Page 1 sur 14 PARTIE D : COMMENT LE CHIMISTE CONTROLE

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PARTIE D : COMMENT LE CHIMISTE CONTROLE-
T-IL LES TRANSFORMATIONS DE LA MATIERE ?
CHAPITRE I : LES REACTIONS D’ESTERIFICATION ET D’HYDROLYSE
I) REACTION D’ESTERIFICATION
I-1) Définition et équation
La réaction d’estérification est la réaction entre un acide carboxylique et un alcool
conduisant à un ester et de l’eau.
R C
O
OOH
acide carboxylique
+ R' OH
alcool
= R C
O
OR'
ester
+ H O
2
eau
Exemple :
CH C
O
OH
= CH C
O
OCH CH + H O 32 3
acide éthanoïque éthanol éthanoate d'éthyle eau
2
En général
+ HO CH CH
2 3
I-2) Nomenclature des esters
Formule générale des esters : R C
O
OR'

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Le nom d’un ester comporte deux termes :
 Le premier avec la terminaison « -ate » désigne la chaîne principale provenant de
l’acide carboxylique :
R C
O
OOH
 Le second avec la terminaison « yle « est le nom du groupe alkyle R’--- présent dans
l’alcool R’—OH.
Exemple :
H C
O
OCH CH CH
CH
23
3
chaîne de l'acide
chaîne de l'alcool
METHANOATE DE 2-METHYLPROPYLE
N.B. Les esters sont utilisés dans l’industrie alimentaire et dans l’industrie de la parfumerie
(bas de gamme en général) pour reproduire artificiellement des arômes.
I-3) Caractéristiques de la réaction d’estérification
On considère la réaction d’estérification à 100°C d’un mélange équimolaire de 0,10 mol
d’acide éthanoïque et de 0,10 mol d’éthanol. L’équation de la réaction est :
CH C
O
OH
+ CH CH OH = CH C
O
OCH CH + H O 3322 3
acide éthanoïque éthanol éthanoate d'éthyle eau
2
A + B = E + H O + H O
2

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Equation bilan
A + B = E + H2O
Etat du système
Avancement
(mol)
Quantités de » matière ( en mol)
Etat initial ( E. I )
0
0,10
0,10
0
0
Etat intermédiaire
x
0,10 – x
0,10 - x
x
x
Etat final si la
transformation était
totale
xmax = 0,10
0
0
0,10
0,10
Etat final réel
xf= 0,067
0,033
0,033
0,067
0,067
LA REACTION D’ESTERIFICATION EST LENTE ET LIMITEE

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I) EQUILIBRE ESTERIFICATION HYDROLYSE
I-1) Réaction d’hydrolyse
La réaction d’hydrolyse est l’inverse de la réaction d’estérification
R C
O
OOH
acide carboxylique
+ R' OH
alcool
= R C
O
OR'
+ H O
2
eau
ester
Exemple :
CH
O
OH
+ CH CH OH
CH C
O
OCH CH + H O 332
2 3
acide éthanoïque éthanol
éthanoate d'éthyle eau
2=
II-2) Caractéristiques de la réaction
LA REACTION D’HYDROLYSE EST LENTE ET LIMITEE
II-3) Equilibre estérification-hydrolyse
Les réactions d’estérification et d’hydrolyse sont l’inverse l’une de l’autre. Elles se
produisent simultanément et se limitent mutuellement. Il en résulte un état d’équilibre
dynamique (à l’équilibre les deux réactions s’effectuent avec des vitesses égales)
N.B. On obtient le même état d’équilibre que l’on parte d’un mélange équimolaire d’acide et d’alcool ou
d’ester et d’eau (voir figure à la page suivante)

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III) RENDEMENT
III-1) Définition
On appelle rendement d’une transformation chimique le rapport entre la quantité de
matière (resp. la masse) du produit effectivement obtenu et la quantité de matière (resp.la
masse) théorique que l’on obtiendrait si la réaction était totale.
maxmax m
m
n
nobtenuobtenu 
Exercice : Calculer le rendement de la réaction d’estérification considérée au § I-3
mawester
obtenuester
n
n)( )(
67,0
10,0067,0 
Rendement pour un mélange équimolaire :
- alcool primaire 67% ;
- alcool secondaire 60% ;
- alcool tertiaire 5% environ.
état
initial (mol)
état
final (mol)
état initial
(mol)
acide
éthanoïque
n0
n0 / 3
0
éthanol
n0
n0 / 3
0
éthanoate
d’éthyle
0
2n0 / 3
n0
eau
0
2n0 / 3
n0
estérification
hydrolyse