Eau, glucides, lipides

MOLECULES : EAU, GLUCIDES, LIPIDES
D’après le cours de E.Baudouin
Chapitre I : L’eau
1) Introduction
70 à 90% de la masse d’un individu, l’eau est très répandue dans les organismes et les milieux
cellulaires sont des milieux aqueux
2) Propriétés physiques de l’eau
Son point d’ébullition est à 100°C, congélation à 0°C. Ces valeurs sont très élevées par
rapport aux autres solvants. La chaleur de vaporisation et la tension superficielle sont aussi
très élevées. Pour faire passer l’eau à l’état de vapeur, il faut une grande quantité d’énergie.
Ceci permet une régulation très fine de la température de l’individu.
Vaporisation d’1 gramme d’eau : 540 calories, 1g de chloroforme = 59 calories.
L’eau est un excellent tampon calorifique.
3) Structure de l’eau et liaisons hydrogène
Ce n’est pas une structure homogène en ce qui concerne la répartition des électrons : l’eau est
une molécule neutre présentant une asymétrie de charge, et se comporte comme un dipôle. La
polarisation peut être telle qu’une liaison peut se rompre : c’est l’ionisation de l’eau.
Une molécule d’eau établit 4 liaisons hydrogène avec 4 molécules d’eau adjacentes, qui sont
peu énergétiques (4,5 kcal/mol). La liaison covalente O – H nécessite 110kcal/mol pour être
rompue. Les liaisons hydrogène se forment et se rompent très souvent, elles ont une durée de
vie d’environ 10-11 secondes. O et N ont des charges partielles négatives et peuvent avoir une
ou plusieurs charges δ- s’ils sont associés à un ou plusieurs atomes d’H. H a donc une charge
partielle positive δ+ s’il est associé à des atomes qui attirent les électrons. Il y a 4 liaisons
hydrogène à l’état solide, aucune à l’état gazeux et une moyenne de 3,4 à 3,5 pour l’état
liquide à 30°C.
Les composés biologiques dans l’eau doivent établir des liaisons hydrogène à l’intérieur
même de leur structure pour être fonctionnels. Mais l’eau réagira moins avec ce composé.
Pour cela il existe un système de coopérativité. Pour l’ADN par exemple, constituée d’un
double brin, il y a une plus grande probabilité que chacune des chaînes soit liée à l’eau qu’à
l’autre chaîne. Mais une fois la première liaison entre les 2 chaînes établie, les brins se
rapprochent, augmentant les chances de formation de la liaison suivante entre les brins. Ceci
permet de contrer la fréquence de formation des liaisons hydrogène avec l’eau.
4) Propriétés de solvant de l’eau
Une molécule est en solution dans l’eau lorsqu’elle n’a plus de relation avec d’autres
molécules de même nature. La molécule en solution s’intègre dans l’eau, elle doit être capable
d’établir des liaisons hydrogène. Les fonctions solubles dans l’eau sont : alcool (OH), acide
(COOH), amine (NH2), amide (CONH2), aldéhyde (CHO), cétone (CO), ester (COOR), éther
(ROR’). Ce sont des groupements hydrophiles (polaires). En solution, une molécule ayant ces
groupements se lie à des molécules d’eau : c’est l’eau liée ou eau de solvatation (nombre de
molécules d’eau liées). Un bon exemple de molécules hydrophiles est le sucre.
Les lipides sont apolaires, ils contiennent beaucoup de groupements CH2 CH3 non polarisés.

