synthèse du paracétamol - Lycée Jacques Monod, CLAMART
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Physique-Chimie TS Lycée Jacques Monod Agir SYNTHESE DU PARACETAMOL Compétences : S’approprier : extraire des informations Réaliser : suivre un protocole, respecter les règles de sécurité, utiliser le matériel de manière adaptée, organiser son poste de travail Communiquer : rendre compte à l'écrit et conclure Le paracétamol est un médicament utilisé pour ses propriétés analgésiques et antipyrétiques. I- Sélectivité de la réaction En cas de douleurs, l'aspirine ou le paracétamol est prescrit, pourtant il ne s'agit pas des mêmes molécules. L'aspirine a, entre autres, un effet anticoagulant que n'a pas le paracétamol. On donne les équations relatives aux synthèses de l'aspirine et du paracétamol. 1. Nommer les groupes caractéristiques présents dans les réactifs intervenant dans ces synthèses. Identifier ceux qui réagissent. Quelles sont les fonctions crées ? 2. Lors de la réaction entre le 4-aminophénol (para-aminophénol) et l'anhydride éthanoïque (anhydride acétique), le paracétamol se forme majoritairement, mais une autre espèce chimique peut aussi se former minoritairement. En s'inspirant de la réaction de synthèse de l'aspirine, donner la formule topologique de cette espèce. 3. On dit que le paracétamol est obtenu via une réaction sélective. A l'aide de cet exemple, définir ce qu'est une réaction sélective. Physique-Chimie TS Lycée Jacques Monod Agir II- Synthèse Observer les pictogrammes des réactifs utilisés et s'organiser en conséquence. produit 4-aminophénol acide éthanoïque anhydride éthanoïque paracétamol pictogrammes températures de changement d'état Tfus = 184 °C solubilité peu soluble dans l'eau masse molaire 109,2 g.mol−1 Tfus = 16,6 °C Tfus = − 73,1 °C Téb = 118 °C Téb = 140 °C grande solubilité dans l'eau et les solvants organiques Tfus = 168 °C s'hydrolyse solubilité dans facilement en acide l'eau : éthanoïque en 10 g.L−1 à 25 °C présence d'eau, très 250 g.L−1 à 100 °C soluble dans la plupart des solvants organiques 60,1 g.mol−1 102,9 g.mol−1 151,2 g.mol−1 spectre de RMN du proton du paracétamol 1. Synthèse • • • Dans l'erlenmeyer, introduire : 2,7 g de 4-aminophénol, 10 mL d'eau, 5 mL d'anhydride éthanoïque, cet ajout s’effectue sous la hotte, avec précaution (gants et lunettes). Adapter le réfrigérant. Placer l'ensemble dans un bain-marie à 80°C et agiter. Laisser pendant 15 minutes, le 4-aminophénol a été dissous et a réagi avec l’anhydride éthanoïque. Ensuite arrêter le chauffage, baisser le support, tout en laissant la circulation d’eau, et ajouter par le haut du réfrigérant 5 mL d’eau. 2. Cristallisation. • • • En tenant l’erlenmeyer à l’aide de la pince, le refroidir d’abord dans l’air, puis sous l’eau du robinet et enfin le placer dans un cristallisoir d’eau glacée. Attendre la cristallisation (éventuellement ajouter quelques millilitres d’eau glacée). Filtrer sur entonnoir de Büchner (sous vide) et rincer à l'eau froide. Placer les cristaux dans un petit bécher. Physique-Chimie TS Lycée Jacques Monod Agir 3. Recristallisation. • • • 4. 5. 6. 7. 8. 9. Dissoudre les cristaux dans 10 mL d'eau et chauffer lentement jusqu'à dissolution, (si la dissolution n'est pas totale, rajouter de l'eau bouillante). Refroidir le bécher dans de l'eau, puis le placer dans un bain d'eau glacée. Filtrer les cristaux obtenus sur Büchner. Sécher les cristaux avec un papier filtre et identifier- les sur banc Köfler. