Exercice 1 (3 pts)
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NOM : 28 avril 2009 INTERROGATION DE COURS n°5 PREMIERE S4 Durée : 1h00 calculatrice autorisée Exercice 1 (3 pts) Ecrire les formules semi-développées des molécules nommées ci-dessous : a) propanal b) acide 3-éthylpentanoïque d) 2,4-diméthylhexan-2-ol e) 2,3-dichlorobutane c) propanone f) 4-aminocyclohexanol Exercice 2 (9 pts) Le craquage de l’eicosane (alcane linéaire contenant 20 atomes de carbone), à 500 °C en présence de fer, produit un composé G gazeux à température ambiante (soit 20 °C) et un alcane solide noté S. 1 . Quel rôle joue le fer dans cette réaction de craquage ? (1 pt) 2 . Donner la formule brute de l’eicosane. (1 pt) 3 . Proposer parmi les composés suivants, dont on donne les températures d’ébullition, les corps pouvant correspondre au composé gazeux G. (1 pt) nom Dihydrogène Méthane Ethane Propane Butane Butène Pentane Hexadécane Heptadécane eicosane Formule brute H2 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C4H8 C5H12 C16H34 C17H36 - Température d’ébullition (°C) -253 -162 -89 -42 -1 0 +36 +290 +301 +343 4 . La combustion du composé G donne du dioxyde de carbone. Quel gaz peut-on alors éliminer des candidats potentiels de la liste dressée à la question précédente ? (1 pt) 5 . Le gaz G n’est pas un alcane. Quelle formule brute peut-on retenir pour ce produit G de la réaction de craquage ? Donner les formules topologiques de tous les isomères ainsi que leurs noms. (4 pts) 6 . Déduire de ce qui précède l’équation de la réaction de craquage de la paraffine dont le principal composant est l’eicosane. (1 pt) Exercice 3 (8 pts) On réalise l’oxydation en milieu acide d’une masse m = 1,00 g de propan-2-ol par un volume V de solution aqueuse de dichromate de potassium 2 K +(aq) + Cr2O72-(aq) de concentration C = 0,25 mol.L-1. Il se forme des ions Cr3+(aq). 1 . Quel produit organique obtient-on ? Quel test simple permettrait de la vérifier ? (2 pts) 2 . Après avoir écrit les demi-équations d’oxydoréduction des deux couples mis en jeu, écrire l’équation de cette réaction. (3 pts) 3 . En déduire le volume minimal V pour que tout l’alcool soit oxydé. (3 pts)
