A11 – Activité – Lire et écrire des molécules de la chimie

Activité A11. Lire et écrire des molécules de la chimie organique ;
interpréter quelques propriétés
Ce document recense la plupart des espèces moléculaires et ioniques rencontrées lors des
manipulations proposées dans l’enseignement de spécialité de terminale S.
Objectifs
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TP
À partir de ces espèces1, s’entraîner à reconnaître divers modes d’écriture des molécules :
formule semi-développée plane, topologique (réinvestir les représentations de Lewis des
molécules et des ions ; décrire les liaisons que peut établir un atome de carbone avec ses
atomes voisins ; rappeler la représentation de Cram).
Reconnaître, les groupes caractéristiques des familles de composés : composé halogéné, alcool,
aldéhyde, cétone, acide carboxylique, anhydride d’acide, amine, amide, acide -aminé2.
Reconnaître sur des squelettes carbonés, une chaîne linéaire ou ramifiée, saturée ou non.
Identifier les composés pouvant présenter l’isomérie Z et E ; au vu de la molécule, dire de quel
isomère il s’agit.
Identifier les composés présentant un caractère aromatique (en donner la définition).
Nom
Formule chimique
Eugénol
HO
OCH3
A01
Acétyleugénol
H3C
C
O
OCH3
(+)-Limonène
Géranial
CHO
A02
Néral
CHO
1. L’enseignant peut opérer une sélection et/ou compléter. Il peut aussi, sur des molécules simples, faire écrire la
formule topologique en connaissance de la formule semi-développée, etc. La liste proposée est limitée aux
exemples pris dans les parties A et B.
2. Attention : selon la période de l’année à laquelle cette activité est proposée, les familles anhydride d’acide et
amide peuvent ne pas avoir été rencontrées.
Acide myristique
O
HO
CH3
(CH2)12
Trimyristine
O
A03
O
CH3(CH2)12
(CH2)12CH3
O
O
O
(CH2)12CH3
O
Tanin de « Tara »
O
HO
C
OH
OH
O
HO
O
HO
C
C
OH
O
O
O
O
O
O
OH
C
C
HO
OH
O
O
HO
OH
OH
OH
OH
A04 Acide gallique
O
OH
C
HO
OH
OH
Acide quinique
HO
CO2H
HO
OH
OH
Jaune de tartrazine
Na+, -O3S
O
N
C
N
N
A05
HO
OH
C
N
SO3-, Na+
O-, Na+
Bleu patenté V
C2H5
C2H5
N
OH
C2H5
SO3- , 1/2 Ca2+
-O S3
N
C2H5
Rouge cochenille
HO
Na+, -O3S
N
N
Na+,-O3S
SO3-, Na+
Rouge allura
CO2-, Na+ H3C
Na+,-O3S
N
N
CH3
SO3-, Na+
Aspirine
CO2H
OCOCH3
A06 Caféine
O
CH3
CH3
N
O
N
N
CH3
Aspartame
H
O
C
CH2
HO
CH
C
N
CH
NH2 O
O
Acide aspartique
O
O
A08
C
CH2
HO
CH
NH2
Phénylalanine
H2N
CH
C
O
OH
CH2
CH2
C
C
OH
O
CH3
Hernandulcine
O HO
Dulcine ou sucrol
HN
O
O
NH2
4-aminophénol
(4-aminohydroxybenzène)
HO
B1
Paracétamol
(4-hydroxyacétanilide)
NH2
HO
N
C
H
O
CH3
Butanone
O
B2
Butan-2-ol
OH
Alcool benzylique
CH2OH
B3
Acide benzoïque
CO2H
Méthanoate de propyle
O
H
C
O
(CH2)2
CH3
Acétate de n-butyle
O
B4
CH3
C
O
Méthanoate (formiate)
d’éthyle
(CH2)3-CH3
O
H
C
O
CH2-CH3
Butanoate d'éthyle
O
CH3
CH2
CH2
C
O
CH2
CH3
Acétate (éthanoate) de
benzyle
O
O
CH3
ou
C
O
Acétate de 3-méthylbutyle
(ou acétate d’isoamyle)
CH2
C6H5
O
CH3
C
O
(CH2)2
CH(CH3)2
Isoeugénol
OH
OCH3
Acétate d’isoeugénol
O
C
O
CH3
OCH3
B5
Acétate de vanilline
O
C
O
CH3
OCH3
C
H
O
Vanilline
OH
OCH3
C
H
O
4-heptyloxybenzaldéhyde
O
B6
C7H15
O
C
H
O
CH3
4-butylaniline
H2N
C4H9
Base de Schiff (imine)
C7H15
O
C
N
C4H9 + H2O
H
Identification de quelques grands types de réaction
À partir de l’équation d’une réaction donnée, reconnaître une réaction :
— acido-basique et identifier les couples acide/base mis en jeu ;
— oxydoréduction et identifier les couples oxydant/réducteur, en particulier dans les exemples
d’oxydation d’un alcool en aldéhyde, en cétone ou en acide carboxylique ;
— d’addition,
— de substitution,
— d’élimination.
Les exemples peuvent être pris en particulier dans les synthèses partie B, ou titrages partie C. À titre
d’exemple : synthèse de la butanone (B2), de l’acide benzoïque (B3), etc. ; les réactions
correspondantes ne sont pas listées ci-dessous.
Interpréter quelques propriétés : relation structure-propriétés
Données physico-chimiques (solubilité, température de fusion, d’ébullition, etc.)
Travailler sur les tableaux de données et, soit expliquer des protocoles, soit élaborer des protocoles…
et interpréter.
Structure moléculaire et couleur (éventuellement)
- Reconnaissance du caractère aromatique des espèces chimiques.
- Reconnaissance de la conjugaison dans les molécules : doubles liaisons conjuguées.
Exemple d’application : « A05 : Colorants alimentaires dans un sirop ou dans des confiseries ».
Bibliographie
PANICO R., RICHER J.-C., Nomenclature UICPA des composés organiques, Masson, 1994.
Se reporter au document : comp.D5 : Nomenclature (enseignement obligatoire).
Handbook of chemistry and physics), 83e édition, à paraître, CRC Press inc., 2002
Sites
Chemfinder
http://www.sigmaaldrich.com
http://www.acros.be/
etc.