Ch 2.2 SYNTHESE D’UN AMIDE : LE PARACETAMOL
1. QU’EST-CE QU’UN AMIDE ?
1.1. Groupe amide :
Un amide est caractérisé par le groupe
Les différentes formules possibles sont :
1.2. Nomenclature :
Le nom des amides s’obtient à partir de celui de l’acide carboxylique en supprimant le mot acide et en remplaçant la
terminaison oïque par amide (exemple : CH3─ CO ─ NH2 s’appelle l’éthanamide)
On obtient un amide en faisant réagir une amine (R ─ NH2) avec soit un l’acide carboxylique à chaud (R’─ COOH) soit un
anhydride d’acide (R’─ CO ─ O ─ CO ─ R’’).
2. LE PARACETAMOL :
Le paracétamol (4-hydroxyacétanilide) a pour formule :
CH3 ─ CO ─ NH ─ C6H4 ─ OH
Le paracétamol a une activité analgésique et antipyrétique d'intensité comparable à celle de l'aspirine mais il n'a
pratiquement pas d'effet sur l'inflammation. Il n'a pas les effets secondaires de l'aspirine, il ne provoque pas de lésion de la
muqueuse gastrique et n'interfère pas avec l'agrégation plaquettaire (ne retarde pas la coagulation sanguine). Toutefois, des
doses excessives de paracétamol peuvent entraîner une nécrose hépatique.
Le début de son activité clinique date de 1893. Il est présent dans de nombreux médicaments (Doliprane, Dafalgan,
Efferalgan, …).
3. SYNTHESE DU PARACETAMOL :
3.1. Généralités
Remarque : quand les groupes hydroxyle ( OH) et amino (NH2) sont en position 1-4 sur un noyau benzénique, cette
position est appelée «para »
3.2. Dissolution du 4-aminophénol :
La réaction se faisant en phase liquide, il est nécessaire, dans un premier temps, de dissoudre le 4-aminophénol.
Cette dissolution se fait, à chaud, avec une solution d’acide éthanoïque.
1) Manipulation
2) Questions
« Cette dissolution se fait, à chaud, avec une solution d’acide éthanoïque ». Pourquoi à chaud ? Quel est le rôle de l’acide
éthanoïque ?
La solubilité du 4-aminophénol est plus importante à chaud qu’à froid.
De plus on le dissout dans une solution aqueuse d’acide éthanoïque : l’acide réagit avec le groupe
amine ─ NH2 et de fait accélère la dissolution.
Paracétamol
(4-hydroxyacétanilide)
CH3NH2OH
O
C
NH2
HO CH3
OO
CH3C O C
+ =
1-amino-4-hydroxybenzène
(para-aminophénol)