Les ampoules s`allument elles

Nom :
Chimie organique
Classe :
1) On s’intéresse à la molécule A qui est un alcane.
a) Compléter la formule semi développée de A puis donner
le nom de A: ( / 0,25+0,25)
b ) Donner la formule topologique de A: ( / 0,5 )
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
nom :
2 ) a) Donner le nom des espèces organiques isomères C et D dont les formules topologiques sont les suivantes :
C:
D:
CH3
CH3
O
CH3
O
CH3
(/1)
H3C
CH3
CH3
H3C
CH3
nom :
b) Donner la définition d’isomères. ( / 0,5 )
c) De quel type d’isomérie s’agit-il entre C et D ? Argumenter. ( / 0,25 )
3) Certains organismes marins fabriquent des hydrocarbures
chlorés naturels, de structures parfois très complexes.
Ces organismes sont principalement des bactéries, des algues et
quelques invertébrés marins. Un exemple de structure d’un
dérivé chloré naturel est la dysidine (espèce contenue dans
certaines éponges) de formule topologique représentée à droite.
CH3
O
Cl
O
N
Cl
O
a) Entourer et donner à côté le nom des fonctions organiques qui
apparaissent dans la dysidine. ( / 1,25 )
b) On cherche à vérifier la présence de la fonction chlorée.
Comment procéderiez vous ? ( / 1 )
H3C
CH3
O
H3C
H3C
Cl
4 ) Ci-dessous est donné le tableau de données suivantes :
Températures d'ébullition de composés organiques linéaires ( en°C ) à p =1013 hPa
nbre
ALCENE
ALCOOL
CETONE
d'atomes de
ALCANE
ALDEHYDE
ACIDE
( position 1) ( position 1)
(position 2)
carbone
1
-164
65,2
-21
100,7
2
-88,6
-103,7
78,5
20,8
117,9
3
-42,1
-47,4
97,4
48,8
56,2
141
4
-0,5
-6,3
117,2
75,7
80
165,5
5
36,1
30
137,3
103
100
186,8
6
69
63,3
158
128,8
127
205
7
98,4
93,6
176
152,8
149
223,1
8
125,7
121,3
194,4
171,7
173
239,3
9
150,8
146
213,5
190
192
255,2
10
174,1
170,5
229
208
211
270
11
196,8
192,7
243,1
231
280,2
12
216,3
213,4
255,9
247
Téb (°C)
350
Température d'ébullition Téb des molécules linéairesen
fonction de leurs fonctions et de leurs nombres d'atomes de
carbone N(C) , à p =1013 hPa
a) A T= 78°C , à p = 1013 hPa, donner,
suivant la fonction, le nom de la molécule
de masse molaire la plus élevée qui se
trouve à l'état gazeux, pour la fonction :
(/1,5)
alcane :
alcène :
alcool :
aldéhyde :
cétone :
300
acide carboxylique:
.
250
b) Pour un nombre identique d’atomes de carbone égal
à 6, entre quelles molécules de même fonction
(alcane/alcane, alcool/alcool ,etc …) les liaisons sont
elles les plus fortes à l’état liquide ? Argumenter. (/ 1 )
200
150
100
50
N(C)
0
-50
0
2
4
6
8
10
12
14
alcane
alcène
alcool
aldéhyde
cétone
acide carboxylique
-100
-150
-200
5 ) Le géraniol se trouve à l’état naturel dans l’essence de géranium.
Ce liquide a pour densité d = 0,88. Il a pour formule topologique :
a) Entourer des fonctions apparaissant dans la molécule du géraniol puis
donnez en à côté le nom. ( / 1)
b) Donner (en ne tenant pas compte de la configuration des doubles liaisons)
le nom en nomenclature officielle du géraniol.
On rappelle que la fonction oxygénée est prioritaire. ( / 1)
c) Donner la formule brute du géraniol. ( / 0,25 )
d) Donner la valeur de la masse molaire du géraniol. ( / 0,25 )
e) Equilibrer l’équation de la réaction de combustion complète du géraniol, à l’aide de formules brutes : ( / 0,5 )
…
liq
+
… O2 gaz
→
… CO2 gaz +
… H2O liq
f) Quel volume de dioxyde de carbone va-t-on récupérer à 25°C, à 1013 hPa, si on réalise la combustion complète
de 17,5 mL de géraniol, en considérant que le dioxygène a été introduit en excès et que toute l’eau a été absorbée
par un déhydratant ? (/1,5)
e) Quand est ce qu’apparaît une configuration Z ou E pour des doubles liaisons carbone/carbone dans une
molécule ? Entourer (sauf si cela a déjà été fait) les doubles liaisons et donner à côté la configuration de celles-ci
si elle existe. Argumenter. ( / 1 )
Nom :
Chimie organique
Classe :
1) On s’intéresse à la molécule A qui est un alcane.
