Exercice 1 (3 pts)

NOM : 28 avril 2009
INTERROGATION DE COURS n°5
PREMIERE S4
Durée : 1h00 calculatrice autorisée
Exercice 1 (3 pts)
Ecrire les formules semi-développées des molécules nommées ci-dessous :
a) propanal b) acide 3-éthylpentanoïque c) propanone
d) 2,4-diméthylhexan-2-ol e) 2,3-dichlorobutane f) 4-aminocyclohexanol
Exercice 2 (9 pts)
Le craquage de l’eicosane (alcane linéaire contenant 20 atomes de carbone), à 500 °C en
présence de fer, produit un composé G gazeux à température ambiante (soit 20 °C) et
un alcane solide noté S.
1 . Quel rôle joue le fer dans cette réaction de craquage ? (1 pt)
2 . Donner la formule brute de l’eicosane. (1 pt)
3 . Proposer parmi les composés suivants, dont on donne les températures d’ébullition,
les corps pouvant correspondre au composé gazeux G. (1 pt)
nom
Formule brute
Température d’ébullition (°C)
Dihydrogène
H2
-253
Méthane
CH4
-162
Ethane
C2H6
-89
Propane
C3H8
-42
Butane
C4H10
-1
Butène
C4H8
0
Pentane
C5H12
+36
Hexadécane
C16H34
+290
Heptadécane
C17H36
+301
eicosane
-
+343
4 . La combustion du composé G donne du dioxyde de carbone. Quel gaz peut-on alors
éliminer des candidats potentiels de la liste dressée à la question précédente ? (1 pt)
5 . Le gaz G n’est pas un alcane. Quelle formule brute peut-on retenir pour ce produit G
de la réaction de craquage ? Donner les formules topologiques de tous les isomères ainsi
que leurs noms. (4 pts)
6 . Déduire de ce qui précède l’équation de la réaction de craquage de la paraffine dont le
principal composant est l’eicosane. (1 pt)
Exercice 3 (8 pts)
On réalise l’oxydation en milieu acide d’une masse m = 1,00 g de propan-2-ol par un
volume V de solution aqueuse de dichromate de potassium 2 K+(aq) + Cr2O72-(aq) de
concentration C = 0,25 mol.L-1. Il se forme des ions Cr3+(aq).
1 . Quel produit organique obtient-on ? Quel test simple permettrait de la vérifier ? (2
pts)
2 . Après avoir écrit les demi-équations d’oxydoréduction des deux couples mis en jeu,
écrire l’équation de cette réaction. (3 pts)
3 . En déduire le volume minimal V pour que tout l’alcool soit oxydé. (3 pts)