré d’une molécule.
Indicateurs colorés.
Repérer expérimentalement des paramètres influençant la couleur
d’une substance (pH, solvant, etc.).
Introduction
 On a vu le processus de formation d’une image la rétine. L’œil humain est aussi capable de visualiser des couleurs
grâce à des cellules situées sur la rétine : les cônes. Dans ce chapitre, nous allons appréhender les molécules
« colorées » : qu’est-ce qui explique leur caractère coloré ? Comment les obtenir ?
 Il faudra distinguer les colorants et les pigments.
I. Pigments et colorants
 Les molécules de la matière colorée sont classées en deux catégories suivant leur solubilité dans le milieu coloré :
 Les pigments, espèces insolubles, en suspension dans un liquide ou en dispersion dans un solide.
 Les colorants, espèces solubles dans le milieu qu’ils colorent.
1) Donner un exemple de pigment rencontré dans la vie courante : ................................................
2) Donner un exemple de colorant rencontré dans la vie courante : ................................................
II. Structure moléculaire et caractère coloré d’une espèce chimique
1. Les molécules organiques
 Les molécules organiques sont essentiellement constituées d’atomes C et H.
 Remarque : on utilise souvent les formules topologiques pour représenter les molécules organiques mais dans
cette représentation, les atomes C et H ne sont pas explicitement représentés !
2. Les molécules à liaisons conjuguées
 Définition : deux doubles liaisons entre atomes sont dites conjuguées si elles ne sont séparées que par une
liaison simple.
 Un molécule organique qui est constituée d’une alternance ininterrompue d’au moins 7 liaisons conjuguées et
en l’absence de groupe caractéristique, forme un matériau coloré.
 Exercices 7 - 8 et 10 p.107

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3. Rôle des groupes caractéristiques
 La présence de groupes caractéristiques, appelés
auxochromes, –OH, –OCH3, –NH2, –X (pour les
halogènes), –N(CH3)2, dans un molécule de la matière
colorée peut influencer la couleur des molécules
(augmentation de l’intensité de la couleur ou modification
de la couleur). C’est pourquoi des composés présentant la
même structure de base ont des différences de couleurs.
III. Facteurs pouvant influencer la couleur d’un matériau
 Le pH du milieu dans lequel la molécule est en solution. Ces molécules sont souvent utilisées comme indicateurs
coloré par exemple : formes basique et acide de l’hélianthine (jaune et rouge).
 La nature du solvant (I2 est brun dans un solvant polaire, sinon il est violet)
 Présence d’eau (ex : sulfate de cuivre ; chlorure de cobalt) ; de O2, etc...
 Techniques de protection des œuvres d’art dans les musées pour éviter d’altérer les couleurs.
 Exercices 13 et 18 p.110
IV. Extraire ou synthétiser une espèce colorée
 C’est une ou plusieurs molécules particulières qui sont responsables de la couleur d’un objet. Depuis la préhistoire,
les hommes utilisent ces molécules pour l’art ou la teinture des vêtements.
 D’où proviennent-elles ? Des roches (minéral) ou des organismes vivants (organique)
 Comment extraire les molécules d’origine naturelle ?
 Les synthétiser les molécules de synthèse ?
 D’origine naturelle, il peut être le constituant :
 D’un minéral (terres, ocres, lapis-lazuli, cinabre, oxydes de fer naturels)
 D’une substance organique colorée, animale (os, sépia, cochenille) ou végétale (bistre, indigo, charbon de bois),
présente dans les cellules d’un organisme vivant, suffisamment stable pour perdurer dans le temps.
1. Extraction d’une espèce colorée
 Les grandes étapes de l’extraction sont :
 Hacher ou broyer
 Extraction par solvant
 Séparation (filtration, décantation...)
 Identification
 Depuis la préhistoire, l’Homme extrait des espèces colorées à partir de plantes ou d’insectes. Les espèces sont
d’abord pilées et hachées finement, puis on réalise l’opération de macération ou de décoction, qui est suivie
d’une filtration pour séparer les matières solides de la solution aqueuse. On obtient alors un « bain de
teinture ».
 Lorsque l’espèce colorée n’est pas soluble dans l’eau, on choisit un milieu spécifique dans lequel cette espèce
est soluble: il s’agit d’un solvant organique ou d’une fibre textile, que l’on sépare de la phase aqueuse par
décantation ou essorage. L’espèce chimique extraite peut alors être identifiée, par exemple par
chromatographie sur couche mince

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2. Identification d’une espèce chimique
 Plusieurs techniques sont possibles.
 CCM
 Le rapport frontal RF est une grandeur sans unité qui dépend du solvant et
du support fixe utilisés. RF = h
H (R  1)
 mesure du point de fusion (banc Kofler)
 Exercice 17 p.110 et 20 p.111
3. Synthèse d’une espèce colorée
 Les grandes étapes de la synthèse :
 Transformation chimique (mélange des réactifs)
 Traitement (séparation, purification...)
 Identification
 Fabriqué (pigment ou colorant synthétique), il peut provenir :
 D’une source minérale comprenant des liaisons chimiques avec des métaux (sulfure, oxydes synthétiques,
plomb, cadmium, chrome, cobalt mercure). La fabrication de pigments de synthèse est connue depuis
l’antiquité (bleu égyptien, vermillon).
 D’une source organique, issu de la chimie du pétrole, et basé sur des liaisons carbone (pérylènes,
phtalocyanines, azoïques). Leur découverte date du XIXe siècle et, constamment améliorés, ils sont les plus
utilisés aujourd’hui.
 En 1856, un jeune chimiste, William Henry Perkin (1838-1907) essaya de synthétiser la quinine pour combattre
le paludisme qui touchait les troupes anglaises stationnées en Inde. Ces essais l’amenèrent à oxyder un dérivé de
l’aniline. Il obtint un précipité mauve qui n’avait rien à voir avec la quinine mais qui éveilla la curiosité du
chimiste. Il venait de découvrir un colorant de bonne qualité pour les textiles, qu’il appela pourpre d’aniline, ou
mauvéine. Ce fut la gloire et la richesse pour Perkin. Il venait d’inventer le premier colorant synthétique
utilisable par l’industrie.
 De nos jours, la plupart des pigments sont d’origine industrielle (synthétiques). Seuls quelques pigments sont
encore extraits à partir de minéraux, comme les ocres.
 En 1859, un composé rouge fuchsia, la fuchsine, est synthétisé et connaît un vif succès. Les synthèses de
colorants se succèdent alors rapidement. Dès lors, les chimistes s’intéressent à la structure des molécules,
donnant naissance à une nouvelle discipline, la chimie organique.
 La synthèse d’une molécule se déroule généralement en trois étapes:
 La transformation, déclenchée par la mise en présence des réactifs ;
 Le traitement, pour isoler et purifier l’espèce synthétisée ;
 L’identification de l’espèce synthétisée, par exemple par chromatographie sur couche mince.