a) Compléter la formule semi développée de A puis donner
le nom de A: ( / 0,25+0,25)
b ) Donner sa formule topologique de A: ( / 0,5 )
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
nom :
2 ) a) Donner le nom des espèces organiques isomères C et D dont les formules topologiques sont les suivantes :
C:
H3C
(/1)
H3C
D:
CH3
O
H3C
CH3
CH3
O
CH3
nom :
b) Donner la définition d’isomères. ( / 0,5 )
c) De quel type d’isomérie s’agit-il entre C et D ? Argumenter. ( / 0,25 )
3) Certains organismes marins fabriquent des hydrocarbures
chlorés naturels, de structures parfois très complexes.
Ces organismes sont principalement des bactéries, des algues et
quelques invertébrés marins. Un exemple de structure d’un dérivé
chloré naturel est la dysidine (espèce contenue dans certaines
éponges) de formule topologique représentée à droite.
CH3
O
Cl
O
N
Cl
O
a) Entourer et donner à côté le nom des fonctions organiques qui
apparaissent dans la dysidine. ( / 1,25 )
b) On cherche à vérifier la présence de doubles liaisons C=C.
Comment procéderiez vous ? ( / 1 )
H3C
CH3
O
H3C
H3C
Cl
4 ) Ci-dessous est donné le tableau de données suivantes :
Températures d'ébullition de composés organiques linéaires ( en°C ) à p =1013 hPa
nbre
ALCENE
ALCOOL
CETONE
d'atomes de
ALCANE
ALDEHYDE
ACIDE
( position 1) ( position 1)
(position 2)
carbone
1
-164
65,2
-21
100,7
2
-88,6
-103,7
78,5
20,8
117,9
3
-42,1
-47,4
97,4
48,8
56,2
141
4
-0,5
-6,3
117,2
75,7
80
165,5
5
36,1
30
137,3
103
100
186,8
6
69
63,3
158
128,8
127
205
7
98,4
93,6
176
152,8
149
223,1
8
125,7
121,3
194,4
171,7
173
239,3
9
150,8
146
213,5
190
192
255,2
10
174,1
170,5
229
208
211
270
11
196,8
192,7
243,1
231
280,2
12
216,3
213,4
255,9
247
Téb (°C)
350
Température d'ébullition Téb des molécules linéairesen
fonction de leurs fonctions et de leurs nombres d'atomes de
carbone N(C) , à p =1013 hPa
a) A T= 102°C , à p = 1013 hPa, donner,
suivant la fonction, le nom de la molécule
de masse molaire la plus élevée qui se
trouve à l'état gazeux, pour la fonction :
(/1,5)
alcane :
alcène :
alcool :
aldéhyde :
cétone :
acide carboxylique:
300
.
b) Pour un nombre identique d’atomes de carbone égal
à 2, entre quelles molécules de même fonction
(alcane/alcane, alcool/alcool ,etc …) les liaisons sont
elles les plus fortes à l’état liquide ?Argumenter. ( / 1 )
250
200
150
100
50
N(C)
0
-50
0
2
4
6
8
10
12
14
alcane
alcène
alcool
aldéhyde
cétone
acide carboxylique
-100
-150
-200
5 ) Le géraniol se trouve à l’état naturel dans l’essence de géranium.
Ce liquide a pour densité d = 0,88. Il a pour formule topologique :
a) Entourer des fonctions apparaissant dans la molécule du géraniol puis
donnez en à côté le nom. ( / 1)
b) Donner (en ne tenant pas compte de la configuration des doubles liaisons)
le nom en nomenclature officielle du géraniol.
