PRESSION ET CIRCULATION SANGUINE
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DES MOLÉCULES DE LA SANTÉ Aspartame Niveau taxonomique Question : Compétences du B.O.E.N I. La formule semi-développée de l’aspartame est : O H2N CH CH2 O H C C N CH C O CH3 CH2 C6H5 OH O 1. Recopier cette formule et entourer les groupes fonctionnels ester et amide en les repérant précisément. 2. Nommer les deux groupes fonctionnels déjà encadrés préalablement dans l’énoncé. C N O H 3. Donner le nom usuel de la liaison : que l’on rencontre dans les protéines. I. Une boisson « light » contient 500 mg d’aspartame par litre. La D.J.A. de l’aspartame est égale à 0,040 g.kg-1. 1) Quelle masse d’aspartame un adolescent de 40 kg peut-il absorber quotidiennement pour respecter la D.J.A ? 2) En déduire le volume maximal de cette boisson qu’il peut consommer par jour. (On ne se préoccupe que de l’aspartame contenu dans la boisson.) 2 Reconnaître les groupes caractéristiques de l’aspartame 3 Utiliser la définition de la DJA dans un calcul simple. Acides aminés Question : Niveau taxonomique Compétences du B.O.E.N La formule semi-développée plane de la valine est : CH3 CH CH COOH CH3 NH2 1. Reproduire la formule et encadrer les groupes fonctionnels amine et acide carboxylique en les nommant. 2 Reconnaître quelques groupes caractéristiques dans les formules de certains acides aminés (sérine, lysine, acide aspartique…) Nommer la famille des acides aminés. 2. A quelle famille de composés la valine appartient-elle ? Justifier la réponse. 2 3. Qu’appelle-t-on carbone asymétrique ? Repérer, à l’aide d’un astérisque (*), l’atome de carbone asymétrique présent dans la valine. 2 Définir un atome de carbone asymétrique dans une molécule. 4. Représenter la D-valine en représentation de Fischer. 3 5. Donner la représentation de Ficher de son énantiomère 2 Représenter les configurations D et L d’un acide -aminé Définir des énantiomères Liaison peptidique Question Niveau taxonomique Compétences du B.O.E.N. L’aspartame contient une fonction ester et une liaison peptidique qui sont toutes deux hydrolysées : a) Compléter l’équation-bilan. (A) est l'acide aspartique (acide 2-aminobutanedioïque) ; (B) est la phénylalanine (acide 3-phényl-2-aminopropanoïque) ; (C) est le méthanol. b) A quelle famille appartiennent A et B ? c) Reproduire la formule de la phénylalanine, montrer que la molécule présente un atome de carbone asymétrique. Le repérer par un astérisque (*). d) Schématiser la molécule de phénylalanine en représentation de Fischer, en configuration L. 3 Retrouver la formule des deux acides aminés constitutifs à partir de la formule semidéveloppée d’un dipeptide. Écrire l’équation de l’hydrolyse d’un dipeptide 2 2 Nommer la famille des acides aminés 3 Représenter en représentation de Fischer les configurations D et L d’un acide -aminé Définir un atome de carbone asymétrique dans une molécule L’hydrolyse acide d’un dipeptide donne deux acides -aminés : la valine et la glycine. 1. Combien de dipeptides contenant les acides--aminés valine et glycine existet-il ? 2. Ecrire leurs formules en utilisant les abréviations à 3 lettres. 3. Ecrire l’équation-bilan de la réaction de formation de l’un de ces dipeptides. 3 3 2 Dénombrer les dipeptides susceptibles d’être obtenus par condensation entre deux acides aminés Écrire les formules des dipeptides obtenus. Écrire l’équation de la réaction de formation de la liaison peptidique Esters Question Niveau taxonomique Le muscadier est un arbre de la famille des myristicacées que l’on trouve dans les pays chauds et humides, comme l'archipel des Moluques, en Indonésie. Son fruit libère une amande appelée noix de muscade. La noix de muscade contient des matières grasses, principalement la trimyristine et 5 à 10 % d’huiles essentielles. La trimyristine est un triglycéride également présent dans l’huile de noix de coco. 1. Qu'est-ce qu'un triglycéride ? 2. La formule semi-développée de la trimyristine est : H27C13 COO H27C13 COO H27C13 COO Compétences du B.O.E.N. 3 Justifier qu’un triglycéride est un triester du glycérol et d’acide gras 3 Écrire l’équation d’estérification du glycérol par un acide gras. CH2 HC CH2 Ce triglycéride est obtenu par réaction entre l'acide myristique et le glycérol. Recopier et compléter l'équation de réaction de synthèse de la trimyristine : …………..+……………………. H27C13 COO H27C13 COO H27C13 COO CH2 HC CH2 +3……………………… Glycérol acide myristique trimyristine 3. L'acide myristique est-il un acide gras saturé ou insaturé? Expliquer. 4. Sur la formule du glycérol écrite précédemment, entourer et nommer les groupes caractéristiques reconnaissables. 3 2 Montrer la différence entre un acide gras saturé et un acide gras insaturé d’après leur formule. Préciser que le glycérol est un trialcool. On réalise le suivi de l'hydrolyse du méthanoate de propyle. A l'aide de mesures, on trace la courbe représentant l'évolution de la quantité de matière d'ester restant au cours du temps (figure ci-dessous). 0,50 mol 1. Nommer les produits de la réaction. 2 3 2. Quelles sont les deux caractéristiques de la réaction d'hydrolyse, que la courbe met en évidence ? Justifier. 2 Écrire la formule semi développée d’un ester. Retrouver l’acide carboxylique et l’alcool à partir de la formule semi développée d’un ester. Savoir que les deux réactions estérification et hydrolyse sont lentes et limitées.
