EC2 Chimie 10 - Univ

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Chimie organique descriptive 2 :
Les composés oxygénés et azotés
Remarque préliminaire :
Les passages du texte qui sont soulignés vous signale que vous pouvez utiliser des boites de
modèles moléculaires disponibles en CURE pour construire les molécules citées.
La chimie organique étudie les molécules qui interviennent dans les organismes vivants. Elle
ne fera intervenir que les atomes de carbone, d’hydrogène, d’oxygène et d’azote.
Rappelons quelques souvenirs : La valence d’un atome est le nombre de liaisons de covalence
dans lesquelles cet atome peut intervenir.
La valence du carbone est égale à 4
La valence de l’oxygène est égale à 2
La valence de l’hydrogène est égale à 1
La valence de l’azote est égale à 3
Dans le chapitre précédent, nous n’avons étudié que des molécules contenant des atomes de
carbones et d’hydrogène, nous allons maintenant ajouter les atomes d’oxygène et d’azote
I Les composés oxygénés
1) Les alcools
Par rapport aux alcanes, on substitue à un hydrogène le groupement caractéristique des
alcools , le groupement hydroxyle : -OH.
Les plus simples des alcools sont :
 le méthanol CH3-OH (s’attaque aux nerfs optiques , présent dans l’alcool frelaté)
 l’éthanol CH3CH2OH (celui que l’on consomme avec modération ou utilisé en
pharmacie)
Nomenclature :
Le nom d’un alcane dérive de celui de l’alcane de même squelette carbonée en remplaçant le
« e » final par la terminaison « ol » caractéristique des alcools, précédé de l’indice de position
du groupe hydroxyle sur la chaîne carbonée principale.
La numérotation de la chaîne principale, la plus longue passant par l’atome de carbone porteur
du groupe hydroxyle, doit lui accorder le plus petit indice possible.
Exemple : Donner le nom de l’alcool suivant
CH3
CH3
CH3
CH2 CH CH
OH

2
On entoure la chaîne carbonée la plus longue qui contient ici 5 atomes de carbones (issu du
pentane) et on numérote afin que l’indice du carbone porteur du groupe alcool soit le plus
petit possible.
Nom : 3-méthylpentan-2-ol
On définit la classe d’un alcool en fonction du nombre de chaînes carbonées portées par
l’atome de carbone porteur de la fonction alcool, on appelle ce carbone carbone fonctionnel.
Un alcool est primaire si le carbone fonctionnel est lié à 1 ou zéro atome de carbone.
OH
H
H C
R
où R est un groupement contenant hydrogène et carbone
Un alcool est secondaire si le carbone fonctionnel est lié à 2 atomes de carbone.
OH
C
R
R2
H
Un alcool est tertiaire si le carbone fonctionnel est lié à 3 atomes de carbone .
R3
OH
C
R
R2
Exemple : donner le nom et la classe des alcools suivants
Nom : 3-méthylpentan-2-ol
CH3
CH3
CH3
CH2 CH CH
OH
CH3
CH3
CH3
CH2 CH CH
OH
Carbone fonctionnel

3
Le carbone fonctionnel est relié à deux atomes de carbone, c’est donc un alcool de classe
secondaire.
Nom : 2,2-diméthylbutan-1-ol
Classe primaire
Nom : 2-méthylpentan2-ol
2) Les composés oxygénés insaturés
Ces composés possédent une fonction carbonyle : un carbone relié à un hydrogéne par
une double liaison de covalence. : C=O
L’atome de carbone intervenant dans la fonction carbonyle est trigonal.
Où X et Y sont les atomes reliés au carbone de la fonction carbonyle.
Les 4 atomes :X, Y, C et O sont dans le même plan.
Lorsqu’il s’agira de nommer ces composés, le carbone de la fonction carbonyle fait partie
de la chaîne carbonée principale et le carbone du carbonyle porte un indice minimal.
a) Les aldéhydes
Un atome d’hydrogène est relié au carbone du groupement carbonyle.
Les aldéhydes ont la structure suivante :
Où R représente un groupement hydrocarboné
L’aldéhyde le plus simple est le méthanal :
Le nom usuel de ce composé est le formol mais il est très mal adapté car la terminaison « ol »
est caractéristique des alcools.
Nomenclature des aldéhydes :
CH3
CH3
CH2
OH
CH3
CH2
C
CH3 CH3
CH3
CH2
OH
CH2 C
CO
X
Y
CO
R
H
CO
H
H
CH3
CH3
CH3
CH2 CH CH
OH
Carbone fonctionnel

4
Le nom des aldéhydes est obtenu en remplaçant le « e » final de l’alcane ayant le même
nombre de carbone que la chaîne principale de d’aldéhyde par la terminaison
caractéristique « al » des aldéhydes.
La fonction aldéhyde est forcément en bout de chaîne, il n’est donc pas nécessaire de préciser
sa localisation.
Exemple : Donner le nom de ce composé, extrait naturel de l’orange
Solution : 3-méthylbutanal ( on est obligé de numéroter à partir du carbone porteur de la
fonction aldéhyde.
b) Les cétones
L’atome de carbone du groupement carbonyle est relié à deux atomes de carbones.
Structure générale :
Où R1 et R2 sont des groupements hydrocarbonés n (à noter R2 ne peut être un hydrogène,
sinon, on retombe dans la famille des aldéhydes)
La cétone la plus simple est l’acétone ou propanone
Nomenclature :
Le nom d’une cétone s’obtient en remplaçant le « e » final de l’alcane possédant le même
nombre de carbones que la chaîne principale de la cétone par la terminaison « one »
caractéristique des cétones.
Il sera bien sûr nécessaire de préciser la position de la fonction cétone dans la chaîne carbonée
principale.
Exemple :
 Préciser le nom de cette cétone, phéromone(molécule de communication) des abeilles :
Solution : heptan-2-one
CH3
CH3
CH2 C
O
H
CH
CH3
CH3 C
O
C
O
R1 R2
CH3
C
O
CH3 (CH2)4
(CH2)2 CH3
O
CCH3 CH
CH3

5
Solution : 5-méthylhexan-2-one
c) Acide carboxylique
L’atome de carbone du groupement carbonyle est relié à un atome de carbone (ou à un
hydrogène) et à un groupement -OH.
Structure générale :
Où R : groupement hydrocarboné
Ils sont parfois notés RCOOH ou RCO2H
Remarque : Malgré la présence du groupement –OH, il n’y a pas de fonction alcool : la
fonction acide carboxylique forme un tout.
Les acides carboxylique les plus simples sont :
L’acide formique ( composé produit par les fourmis) ou acide méthanoïque :
L’acide acétique (constituant principal du vinaigre de cuisine) ou acide éthanoïque :
Nomenclature :
Le nom de l’acide s’obtient en remplaçant le « e » de l’alcane correspondant au nombre
de carbone de la chaîne principale par la terminaison « oïque » caractéristique des
acides carboxyliques , l’ensemble étant précédé du mot « acide ».
Exemple :
Il s’agit de l’acide 4-méthylpentanoïque
Remarque : le carbone de la fonction acide carboxylique est forcément affecté de l’indice 1
dans la chaîne principale
Comme vous pouvez vous en douter, les acides carboxyliques ont des propriétés acides dues
à l’hydrogène labile du groupement –OH.(sensation de picotement lors de la piqûre d’une
fourmi, acidité du vinaigre).
La base conjuguée de l’acide carboxylique RCOOH est l’ion carboxylate RCOO- .
OH
C
O
R
OH
H C
O
CH3 OH
C
O
OH
C
O
CH3
CHCH3 (CH2)2