On rappelle que la fonction oxygénée est prioritaire. ( / 1)
c) Donner la formule brute du géraniol. ( / 0,25 )
d) Donner la valeur de la masse molaire du géraniol. ( / 0,25 )
e) Equilibrer, à l’aide de formules brutes l’équation de la réaction d’addition de chlorure d’iode de formule brute
ICl sur le géraniol. Il ne se forme qu’un seul produit à l’état liquide au cours de la réaction. (tous les nombres
stoechiométriques sont égaux à l’unité (1), sauf pour le chlorure d’iode (2) : ( / 0,5 )
1
…
liq
+
2 ICl sol
→
1
…
liq
f) Quel volume minimum de solution de chlorure d’iode de concentration 0,10 mol/L doit-on ajouter pour faire
réagir totalement 0,154 g de géraniol ? (/1,5)
e) Quand est ce qu’apparaît une configuration Z ou E pour des doubles liaisons carbone/carbone dans une
molécule ? Entourer (sauf si cela a déjà été fait) les doubles liaisons et donner à côté la configuration de celles-ci
si elle existe. Argumenter. ( / 1 )
Correction : 20 mn Chimie organique
1) a) Compléter la formule semi développée de A puis nom de A:
( / 0,25 + 0,25) nom : 4-ethyl-2-methyl-4-propylheptane
2 ) a) Donner le nom des espèces organiques isomères
C : 4-éthyl-4,6-diméthyloctanal de formule brute C12H24O
D : 3,5-diméthyl-3-propylheptan-2-one de formule brute C12H24O
b) Donner la définition d’isomères. ( / 0,5 ) 2 isomères sont des espèces
chimiques qui possèdent la même formule brute mais diffèrent par leurs
formules topologiques ou leurs formules spatiales.
c) Isomérie entre C et D, argumentation. (/ 0,25) isomérie de fonction
(aldéhyde et cétone)
3) a) Entourer et donner à côté le nom des fonctions organiques qui apparaissent
dans la dysidine. ( / 1,25 ) méchante question car des fonctions n’ont pas été
vu (le nom cétone et amine ont été accepté)
O
O
N
H3C
O
b ) Formule topologique de
A: ( / 0,5 )
CH3
H3C
CH 3
CH3
H3C
O
N
Cl
N
O
Cl
Cl
fonction éther oxyde
alcène
cycle
fonction
dérivés trichorés
fonctions inconnue
cétone acceptée
b) Protocole de vérification de la présence de la
fonction chlorée. ( / 1 ) On verse quelques cristaux
de dysidine solide dans un tube à essai. On ajoute
qqs gouttes de solution de nitrate d’argent. Si un
solide blanc apparaît alors la fonction était chlorée.
2 fonctions inconnues
cétone acceptée
O
fonction
dérivés trichorés
CH3
Cl
O
4 ) a) A T= 78°C , à p = 1013 hPa, , nom de la
N
Cl
Cl
molécule de M la+ élevée qui se trouve à l'état gazeux,
alcène
amine
alcène
O
pour la fonction : (/1,5) alcane : hexane,
fonction éther
alcène : hex-1-ène alcool : méthanol aldéhyde :
éther
H3C
CH3
H3C
O
butanal cétone : propan-2-one
acide carboxylique: aucun
H3C
.
b) ( / 1 ) Quelque soit le nombre identique d’atomes de carbone, les liaisons entre molécules d’acide
carboxylique sont les plus fortes à l’état liquide puisque c’est toujours la fonction qui possède la
température d’ébullition la plus forte. Par exemple, les liaisons entre molécules d’acide éthanoique sont
plus fortes à l’état liquide que les liaisons entre molécules d’éthanol qui elles mêmes sont plus fortes que …
5 ) Le géraniol a pour densité d = 0,88.
a) Entourer des fonctions puis donnez en à côté le nom. ( / 1)
b) Donner le nom du géraniol. (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol ( / 1)
c) Formule brute du géraniol. C10 H18 O
d) Masse molaire 154,2 g/mol
e) Equilibrer la réaction de combustion complète du géraniol
C10 H18O liq +
n0
n0 - x
n0 - x(max) =0
configuration E
alcène
alcool
14 O2 gaz → 10 CO2 gaz + 9 H2O liq
0
10 x
10 x(max)
Pas d’isomérie de
configuration
f) Volume de dioxyde de carbone va-t-on récupérer à 25°C, à 1013 hPa, si on réalise la combustion complète de
17,5 mL de géraniol, en considérant que le dioxygène a été introduit en excès et que toute l’eau a été absorbée par
un déhydratant ? (/1,5) n0 – x (max) = 0 soit n(CO2) formé = 10 x (max) =10 n0 avec n0 = m0 / M (C10 H18O )
n0 = µ*V0 / M (C10 H18O ) = (0,88*17) / 154 = 9,7*10-2 mol d’où v (CO2) formé = 10 n0 Vm = 10*24*9,7*10-2 = 23L
e) Quand est ce qu’apparaît une configuration Z ou E pour des doubles liaisons carbone/carbone dans une
molécule ? Entourer (sauf si cela a déjà été fait) les doubles liaisons et donner à côté la configuration de celles-ci
si elle existe. Argumenter. ( / 1 ) Les substituants portés par chaque atome de carbone doublement liés
doivent être différents pour qu’apparaîsse une configuration Z ou E.
