TS Chimie Rappels en chimie organique Chimie organique

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Chimie
Chimie
organique
Rappels en chimie organique
REMARQUE : les paragraphes notés POUR INFO ne sont pas au programme de TS
0- LES ATOMES DE CARBONE
Dans les molécules organiques, on trouve plusieurs types d’atomes de carbone.
1- Carbone tétragonal


Carbone tétragonal : lié à quatre atomes ou groupes d’atomes. Un tel atome
tétraèdre.
Carbone asymétrique : atome de carbone
Représentation de Cram
tétragonal relié à 4 atomes ou groupes
CH3
d’atomes tous différents. On utilise la
représentation de Cram pour décrire leur
H
configuration tridimensionnelle.
HOOC
se trouve au centre d’un
NH2
en avant du plan de la figure
en arrière
dans le plan
2- Carbone trigonal
Un atome de carbone trigonal est relié à 3 atomes ou groupe d’atome. Il est donc lié à
une de ces atomes par une double liaison. L’environnement d’un atome de carbone trigonal
est plan.
C
O
I – LES ALCANES ET LEUR NOMENCLATURE
Les alcanes sont des hydrocarbures ne comportant que des atomes de carbone tétragonaux.
Leur formule générale est de la forme CnH2n+2. On distingue deux types d’alcanes :
Les alcanes à chaîne linéaire
CH4
C2H6 ou CH3 – CH3 :
C3H8 ou CH3 –CH2 – CH3 :
... 4 atomes de C :
... 5 atomes de C :
... 6 atomes de C :
... 7 atomes de C :
... 8 atomes de C :
... 9 atomes de C :
... 10 atomes de C :
…
méthane
éthane
propane
butane
pentane
hexane
heptane
octane
nonane
décane
Les alcanes à chaîne ramifiée
On donne les règles en les appliquant à
l’alcane suivant :
CH3 CH CH2 CH3
CH3
(1) repérer la chaîne carbonée la plus longue, et numéroter les
atomes de carbone de façon à ce que les ramifications soient
portées par les atomes de carbone de plus petit numéro.
(2) repérer les numéros des atomes de carbone portant les
ramifications.
(3) Nommer les groupements alkyle qui forment les ramifications
(on enlèvera le "e" terminal de leur nom).
Former le nom de l'alcane:
(1) n° des C + (2) gr alkyle + (3) préfixe correspondant à la ch la plus longue + -ane
2, méthyl butane
NB : si par exemple on a deux groupements méthyle sur le carbone
2, on dira : 2,2 diméthyl...
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II – LES COMPOSES OXYGENES
1- Les alcools

Def : Un alcool est un composé organique dans lequel un groupe hydroxyle, -OH, est fixé sur un atome de
carbone tétragonal. La formule générale d’un alcool à chaîne carbonée saturée ne possédant qu’une
fonction alcool est donc CnH2n+1OH souvent notée R-OH.

Nomenclature : Le nom de l’alcool dérive de celui de l’alcane de même squelette carboné en remplaçant le
–e final par la terminaison –ol précédée de l’indice de position du groupe hydroxyle
exemples : butan-2-ol
CH3
2-méthyl butan-2-ol
OH
OH

Les 3 classes d’alcools
alcool primaire
R
alcool secondaire
alcool tertiaire
R''
R C
R CH OH
CH2 OH
CH2 CH3
CH3 C
CH3 CH CH2 CH3
OH
R'
R'
2- Les aldéhydes et cétones


C O
Définition : Les aldéhydes et cétones présentent le groupe fonctionnel,
appelé groupe
carbonyle. L’atome de carbone du groupe carbonyle est relié à trois atomes : il est trigonal.
Nomenclature : Pour les aldéhydes, on remplace la terminaison –e de l’alcane par la terminaison –al. Pour
les cétones, on remplace la terminaison –e de l’alcane par la terminaison –one.
Exemples : éthanal
CH3
C O
H
CH3
C O
CH3
propanone
O
3- Les acides carboxyliques
C

Définition : les acides carboxyliques présentent en commun le groupe fonctionnel,
O H appelé
groupe carboxyle, dans lequel un atome de carbone trigonal est relié par une double liaison à un atome
d’oxygène, et par une simple liason à un groupe hydroxyle (-OH) .

Nomenclature : le nom d’un acide carboxylique dérive de celui de l’alcane de même chaîne carbonée en
remplaçant le –e final par la terminaison –oïque, l’ensemble étant précédé du mot acide.
Exemples : acide butanoïque
acide 2-méthyl propanoïque
O
CH3 CH2 CH2 C
O H
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O
CH3 CH
C
CH3
O H
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
Les ions carboxylate : en présence d’eau les acides carboxyliques réagissent partiellement pour donner
des ions carboxylate et des ions hydronium (H3O+), selon l’équation bilan :
O
O
+
R C
R C
H2O
O H
O
H3O+
+
Pour nommer l’ion formé on remplace la terminaison –oïque par la terminaison –oate (exemple : ion
éthanoate, ion butanoate, ion 2 méthyl butanoate…)
On trouve également les ions carboxylate dans des solides ioniques cristallisés, associés à des cations
(exemples : éthanoate de sodium …)

Remarque : certains acides carboxyliques possédant une longue chaîne carbonée sont appelés acides
gras. Cette appellation est due au fait que la longue chaîne carbonée est hydrophobe.
4- Les esters
O

