GÉOMÉTRIE DES MOLÉCULES

6. GÉOMÉTRIE DES MOLÉCULES 53 © Éditions Belin, 2011
A. Le programme
Notions et contenus Compétences attendues
Formules de Lewis ; géométrie des molécules.
Rôle des doublets non liants.
Isomérie Z/E.
Interpréter la représentation de Lewis de
quelques molécules simples.
Mettre en relation la formule de Lewis et la
géométrie de quelques molécules simples.
Prévoir si une molécule présente une isomérie
Z/E.
Savoir que l’isomérisation photochimique
d’une double liaison est à l’origine du
processus de la vision.
Mettre en oeuvre le protocole d’une réaction
photochimique.
Utiliser des modèles moléculaires et des
logiciels de modélisation.
Commentaires ✔
Ce chapitre est un prolongement du chapitre précédent ; il donne aux élèves des premières
notions sur la géométrie des molécules, avec comme application la planéité des liaisons dou-
bles carbone-carbone. À la différence de l’ancien programme, les applications se font ici essen-
tiellement dans le champ de la chimie organique. Les contenus du chapitre seront amplement
repris et approfondis en classe de terminale, notamment avec l’utilisation de la représentation
de Cram et l’étude des conformations et des stéréoisomères. La compétence exigible au sujet
de l’isomérisation photochimique du rétinal complète les notions abordées en science de la vie
et de la terre autour de la vision.
B. La démarche adoptée dans le manuel
Trois activités (de modélisation, expérimentale et documentaire) sont proposées dans le
chapitre 6 afi n de permettre aux élèves d’acquérir cinq compétences. L’enseignant a le choix de
les mettre en œuvre pendant le cours ou en travaux pratiques.
Chapitre 6
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54 LIVRE DU PROFESSEUR © Éditions Belin, 2011
C. Commentaires sur les activités et documents proposés
Évaluer les acquis de 2  de p. 112
Réponses aux questions ✔
– Les sphères colorées représentent les différents types d’atomes, et les bâtonnets représen-
tent les liaisons covalentes entre les atomes.
– La représentation 3D d’une molécule indique sa géométrie dans l’espace.
– Une même formule brute peut correspondre à plusieurs isomères, donc à plusieurs représen-
tations 3D.
Interpréter une expérience  p. 112
Une démarche d’investigation est proposée à partir d’une boite de modèle moléculaire et
d‘une formule brute : il s’agit de rechercher des isomères.
À partir du modèle moléculaire, l’élève pourra observer que les atomes ou groupements
d’atomes peuvent tourner librement autour d’une liaison simple, et non autour d’une liaison
double. Le professeur pourra faire, à l’oral, le lien entre le modèle moléculaire et l’étude des
conformations des molécules.
Cette activité donne l’occasion d’enrichir la notion d’isomérie abordée en classe de 2de, qui
se limitait à l’isomérie de constitution, en découvrant la stéréoisomérie (ici, l’isomérie Z/E, grâ-
ce aux molécules d’acide (E)-but-2-ènoïque et (Z)-but-2-ènoïque).
Interprétation attendue ✔
Il existe trois molécules possédant un groupe carboxyle –COOH et une même formule brute
C4H6O2. Ce sont trois isomères.
Formule de ces molécules :
acide méthylpropénoïque
CC
H
H
C
O
CH3
OH
acide (E)-but-2-ènoïque
C
O
OH
CC
H
CH
3
H
acide (Z)-but-2-ènoïque
C
O
OH
CC
H
CH3
H
Activité 1  p. 114
L’objectif de cette activité de modélisation est de montrer le lien entre la formule de Lewis et
la géométrie de molécules simples.
Dans un premier temps (partie A), le logiciel Chemsketch permet aux élèves de représenter
des formules de Lewis de molécules simples. Puis (partie B), à l’aide de l’outil 3D-Viewer, ils
découvrent leur géométrie. L’étude de molécules plus complexes (partie C) conduit ensuite à
étudier l’arrangement des doublets autour des atomes C, N et O.