Si les 2 substituants les plus importants (plus gros) se situent de part et d’autre de l’axe de la double liaison
la configuration est E (cas ici pour la double liaison en position2)
Correction : 20 mn Chimie organique
1) On s’intéresse à la molécule A qui est un alcane.
a) Formule semi développée de l’alcène A ( / 0,25 + 0,25)
nom : 4-ethyl-3-methyl-4-propylheptane
2 ) a) Donner le nom des espèces organiques isomères
C : 5-méthyl-5-propyloctan-4-one de formule brute C12H24O
D : 4-méthyl-4-propyloctanal de formule brute C12H24O
b) Définition d’isomères. ( / 0,5 ) 2 isomères sont des espèces chimiques qui
possèdent la même formule brute mais diffèrent par leurs formules
topologiques ou leurs formules spatiales.
c) De quel type d’isomérie s’agit-il entre C et D ? Argumenter.
( / 0,25 ) isomérie de fonction (aldéhyde et cétone)
3) a) Entourer et donner à côté le nom des fonctions organiques qui apparaissent
dans la dysidine. ( / 1,25 ) méchante question car des fonctions n’ont pas été
vu (le nom cétone et amine ont été accepté)
O
O
N
H3C
O
N
b ) Formule topologique de
A: ( / 0,5 )
CH3
CH3
CH3
CH3
H 3C
O
Cl
N
O
Cl
fonction éther oxyde
alcène
cycle
fonctions inconnue
cétone acceptée
Cl
fonction
dérivés trichorés
b) On cherche à vérifier la présence de doubles liaisons C=C. Comment procéderiez vous ? ( / 1 )
On verse 1 mL de solution de dibrome (de couleur
orangée) dans un tube à essai. On ajoute quelques
2 fonctions inconnues
cristaux de dysidine solide. Si la couleur orangée du
cétone acceptée
fonction
dibrome disparaît, alors la fonction alcène est bien
CH3
dérivés trichorés
présente dans la dysidine.
O
Cl
O
4 ) a) A T= 102°C , à p = 1013 hPa, suivant la fonction,
nom de la molécule de masse molaire la + élevée se
trouvant à l'état gazeux, pour la fonction : (/1,5) alcane :
N
Cl
Cl
heptane alcène : hept-1-ène alcool : propan-1-ol
alcène
amine
alcène
O
aldéhyde : butanal cétone : pentan-2-one acide
fonction éther
carboxylique: acide méthanoique .
éther
H3C
CH3
H3C
O
b) ( / 1 ) Quelque soit le nombre identique d’atomes de
carbone, les liaisons entre molécules d’acide
H3C
carboxylique sont les plus fortes à l’état liquide puisque c’est toujours la fonction
qui possède la
température d’ébullition la plus forte. Par exemple, les liaisons entre molécules d’acide éthanoique sont
plus fortes à l’état liquide que les liaisons entre molécules d’éthanol qui elles mêmes sont plus fortes que …
5 ) Le géraniol a pour densité d = 0,88.
configuration E
a) Entourer des fonctions puis donnez en à côté le nom. ( / 1)
b) Donner le nom du géraniol. (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol ( / 1)
c) Formule brute du géraniol. C10 H18 O
d) Masse molaire 154,2 g/mol
e) Equilibrer la réaction d’addition de chlorure d’iode sur le géraniol :
alcène
alcool
1 C10 H18 O liq + 2 ICl sol
→ 1 C10 H18OI2Cl2
liq
n0
n1
0
n0 - x
n1 - x
Pas d’isomérie de
n0 - x(max) =0
n1 - x(max) =0
configuration
f) Volume minimum de solution de chlorure d’iode de concentration 0,10 mol/L doit-on ajouter
pour faire réagir
totalement 0,154 g de géraniol ? (/1,5) n0 – x (max) = 0 soit n(ICl) consommé = 2n0
avec n0 = m0 / M (C10 H18O ) = 0,154/154 = 1,00*10-3 mol ; n(ICl) = 2n0 = 2,00*10-3 mol, le volume de solution
aqueuse de ICl nécessaire est donc : Vs = n(ICl) /C = 2,00*10-3 / 0,10 = 20 mL
e)Apparition d’une configuration Z ou E .Entourer (sauf si cela a déjà été fait) les doubles liaisons et donner à côté
la configuration de celles-ci si elle existe. Argumenter. ( / 1 ) Les substituants portés par chaque atome de
carbone doublement liés doivent être différents pour qu’apparaîsse une configuration Z ou E.
Si les 2 substituants les plus importants (plus gros) se situent de part et d’autre de l’axe de la double liaison
la configuration est E (cas ici pour la double liaison en position2)