Définition : Les esters, présentent le groupe fonctionnel ester :

Obtention : On les produit par réaction entre un acide carboxylique et un alcool selon la réaction :
O
estérification
O
+
R C
O

C
H
R'
O
+
R C
OH
hydrolyse
C
O
H2O
R'
Cette réaction est : limitée, lente, accélérée par une élévation de température et catalysée par
les ions H3O+.
Nomenclature : le nom d’un ester comporte deux termes. Le premier avec la terminaison –oate, désigne
la chaîne dite principale provenant de l’acide carboxylique. Le second, avec la terminaison –yle, est le nom
du groupe alkyle provenant de l’alcool. Cette seconde chaîne est numérotée si nécessaire à partir de
l’atome de carbone lié à l’oxygène.
Exemples :
O
est formé à partir d’acide éthanoïque (CH3COOH) et de méthanol (CH3OH).
CH3 C
C’est de l’éthanoate de méthyle
O CH3
O
O
CH3 CH2 C
est formé à partir de
1
2
acide propanoïque
CH3 CH2 C
OH
3
O CH2 CH CH3
CH3
HO CH2 CH CH3 2-méthyl propan-2-ol
CH3
l’ester est du PROPANOATE DE 2-METHYL PROPYLE
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
Saponification d’un ester : Si on fait agir un ester avec une base forte comme l’hydroxyde de sodium
(soude) ou l’hydroxyde de potassium (potasse), on réalise une SAPONIFICATION. On obtient du
« savon » : carboxylate de sodium (si on utilise la soude) ou carboxylate de potassium (avec la potasse).
O
O
+
R C
O
Na
+
+
R C
OH
R'
O
ester
+
Na
+
+
R'
carboxylate de sodium
(savon)
5- Les triglycérides
OH
alcool
O
Les triglycérides appartiennent à la famille des esters. Un triglycéride
possède trois fonctions esters. Il est formé à partir de trois acides
carboxyliques (différents ou non) et du glycérol (propan-123-triol) de formule :
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
R
C
O
O
CH2
R'
C
O
CH
O
CH2
O
R''
C
III – LES COMPOSES AZOTES
1- Les acides aminés (POUR INFO)

Définition : Un acide aminé comporte deux fonctions : une fonction acide carboxylique et une fonction
amine. dans un acide aminé, ces deux fonctions sont portées par le même atome de carbone. Cet
atome de carbone est un atome de carbone tétragonal asymétrique (relié à 4 atomes ou groupes
d’atomes différents).

On utilise la représentation de Fischer pour donner la configuration des molécules.
COOH
COOH
H2N
C*
H2N
H
COOH
H
H
R
R
R
Configuration D
(droite)
Configuration L
(gauche)
Orientation selon les
conventions de Fischer
NH2
remarque : les acides -aminés naturels,
utilisés ou synthétisés par les organismes
vivants sont de configuration L.
Les deux molécules L et D forment un
couple d’énantiomères.
O
2- La liaison peptidique, les amides (ex : paracétamol)
C
N

Définition : Les amides, présentent le groupe fonctionnel amide :

Obtention : On les produit par réaction entre un acide carboxylique et une amine selon la réaction :
liaison peptidique
O
R
C
OH
acide carboxylique
+
O
condensation
H
NH R'
amine
R
C
amide
NH
R'
+
H2O
eau
Cette réaction est : lente, limitée , accélérée par une élévation de température
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3- Les polypeptides et les protéines (POUR INFO)
Les acides -aminés possédant chacun une fonction acide carboxylique et une fonction amine, peuvent subir
une condensation avec élimination d’une molécule d’eau.
liaison peptidique
O
H2N CH
O
C
OH
R
+
H
NH CH
C
condensation
OH
H2N
O
CH
O
C
NH CH
R
R'
C
OH
+
H2O
R'
dipeptide


Le dipeptide formé possède un groupe fonctionnel acide carboxylique, il pourra donc réagir avec un
autre acide aminé pour former un tripeptide…
Les protéines et peptides, sont des molécules constituées par l ‘enchaînement d’acides -aminés
reliés entre eux par des liaisons peptidiques. D’un point de vue chimique, les protéines sont des
polyamides.


Synthèse de dipeptides : A partir de deux acides a-aminés X et Y, on peut former 4
dipeptides différents : X-X, X-Y, Y-X et Y-Y.Si on veut privilégier la formation d’un seul de ces
dipeptides, il faut, avant de faire la réaction de condensation, bloquer les groupes fonctionnels que
l’on ne veut pas faire intervenir dans la réaction, et activer ceux qui sont nécessaires à la formation
du dipeptide souhaité.
Exemple : si on veut fabriquer Ala-Gly, il faut que la condensation se fasse entre le groupe
carboxyle de l’alanine, et le groupe amino de la glycine. Il faut donc activer ces deux groupes,
et bloquer le groupe amino de l’alanine et le groupe carboxyle de la glycine.
O
NH2 CH C
CH3
Alanine
OH
+
H
NH CH2 C
Glycine
O
O
O
OH
NH2 CH C NH CH2 C
CH3
Ala-Gly
OH
+
H2O
groupe
bloqué
eau
On ne peut alors pas former Ala-Ala, Gly-Ala, ni Gly-Gly.
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