PRESSION ET CIRCULATION SANGUINE

DES MOLÉCULES DE LA SANTÉ
Aspartame
Question :
Niveau
taxonomique
Compétences du B.O.E.N
I. La formule semi-développée de l’aspartame est :
H2NCH C N CH CH2C6H5
CH2COH
O
O H C
O
OCH3
1. Recopier cette formule et entourer les groupes fonctionnels ester et amide en les
repérant précisément.
2. Nommer les deux groupes fonctionnels déjà encadrés préalablement dans l’énoncé.
3. Donner le nom usuel de la liaison : que l’on rencontre dans les
protéines.
I.
Une boisson « light » contient 500 mg d’aspartame par litre. La D.J.A. de l’aspartame
est égale à 0,040 g.kg-1.
1) Quelle masse d’aspartame un adolescent de 40 kg peut-il absorber
quotidiennement pour respecter la D.J.A ?
2) En déduire le volume maximal de cette boisson qu’il peut consommer par
jour. (On ne se préoccupe que de l’aspartame contenu dans la boisson.)
2
3
Reconnaître les groupes caractéristiques de
l’aspartame
Utiliser la définition de la DJA dans un calcul
simple.
C
N
H
O

Acides aminés
Question :
Niveau
taxonomique
Compétences du B.O.E.N
La formule semi-développée plane de la valine est :
CH3  CH  CH  COOH
CH3 NH2
1. Reproduire la formule et encadrer les groupes fonctionnels amine et
acide carboxylique en les nommant.
2
Reconnaître quelques groupes caractéristiques
dans les formules de certains acides aminés
(sérine, lysine, acide aspartique…)
2. A quelle famille de composés la valine appartient-elle ? Justifier la
réponse.
2
Nommer la famille des acides aminés.
3. Qu’appelle-t-on carbone asymétrique ? Repérer, à l’aide d’un astérisque
(*), l’atome de carbone asymétrique présent dans la valine.
2
Définir un atome de carbone asymétrique dans
une molécule.
4. Représenter la D-valine en représentation de Fischer.
3
Représenter les configurations D et L d’un acide
-aminé
5. Donner la représentation de Ficher de son énantiomère
2
Définir des énantiomères

Liaison peptidique
Question
Niveau
taxonomique
Compétences du B.O.E.N.
L’aspartame contient une fonction ester et une liaison peptidique qui sont toutes
deux hydrolysées :
a) Compléter l’équation-bilan.
(A) est l'acide aspartique (acide 2-aminobutanedioïque) ;
(B) est la phénylalanine (acide 3-phényl-2-aminopropanoïque) ;
(C) est le méthanol.
3
Retrouver la formule des deux acides aminés
constitutifs à partir de la formule semi-
développée d’un dipeptide.
Écrire l’équation de l’hydrolyse d’un dipeptide
b) A quelle famille appartiennent A et B ?
2
Nommer la famille des acides aminés
c) Reproduire la formule de la phénylalanine, montrer que la molécule présente un
atome de carbone asymétrique. Le repérer par un astérisque (*).
2
Définir un atome de carbone asymétrique
dans une molécule
d) Schématiser la molécule de phénylalanine en représentation de Fischer, en
configuration L.
3
Représenter en représentation de Fischer les
configurations D et L d’un acide -aminé

L’hydrolyse acide d’un dipeptide donne deux acides -aminés : la valine et la glycine.
1. Combien de dipeptides contenant les acides--aminés valine et glycine existe-
t-il ?
2. Ecrire leurs formules en utilisant les abréviations à 3 lettres.
3. Ecrire l’équation-bilan de la réaction de formation de l’un de ces dipeptides.
3
3
2
Dénombrer les dipeptides susceptibles d’être
obtenus par condensation entre deux acides
aminés
Écrire les formules des dipeptides obtenus.
Écrire l’équation de la réaction de formation
de la liaison peptidique
Esters
Question
Niveau
taxonomique
Compétences du B.O.E.N.
Le muscadier est un arbre de la famille des myristicacées que l’on trouve dans les
pays chauds et humides, comme l'archipel des Moluques, en Indonésie. Son fruit
libère une amande appelée noix de muscade. La noix de muscade contient des
matières grasses, principalement la trimyristine et 5 à 10 % d’huiles essentielles. La
trimyristine est un triglycéride également présent dans l’huile de noix de coco.
1. Qu'est-ce qu'un triglycéride ?
2. La formule semi-développée de la trimyristine est :
H27C13 COO CH2
CH
CH2
COO
H27C13
COO
H27C13
Ce triglycéride est obtenu par réaction entre l'acide myristique et le glycérol.
Recopier et compléter l'équation de réaction de synthèse de la trimyristine :
3
3
Justifier qu’un triglycéride est un triester du
glycérol et d’acide gras
Écrire l’équation d’estérification du glycérol par
un acide gras.

…………..+…………………….
H27C13 COO CH2
CH
CH2
COO
H27C13
COO
H27C13
+3………………………
Glycérol acide myristique trimyristine
3. L'acide myristique est-il un acide gras saturé ou insaturé? Expliquer.
4. Sur la formule du glycérol écrite précédemment, entourer et nommer les groupes
caractéristiques reconnaissables.
3
2
Montrer la différence entre un acide gras saturé
et un acide gras insaturé d’après leur formule.
Préciser que le glycérol est un trialcool.
On réalise le suivi de l'hydrolyse du méthanoate de propyle. A l'aide de mesures, on
trace la courbe représentant l'évolution de la quantité de matière d'ester restant au
cours du temps (figure ci-dessous).
1. Nommer les produits de la réaction.
2. Quelles sont les deux caractéristiques de la réaction d'hydrolyse, que la courbe met
en évidence ? Justifier.
2
3
2
Écrire la formule semi développée d’un ester.
Retrouver l’acide carboxylique et l’alcool à
partir de la formule semi développée d’un ester.
Savoir que les deux réactions estérification et
hydrolyse sont lentes et limitées.
0,50 mol