Diapositive 1

Chap C5 (livre p96)
Molécules organiques
de la matière colorée
I- Extraire une espèce colorée et structure moléculaire :
Activité expérimentale et documentaire N°1 à coller
1°) Extraction des pigments :
2°) Identification des pigments par chromatographie :
CCM
(c)
4,00 cm
(b)
3,60 cm
(a) 0,50 cm
Rf(a) = ha/H = 0,50/4,00 = 0,13
Rf(b) = hb/H = 3,60/4,00 = 0,900
Rf(c) = hc/H = 4,00/4,00 = 1,00
3°) Explication de la couleur des pigments :
a)
capsanthine (rouge)
capsorbine (orange)
β-carotène (jaune)
3°) Explication de la couleur des pigments :
b)
squalène ( incolore)
Formule brute : C30H50
Formule développée :
c)
lycopène (rouge)
Pour le lycopène, il existe une alternance de simple et de
double liaison carbone-carbone : les doubles liaisons sont dîtes
conjuguées.
f)
Principe de fonctionnement
d’un spectrophotomètre
pigment jaune (1)
pigment rouge (2)
pigment orange (3)
Cours :
- Une matière colorante est une substance qui, en absorbant
la lumière visible de manière sélective, conduit à l’ apparition
d’une couleur.
- Les molécules organiques ont au moins un squelette formant
une chaîne carbonée avec des atomes d’hydrogène.
- La présence d’un système conjugué (alternance
ininterrompue de doubles et simples liaisons, au moins 7) sans
groupe caractéristique forme un matériau coloré qui absorbe
dans le domaine visible.
II- Synthétiser une espèce colorée :
Activité expérimentale N°2 à coller
1-Protocole expérimentale pour la synthèse de l’indigo :
A partir des deux étapes du mécanisme réactionnel, on obtient
l’équation de la transformation :
2 C7H5NO3 (s) + 2 C3H6O(l) + 2 HO– (aq) → C16H10N2O2 (s) + 2 CH3CO2–(aq) + 4 H2O(l)
2- La petite histoire de l’indigo et ses propriétés :
Indigotier
Structure moléculaire
de l’indigo
Courbe
d’absorbance de
l’indigo
c)
C=O : groupe carbonyle (fonction cétone car pas de H avec le C)
-NH : groupe amine (amine II, car 1 H)
Cours :
La synthèse d’une molécule se déroule généralement en trois
étapes :
a) La transformation chimique pour former l’espèce.
b) Le traitement pour isoler et purifier l’espèce.
c) L’identification de l’espèce.
III- Facteurs pouvant influencer la couleur d’un matériau :
La structure moléculaire du colorant détermine la couleur, mais
cette couleur peut dépendre de plusieurs facteurs extérieurs :
a) Influence du pH, lorsque la molécule a plusieurs groupes
hydroxyles –OH ou carboxyle -C = 0 (doc13 p104).
l
OH
b) Influence de la nature du milieu (doc14 p104).
c) Autres facteurs d’influence (O2 de l’air, lumière,
température, humidité, …).