Partie II : La chimie créatrice Chapitre 13 : Réactivité d’une famille de composés : les alcools
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Chapitre 13 : Réactivité d’une famille de composés : les alcools
I. Oxydation des alcools
1) Oxydation par le dioxygène de l’air
a) Combustion (oxydation totale)
La combustion des alcools conduit à la destruction de la chaîne carbonée et à la formation de dioxyde
de carbone et de vapeur d'eau.
L'équation de la réaction est :
3n
n 2n+1 2 2 2
2
C H OH + O n CO + (n+1) H O
Cette réaction produit de la chaleur (source d'énergie), mais ne présente pas d'intérêt chimique car la
molécule est détruite.
Manip : un coton imbibé d’éthanol est fixé sur un fil de fer, enflammé et introduit dans une éprouvette
à gaz contenant de l’eau de chaux. On agite, l’eau de chaux se trouble.
Équation de la combustion de l’éthanol :
3 2 2 2 2
CH -CH -OH +O 2CO + 3H O
b) Oxydation ménagée
Lors d’une oxydation ménagée d’un alcool, le squelette carboné est conservé mais la fonction chimique
est modifiée. On obtient soit un aldéhyde, soit une cétone, soit acide carboxylique.
Exemple n°1 : Expérience de la lampe sans flamme :
Observations : La spirale reste incandescente. Le
papier pH indique la présence d’acides. On sent
une odeur fruitée. Le papier imbibé de réactif de
Schiff devient rose.
Conclusions : L’éthanol et le dioxygène de l’air réagissent à la surface du cuivre, le dioxygène oxyde
l’éthanol. La réaction est exothermique car elle maintient le fil de cuivre au rouge. L’odeur est
caractéristique de l’éthanal, l’acide formé est de l’acide éthanoïque ou acétique.
Équations : Oxydation de l’éthanol en éthanal :.
1
3 2 2 3 2
2
CH -CH -OH + O CH -CHO + H O
Oxydation de l’éthanal en acide éthanoïque :
1
3 2 3
2
CH -CHO + O CH -COOH
Oxydation de l’éthanol en acide éthanoïque :
3 2 2 3 2
CH -CH -OH + O CH -COOH + H O
Exemple n°2 : La transformation du vin en vinaigre : l'éthanol est transformé en acide éthanoïque en
présence d'une bactérie « mycoderma aceti » présente dans la mère du vinaigre.
L’équation de la réaction est :
3 2 2 3 2
CH -CH -OH + O CH -COOH + H O
2) Oxydation ménagée en solution aqueuse
En solution aqueuse, l'oxydation d'un alcool correspond à une réaction d'oxydoréduction dans laquelle
l'alcool joue le rôle de réducteur.
L'oxydation est ménagée car la fonction hydroxyle est modifiée mais la chaîne carbonée est conservée.
Les principaux oxydants utilisés sont :
- L'ion permanganate en milieu acide (couple MnO4-/Mn2+) : l'ion permanganate violet en solution
se transforme en ion manganèse incolore.
- L'ion dichromate en milieu acide (couple Cr2O72-/Cr3+) : l'ion dichromate orange se transforme
en ion chrome vert. Son utilisation est interdite au lycée.
Le résultat de l'oxydation dépend de la classe de l'alcool.