Il existe des molécules amphiphiles ou amphipolaires, ayant des parties polaires et des parties
apolaires. Ces molécules peuvent se solubiliser en utilisant différentes stratégies pour
présenter les parties polaires et cacher les parties apolaires :
- structure dans l’espace : repliement
- couches à l’interface entre l’eau et l’air : partie hydrophile en contact avec l’eau et
hydrophobe en contact avec l’air.
- formation d’agrégats (micelles)
5) Ionisation, pH, pKa, notion de tampon biologique
L’ionisation est l’étape ultime de la formation des liaisons hydrogène.
Les liaisons hydrogène accentuent la polarisation entre H et Cl qui finissent par être dissociés.
La solubilité du soluté est liée à la force d’attraction électrostatique F.
L’eau n’est pas toujours inerte, beaucoup de réactions en consomment ou en produisent.
a) Acides/Bases
Bronsted a défini un acide comme un donneur de protons et une base comme un accepteur.
On désigne un composé par sa forme électriquement neutre, et on parle de son acide ou de sa
base conjuguée : CH3COOH est un acide (base conjuguée CH3COO-), NH3 une base (acide
conjugué NH4+)
b) Cas de l’eau
L’eau est un amphotère, à la fois base et acide. La constante d’équilibre de sa dissociation
vaut 1,8.10-16. La concentration en H+ est égale à celle en OH- : 10-7 M. La concentration en
H2O est de 55,6 M.
pH = - log [H+]
c) Description d’un système acido-basique en solution
FA  FB- + H+
H+ + H2O  H3O+
Ke = [FB-][ H3O+] / [FA][ H2O]
On a différentes relations qui serviront pour décrire différents cas de figure:
1. Ka = [FB-][ H3O+] / [FA]
2. [acide total] = [FB-] + [FA] (conservation de la matière)
3. [OH-] + [FB-] = [H+] (équilibre des charges)

4. [H+][OH-] = 10-14 (produit ionique de l’eau)
d) acide/base forte
La dissociation est totale dans l’eau, et pour le cas de l’acide fort :
1. [FA] = 0 et le Ka disparaît
2. [acide total] = [FB-]
3. et 4. relations inchangées
e) acide/base faible
pKa = -log Ka
On a l’équation de Henderson Hasselbach (démontrée en cours, je ne la redémontre pas, il
faut la savoir par cœur de toutes façons)
pH = pKa + log ( [FB-] / [FA])
f) détermination pratique du pKa : le titrage
On ajoute de la soude à une solution d’acide acétique, le pH augmente rapidement puis varie
de moins en moins, stagne et repart sur la courbe de titrage. Le point A est le point d’inflexion
correspondant à [FA] = [FB-] et pH = pKa.
g) effet tampon
C’est la capacité d’une solution à résister aux variations de pH dues aux bases/acides forts. On
l’observe à pH = pKa +/- 1.
Dans une cellule humaine, la régulation est vitale. Le bicarbonate est le tampon extracellulaire
et le phosphate est le tampon intracellulaire. La fonctionnalité est souvent associée à un pH
dans un système et des pathologies liées au pH sanguin par exemple sont possibles.
Tampon intracellulaire :
H3PO4- ↔ H2PO42- ↔ PO43- pKa = 7,2
Dans une cellule [H3PO4-] = [H2PO42-] = 0,075 M (très élevé).
Tampon extracellulaire :
CO2 + H2O ↔ H2CO3 ↔ HCO3- + H+ pKa = 6,1
Dans le sang [CO2] = 0,00125 M et [HCO3-] = 0,025 M.
pH = 6,1 + log (0,025/0,00125) = 7,4

Ceci permet d’avoir une faible concentration en CO2.
Chapitre 2 : Les glucides
1) Introduction
Ce sont des polyalcools de formule générale Cn(H2O)n , avec des groupements :
Les oses sont non hydrolysables, ce sont des molécules simples de 3 à 7 carbones.
Les osides sont hydrolysables, plus complexes et libérant des oses après hydrolyse. On parle
d’holosides (libérant uniquement des oses) : oligosides (2 à 10 oses) et polyholosides (+ de 10
oses) et d’hétérosides : libérant des oses et une fraction aglycone (lipidique, protéique…).
Certains hétérosides sont toxiques.
2) Les oses
A) Base de nomenclature
Un aldo triose est un aldéhyde à 3 carbones, une céto triose est une cétone à 3 carbones. S’il y
a plus de carbones on parle de tétrose, pentose, hexose…
Les aldoses à retenir, les formes les plus abondantes dans la nature, sont :

On remarque que l’avant dernière fonction OH est toujours située à droite, on parle de D
glucose.
Les cétoses à retenir :
Le carbone 1 est celui qui est le plus proche de la fonction cétone, et le carbone 2 porte
toujours une cétone dans les cétoses.
B) Isoméries, pouvoir rotatoire
Ces molécules sont chirales (ne peuvent pas être superposées). Ces deux structures sont des
stéréoisomères. Dans ce cas, images dans le miroir, ce sont des énantiomères.
Ceci est du au fait que le C porte 4 groupements différents : c’est un C asymétrique noté C*.