LC N° 40 : Exemples de mécanismes en chimie organique

LC N° 40 :
EXEMPLES DE MECANISMES EN CHIMIE ORGANIQUE :
SUBSTITUTIONS NUCLEOPHILES, COMPETITION SN/E EXCLUE.
(PSI)
INTRODUCTION
Prérequis : réaction avec coupure homolytique.
Ici on s’interesse à des coupures hétérolytiques
I réactions de substitutions :
1. Définition
2. Différence entre SN et SE
II Les dérivés halogénés : Belin(p246) . HPrépa(p244) . Grécias(p407)
1. Généralités :
2. Propriétés des halogénures
III Substitutions nucléophiles appliquées aux dérivés halogénés : Belin(p248)
1. Bilan réactionnel HPrépa(p249)
2. Résultats expérimentaux
Expérience : étude cinétique :
tBuCl + OH- = tBuOH + Cl- par conductimétrie
3. Mécanisme limites de substitutions nucléophiles Grécias(p409) . Belin(p249)
 SN1
 SN2
IV Facteurs influençant les réactions : Belin(p252) . Grécias(p411) . HPrépa(p254)
1. Le nucléophile
2. Influence de la polarité du solvant
Expérience : 1 tBuCl + 1/10 NaOH + BBT
dans un mélange 80%eau 20%acétone ou 20%eau 80%acétone
On cherche le temps pour lequel OH- disparaît (BBT vire)
3. Influence du nucléofuge (ou groupe partant)
4. Influence du groupe R auquel est fixé l’halogène
CONCLUSION
Bibliographie :
 Hprépa : Chimie II 1ère année.
 Belin : Cours de chimie organique.
 Grécias : Bio Véto 1ère année.