Synthèse et hydrolyse des esters I- Alcools, phénols, acide carboxyliques et anhydrides d’acide 1- Alcools et phénols Un alcool est un composé organique dans lequel le groupe hydroxyle – OH est fixé sur un atome de carbone tétragonal. La formule générale d’un alcool à chaîne carbonée saturée non cyclique est CnH2n+1 – OH, souvent notée R – OH. Suivant le nombre de chaînes carbonées portées par l’atome de carbone fonctionnel, un alcool peut être primaire, secondaire ou tertiaire. Le nom d’un alcool dérive de celui de l’alcane de même squelette carboné en remplaçant le -e final par la terminaison -ol, précédée de l’indice de position du groupe hydroxyle sur la chaîne carbonée principale. Un phénol est un composé organique dans lequel le groupe hydroxyle – OH est porté par un cycle benzénique. 2- Acides carboxyliques O Un acide carboxylique possède le groupe caractéristique – C appelé groupe carboxyle. O–H La formule générale d’un acide à chaîne carbonée saturée non cyclique est C nH2n+1 – CO2H, souvent notée R – CO2H. Le nom d’un acide carboxylique dérive de celui de l’alcane de même squelette carboné en remplaçant le -e final par la terminaison -oïque, l’ensemble étant précédé du mot acide. La chaîne carbonée principale est numérotée à partir du groupe carboxyle. 3- Anhydrides d’acide O O Un anhydride d’acide est un composé organique qui possède le groupe caractéristique – C – O – C –. Il résulte de l’élimination d’une molécule d’eau entre deux molécules d’acide carboxylique, selon l’équation : R – C – OH + HO – C – R = R – C – O – C – R + H2O O O O O Un anhydride se nomme en remplaçant le mot acide par le mot anhydride dans l’acide carboxylique correspondant. Certains acides résultent de la déshydratation entre deux molécules d’acides carboxyliques différents. Ces acides sont dits mixtes. II- Esters O Un ester est un composé organique qui possède le groupe caractéristique – C O–C O La formule générale des esters s’écrit : R – C O – R’ Le nom d’un ester comporte deux termes : - le premier, qui se termine en -oate, désigne la chaîne dite principale, provenant d’un acide carboxylique. Cette chaîne est, si nécessaire, numérotée à partir de l’atome de carbone fonctionnel. - le second, qui se termine en -yle, est le nom du groupe alkyle provenant d’un alcool. Cette chaîne est, si nécessaire, numérotée à partir de l’atome de carbone lié à l’atome d’oxygène. III- Synthèse des esters : estérification 1- Synthèse d’ester Un ester peut être obtenu par la réaction d’un acide carboxylique R – CO2H avec un alcool R’ – OH selon l’équation : R – CO2H + R’ – OH = R – CO2 R’ + H2O acide + alcool = ester + eau L’ion H+ est un catalyseur de cette synthèse. 2- Rendement d’une synthèse d’ester Le rendement de la synthèse ρ est donné par le quotient de la quantité d’ester obtenu nf(ester) par la quantité maximale d’ester attendue nmax(ester) : nf(ester) nf(ester) ρ= = nmax(ester) n(réactif limitant) IV- Hydrolyse des esters L’eau hydrolyse tout ester R – CO2 R’ pour donner l’acide carboxylique R – CO2H et l’alcool R’ – OH correspondants selon l’équation : R – C – O – R’ + H2O = R – C – O – H + R’ – OH O ester Les ions H+ catalysent de cette réaction. O + eau = acide + alcool