Chapitre 10 : Les esters I – Les groupes fonctonnels en chimie organique 1. Les molécules organiques Une molécule organique est consttuée d’un squelete carboné sur lequel peuvent être grefé des groupes fonctonnels caractéristques. Le groupe fonctonnel est un ensemble d’atome qui donne à la molécule qui le possède des propriétés caractéristques. 2. Quelques groupes fonctonnels A. Le groupe acide carboxylique Exemple : acide éthanoïque B. Le groupe Alcool Alcools primaires Alcools secondaires Alcools tertaires Exemple : éthanol C. Les aldéhydes Exemple : éthanal D. Les cétones Exemple : acétone 3. Le groupe fonctonnel ester Important : R’ est forcément diférent de H, un atome d’hydrogène, sinon on retombe sur le groupe fonctonnel des acides carboxyliques. II – Formules générales d’un ester – Nomenclature L’ester est formé d’un groupe venant de l’acide carboxylique R-COOH et d’un autre groupe venant de l’alcool R’-OH. Le nom de l’ester comporte ainsi deux partes : - la première parte désigne le reste acide en remplaçant la terminaison –oïque par –oate. - La deuxième parte désigne le groupe alkyle venant de l’alcool Exemple : o Ethanoate de méthyle Ethanoate d’éthyle o III – La réacton 1. Equaton bilan – estérifcaton de Fisher o Méthanoate de propyle d’estérifcaton 2. Caractéristques C’est une réacton lente, limité et athermique. Cete réacton est indépendante de la température, mais si on élève celle-ci, l’état d’équilibre est ateint plus rapidement. La présence d’un catalyseur permet aussi d’ateindre plus rapidement l’état d’équilibre, mais ne modife pas la limite. IV – Réacton d’hydrolyse d’un ester 1. Equaton bilan – inverse d’estérifcaton de Fisher 2. Caractéristque de cete réacton Ce sont les même que pour la réacton d’estérifcaton. Etude expérimentale V – L’équilibre d’esterifcaton hydrolyse L’ensemble de ces 2 réactons se produisent dans les mêmes conditons et donc simultanément. Elles consttuent ainsi une réacton reversible. Constante d’équilibre : Comment écrit-on le Qr pour cete réacton ? Dans la réacton d’esterifcaton, on n’est pas en soluton aqueuse, l’eau n’est que le produit de cete réacton, elle fgure donc dans l’expression du Qr. nEsternEau [].[] eqeq QrK eq == nAlcoolnAcide [].[] eqeq Remarque : La limite de la réacton d’esterifcaton dépend de la classe de l’alcool. VI – Deplacement de l’équilibre Déplacer un équilibre c’est le faire évoluer vers un nouvel état où les proportons sont diférentes. Pour améliorer le rendement de l’esterifcaton, on peut : - utliser un excès de l’un des réactfs, et augmenter ainsi le taux de rendement fnal. - eliminer l’eau ou l’ester lors de leur formaton pour déplacer l’équilibre dans le sens direct de l’esterifcaton.