Saponification des esters

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CHIMIE
SAPONIFICATION DES ESTERS
Chap.10
I. Synthèse d’un ester à partir d’un anhydride d’acide
 Anhydride d’acide : R1 et R2 sont des chaînes carbonées
 Obtention d’un anhydride d’acide : Exemple :
 Nomenclature : anhydride éthanoïque ci-dessus
 Synthèse d’un ester :
 La réaction est ................................................ et ................................................ à la différence de la réaction
d’estérification car la réaction ................................................ n’existe pas
II. Saponification des esters
 Une saponification est une hydrolyse d’un ester en milieu basique
 C’est une réaction à chaud avec des ions hydroxyde HO-(aq)
 Les ions HO-(aq) proviennent soit d’une solution de soude (Na+(aq) +HO-(aq)) soit d’une solution de potasse (K+(aq) +
HO-(aq)).
 La réaction de saponification est totale et rapide
 Remarque : les ions HO-(aq) peuvent réagir avec un ester ou un acide carboxylique lors d’un dosage acido-
basique. Lors d’un dosage de l’acide (présent dans la réaction d’estérification-hydrolyse), il faut que la
réaction soit à température ambiante ou faible.
III. Les savons
A. Les corps gras
 Les corps gras sont des lipides d’origine végétale ou animale
 On distingue les huiles qui sont ............................................. et les graisses qui sont ...............................................
 Les corps gras sont constitués essentiellement de triglycérides :
Les triglycérides sont des triesters du glycérol (ou propan-1,2,3-triol) avec R1, R2 et R3 sont des chaînes
carbonées

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 Les acides gras sont des ............................................... avec un nombre généralement pair d’atomes de carbone.
B. Nature d’un savon
 Un savon est un mélange de carboxylates de sodium ou de potassium, R-COO- M+, dont les chaînes
carbonées R sont non ramifiées et possèdent généralement plus de 10 atomes de carbone.
 Exemple : l’ion R-COO- est la base conjuguée d’un acide gras comme l’acide laurique C11H23COOH
 Si l’ion M+ est un ion Na+, le savon formé est ............ .
 Si l’ion M+ est un ion K+, le savon formé est ............ .
C. Préparation d’un savon
 Réaction de saponification d’un corps gras
 La réaction a lieu à chaud avec un excès de base. La réaction est ................................................
D. Relargage
 Le savon est peu soluble dans une solution saturée d’eau salée.
 On peut le récupérer après filtration.
 Il faut laver et rincer le savon obtenu pour éliminer toutes les traces de base.
IV. Mode d’action des savons
A. Les ions carboxylates
 Les ions carboxylates R-CO2- contiennent le groupe –CO2- qui s’entoure
facilement de molécules d’eau polaires, il est hydrophile ( hydros : eau,
phile = : ami). En revanche ce groupe n’a pas d’affinité pour les chaînes
carbonées présentes dans les graisses : il est lipophobe ( lipos : graisse,
phobe : peur).
 Le groupe alkyle R possède généralement plus de 10 atomes de carbone. Il
est non polaire et il n’interagit pas avec les molécules d’eau : il est
hydrophobe. Le groupe alkyle est donc lipophile.
 Les ions carboxylates possèdent une partie hydrophile et une autre
lipophile on dit qu’il est amphiphile
 On peut symboliser un ion carboxylate par le schéma (a)
 Ils peuvent former un film à la surface de l’eau : schéma (b)
 Le film peut emprisonner de l’air : c’est le pouvoir moussant : schéma (c).
O
OHCH3
O
OH
CH3
acide butyrique acide palmitique
O
OH
CH3
acide stéarique

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 Les tensioactifs peuvent aussi former des agglomérats de 20 à quelques centaines d’ions carboxylates
dans l’eau, que l’on appelle des micelles : schéma (d). Ces micelles ont le pouvoir de solubiliser les graisses
et salissures. Elles constituent une réserve de détergent.
B. Propriétés des savons
 L’action détergente (du latin detergere, qui signifie nettoyer) des savons se développe en trois temps :
 mouillage de la surface à nettoyer,
 mise en suspension des salissures,
 Elimination par rinçage.
 Action sur une salissure grasse
 On introduit un tissu taché d’huile dans de l’eau savonneuse. Les parties lipophiles, ou hydrophobes,
vont permettre de décoller la salissure du tissu. Lors du brassage de l’eau, la tache va se déformer :
agrandie, elle capte de plus en plus de tensioactifs, jusqu’au décollement du tissu.
 L’ensemble salissure-ions carboxylate s’entoure d’ions positifs Na+.
 Ces ensembles se repoussent et le tout est évacué lors du rinçage.
 Cas d’une salissure minérale (boue...) : le mode d’action est le même que pour une salissure grasse, mais
l’ion carboxylate interagit avec son extrémité hydrophile.
 Eaux riches en ions calcium et magnésium, dites « dures» :
 Avec ces eaux, Il se forme un précipité jaunâtre : 2 RCO2-(aq) + Ca 2+(aq) Ca(RCO2)2(s)
 La quantité d’ions carboxylate diminuant, le pouvoir détergent diminue.
 Le carboxylate de calcium se déposant sur les fibres rend les tissus rêches.
 Les savons donnent aussi des précipités avec d’autres cations tels que Mg2+, Fe2+,Fe3+. Les précipités avec
les ions Fe2+ et Fe3+ tachent le linge. Les eaux dures, c’est-à-dire riches en ions calcium et magnésium,
sont défavorables à l’action des savons.
 Dans une eau contenant trop d’ions sodium Na+, il y a précipitation du carbonate de sodium, rendant le
savon inefficace. De même, dans une eau trop acide il y a formation de l’acide carboxylique conjugué et
donc le pouvoir détergent du savon est réduit.
V. Les catalyseurs
 Un catalyseur permet le contrôle de l’évolution d’un système chimique.
 Avec un catalyseur (spécifique de la réaction), la transformation devient plus rapide ; mais le système évolue
vers le même état final.
 La catalyse est dite homogène lorsque le catalyseur appartient à la même phase que les réactifs sinon le
catalyseur est dit hétérogène.
 En catalyse homogène, le catalyseur participe à la transformation chimique. Transformé en une autre espèce
chimique, il est ensuite régénéré. Le catalyseur n’entre pas dans l’écriture de l’équation.
 L’efficacité d’un catalyseur est d’autant plus grande que sa concentration ou sa surface est importante .