CHAPITRE 1 : COLORANTS ET PIGMENTS PS I. QU’EST-CE QU’UNE MATIÈRE COLORÉE ? cf. TP 1 La nature ofre de nombreuses sources de couleurs d’origine minérale (minerais de cuivre bleus, verts, de fer ocre,...) ou végétale (fleurs, racines, tiges, baies,...) On appelle matières colorées les substances responsables de la couleur d’un milieu. Elles sont classées en deux catégories, selon leur solubilité dans le milieu coloré : • Les pigments, espèces insolubles, en suspension dans un liquide ou dispersées dans un solide ; • Les colorants, espèces solubles dans le milieu qu’ils colorent. II. CARACTÈRE COLORÉ D’UNE ESPÈCE CHIMIQUE Une espèce incolore est une espèce qui laisse passer toute la lumière qui l’éclaire. À l’inverse, une espèce colorée absorbe une parte de la lumière visible qui l’éclaire : elle possède donc une ou plusieurs raies ou bandes d’absorption dans la partie visible du spectre. La couleur apparente de l’espèce s’obtient en additionnant toutes les couleurs non absorbées : on parle de synthèse soustractve. Si l’espèce colorée n’absorbe qu’une seule couleur, sa couleur apparente correspond alors à la couleur complémentaire de la couleur absorbée. Cela correspond à la couleur diamétralement opposée à la couleur absorbée sur l’étoile chromatique. cf. doc 5 p 68 Remarque : Lorsque l’on mélange deux solutions colorées, les radiations absorbées par le mélange correspondent aux radiations absorbées par chaque solution. III. STRUCTURE MOLÉCULAIRE D’UNE ESPÈCE COLORÉE 1. Les molécules organiques Les molécules de la chimie organique sont composées essentiellement d’atomes de carbone et d’hydrogène. L’enchaînement des atomes de carbone constituant une molécule organique forme une chaîne carbonée. On utilise souvent la formule topologique d’une molécule pour la représenter (cf. fiche “ représentation des molécules ”). 2. Groupes chromophores (cf. P 69) Pour être colorée, une molécule doit posséder un “ groupe chromophore ” (du grec khrôma : couleur et phero : je porte) : c’est un agencement d’atomes capables d’absorber la lumière dans le visible ou l’ultra-violet. Il peut s’agir : • de groupes caractéristiques possédant au moins une double liaison avec un atome d’oxygène O, d’azote N,… (Ex : –C=N–, –N=N–, –C=C–C=O–) ; • de systèmes conjugués, c’est à dire une alternance régulière de doubles liaisons conjuguées (liaisons doubles séparées par une seule liaison simple). Remarques : • En absence de groupe caractéristique, la molécule doit posséder au moins 7 doubles liaisons conjuguées pour être colorée. • Quand la taille du système conjugué augmente, la longueur d’onde du maximum d’absorption augmente. Exemples : La vitamine A possède 5 double-liaisons conjuguées. Son maximum d’absorption est dans l’ultraviolet, elle n’absorbe pas dans le visible : elle est incolore. Le β-carotène possède 11 doubleliaisons conjuguées. Son maximum d’absorption est dans le domaine visible, il est coloré (orange). cf. docs 8 à 10 P 69 3. Groupes auxochromes La présence de groupes caractéristiques tel que –OH, –O–CH 3, –NH2, –Br, –Cℓ…, liés aux groupes chromophores, peut déplacer le maximum d’absorption provoquant ainsi une modification ou une apparition de couleur. Ces groupes sont appelés “ groupes auxochromes ” (du grec auxein : accroître). 4. Les paramètres influençant la couleur (cf. TP 2) Un indicateur coloré est une espèce chimique qui change de couleur selon les propriétés du solvant dans lequel elle est dissoute. Plusieurs facteurs peuvent jouer sur la couleur d’une molécule : le pH du milieu dans lequel elle est dissoute (on parle alors d’indicateur coloré de pH), la nature du solvant, ou la température. Compétences attendues : • Définir une matière colorée, un colorant, un pigment. • Savoir interpréter la couleur d’un mélange obtenu à partir de matières colorées (synthèse soustractive et lien entre le spectre d’une espèce colorée et sa couleur). • Savoir que les molécules de la chimie organique sont constituées principalement des éléments C (carbone) et H (hydrogène). • Reconnaître si deux doubles liaisons sont en position conjuguée dans une chaîne carbonée. • Établir un lien entre la structure moléculaire et le caractère coloré ou non d’une molécule (identifier des groupes chromophores et auxochromes). • Pratquer une démarche expérimentale metant en œuvre une extracton, une chromatographie. (TP1) • Repérer expérimentalement des paramètres infuençant la couleur d’une soluton (pH, solvant, etc.). (TP2) • Recueillir et exploiter des informations sur les colorants, leur utilisation dans diférents domaines, et les méthodes de détermination des structures (molécules photochromes, indicateurs colorés, peintures, etc.). Connaître les fiches techniques expérimentales n°2, 3 et 4. Exercices : 5 P 73 6, 7 P 74 14 P 75 12 P 75 + écrire les formules semi-développées des molécules de la figure 9 P 69 Ecrire les formules topologiques des molécules suivantes : CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH(OH) – CH2 – NH2 HO – CH2 – CH = CH – CH2 – COOH cyclohexane