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6. GÉOMÉTRIE DES MOLÉCULES 55 © Éditions Belin, 2011
Enfi n (partie D), l’analyse des structures des isomères Z et E de l’acide butan-1,4-dioïque
permet aux élèves de prévoir quelles molécules présentent une isomérie Z/E. La partie D peut
être traitée indépendamment des parties A à C.
Réponses aux questions ✔
1. L’atome de carbone forme 4 liaisons avec des atomes voisins, l’azote 3 liaisons, l’oxygène
2 liaisons et l’hydrogène 1 liaison.
2. Les doublets non liants ne fi gurent pas sur les formules du logiciel. Ils sont cependant pris en
compte afi n que les atomes C, N et O respectent la règle de l’octet.
3. Avec le logiciel.
4. La molécule d’eau adopte une géométrie coudée ; la molécule d’ammoniac une géométrie
pyramidale et la molécule de méthane une géométrie tétraédrique.
5. La représentation de Lewis d’une molécule est plane : elle ne refl ète pas sa géométrie.
6. Les doublets des atomes d’azote et d’oxygène adoptent un arrangement tétraédrique (ex :
CH3–NH2) ou se répartissent dans un plan (ex : CH3–CO–CH3).
7. a. Les doublets des atomes de carbone impliqués uniquement dans des liaisons simples se
répartissent selon un arrangement tétraédrique (ex : CH3–NH2).
b. Les doublets des atomes de carbone impliqués dans une liaison double se répartissent dans
un plan (ex : CH3–CH=CH–CH3).
8. a. L’acide fumarique et l’acide maléique ont pour formule brute C4H4O4.
b. L’acide fumarique et l’acide maléique ont la même formule brute et une organisation spatiale
différente : ce sont donc des isomères.
9. L’acide fumarique et l’acide maléique ont des propriétés physico-chimiques différentes (point
de fusion, solubilité dans l’eau, densité).
10. Seule la molécule de but-2-ène présente une isomérie Z/E.
11. En première approximation, on peut considérer que les doublets d’électrons se position-
nent le plus loin possible les uns des autres, afi n de minimiser les répulsions. Par conséquent,
l’arrangement des doublets autour d’un atome dépend du nombre de doublets non liants et du
nombre de liaisons covalentes formées, ce qui détermine la géométrie de la molécule autour de
cet atome.
Activité 2  p. 116
Au cours de cette activité expérimentale, les élèves mettent en œuvre le protocole d’une
transformation photochimique. Dans un premier temps, ils réalisent la CCM d’un dépôt d’azo-
benzène laissé à l’obscurité, et d’un dépôt d’azobenzène éclairé pendant 1 heure. L’analyse
des résultats expérimentaux aboutit à l’introduction de la notion de transformation photochi-
mique.
Réponses aux questions ✔
1. Avant l’élution, l’échantillon (1) est de couleur jaune ; l’échantillon (2) est de couleur orange.
2. Le chromatogramme montre la présence de deux produits pour l’échantillon (1). L’échantillon
(2) ne contient qu’une seule espèce chimique. Il s’est donc produit une transformation chimique
sous la lampe.
3. Dans les conditions de l’expérience, les rapports frontaux des espèces sont Rf = 0,71 et
Rf’ = 0,91.
4. a. L’énergie lumineuse fournie par lampe permet la transformation de l’azobenzène déposé
sur la plaque.
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b. L’échantillon (1) montre la présence d’un produit identique à celui de l’échantillon (2). Si on
éclaire plus longtemps, ce produit peut disparaître complètement de l’échantillon (1), et on
observerait alors une seule tache jaune (note : on pourra nuancer cette affi rmation en rappelant
aux élèves que toutes les réactions ne sont pas totales).
5. La structure de la liaison double N=N de l’azobenzène est modifi ée sous l’action de la
lumière.
6. a. Le (E)-azobenzène est orange, et le (Z)-azobenzène est jaune.
b. Le (E)-azobenzène (orange) a le rapport frontal le plus élevé, car il est moins retenu par le
support que le (Z)-azobenzène (jaune).
7. L’azobenzène est une molécule organique possédant 7 liaisons doubles conjuguées, elle est
donc colorée.
8. Une transformation photochimique est une transformation chimique déclenchée par la
lumière.
