LC N° 40 : EXEMPLES DE MECANISMES EN CHIMIE ORGANIQUE : SUBSTITUTIONS NUCLEOPHILES, COMPETITION SN/E EXCLUE. (PSI) INTRODUCTION Prérequis : réaction avec coupure homolytique. Ici on s’interesse à des coupures hétérolytiques I réactions de substitutions : 1. Définition 2. Différence entre SN et SE II Les dérivés halogénés : 1. Généralités : 2. Propriétés des halogénures Belin(p246) . HPrépa(p244) . Grécias(p407) III Substitutions nucléophiles appliquées aux dérivés halogénés : Belin(p248) 1. Bilan réactionnel HPrépa(p249) 2. Résultats expérimentaux Expérience : étude cinétique : tBuCl + OH- = tBuOH + Cl- par conductimétrie 3. Mécanisme limites de substitutions nucléophiles Grécias(p409) . Belin(p249) SN1 SN2 IV Facteurs influençant les réactions : Belin(p252) . Grécias(p411) . HPrépa(p254) 1. Le nucléophile 2. Influence de la polarité du solvant Expérience : 1 tBuCl + 1/10 NaOH + BBT dans un mélange 80%eau 20%acétone ou 20%eau 80%acétone On cherche le temps pour lequel OH- disparaît (BBT vire) 3. Influence du nucléofuge (ou groupe partant) 4. Influence du groupe R auquel est fixé l’halogène CONCLUSION Bibliographie : Hprépa : Chimie II 1ère année. Belin : Cours de chimie organique. Grécias : Bio Véto 1ère année.