9. La photosynthèse est une transformation photochimique.
Activité 3  p. 117
Cette activité documentaire vient compléter les notions abordées en science de la vie et
de la terre, en 1re S, autour de la vision (rôle de la rétine et des photorécepteurs, comparai-
son des opsines chez les primates, etc.). À l’issue de cette activité, les élèves doivent retenir
qu’une isomérisation photochimique est à l’origine du processus de la vision. Deux schémas
présentent de façon simplifi ée la géométrie des isomères Z et E du rétinal et de l’opsine ;
ils mettent en valeur le rôle de l’isomérisation du rétinal sous l’action de la lumière dans la
vision.
Réponses aux questions ✔
1. Formule de Lewis du Z-rétinal (avec la liaison double responsable de l’isomérie en gras) :
C
CC
CC
C
CC
C
CC
C
H
H
HH
C
H
HC
H
CH3
HH
OH
CH3
C
CH3CH3
CH3
H H
H
2. La molécule de rétinal, en changeant de géométrie, provoque un changement de la structure
spatiale de l’opsine. Le rétinal se détache alors de l’opsine.
3. L’ordre de grandeur de la durée nécessaire à l’isomérisation du Z-rétinal en E-rétinal est de
10−12 seconde (picoseconde).
4. Lorsqu’une lumière bleue parvient sur l’œil, les cônes sensibles aux courtes longueurs d’onde
sont stimulés.
5. Le processus de la vision met en jeu une isomérisation photochimique. Le Z-rétinal, fi xé à une
molécule de la rétine, est transformé en E-rétinal sous l’action de la lumière.
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D. Déroulement du cours
On peut compter pour ce chapitre 1 séance de TP et 4 heures de cours.
Exemple de progression :
Cours • Activité 1 ; 1. Géométrie des molécules ; 2. Isomérie Z/E
Exercices • 1. Géométrie des molécules p. 122-123 ; 2. Isomérie Z/E p. 124-125
Séances de TP • Activité 2 (1,5h).
Cours • Activité 3 ; 3. Réactions photochimiques et processus de la vision
Exercices • 3. Réactions photochimiques et vision p. 126-127.
E. Réponses aux exercices p. 122
Les réponses aux exercices qui ne fi gurent pas ici sont à la fi n du manuel, p. 352.
4 L’atome d’azote est impliqué dans trois
liaisons simples : la trifl uoroamine a donc une
géométrie pyramidale à base triangulaire.
5 1. La molécule « a » présente une géo-
métrie plane (tous les atomes se situent dans
un plan).
2. La molécule « c » a une géométrie tétraédri-
que (l’atome de carbone central forme quatre
liaisons simples avec des atomes voisins).
6 1. Les doublets des atomes de carbone
de la diméthylamine adoptent un arrangement
tétraédrique, car les atomes de carbone ne
sont engagés que dans des liaisons simples.
2. L’atome d’azote est impliqué uniquement
dans des liaisons simples, ses doublets adop-
tent donc un arrangement tétraédrique.
3. Formule de Lewis :
HCN
H
H
H
H H
C H
7 1. L’atome de carbone ne porte pas de
doublet non liant :
HC
O
O H
2. L’atome de carbone est impliqué dans une
liaison double, l’arrangement de ses doublets
est donc plan.
3. L’atome d’oxygène relié uniquement à
l’atome de carbone forme une liaison double :
l’arrangement des doublets est plan. L’atome
d’oxygène relié à un atome de carbone et à un
atome d’hydrogène ne forme que des liaisons
simples : l’arrangement des doublets est
tétraédrique.
8 1. CNCH
CH2
2. Les doublets de l’atome d’azote adoptent
un arrangement linéaire, car l’atome est impli-
qué dans une liaison triple.
3. Les deux atomes de carbone de la liaison
double C=C ont des doublets disposés dans
un plan. Les doublets de l’atome de carbone
impliqué dans une liaison triple adoptent un
arrangement linéaire.
9 1. Représentation de Lewis du glycéral-
déhyde :
OO
HOC C C H
H
H H
H
2. Les doublets des 2 atomes d’oxygène impli-
qués uniquement dans des liaisons simples
adoptent un arrangement tétraédrique. Ceux
de l’atome d’oxygène impliqué dans une liaison
double adoptent une géométrie plane.
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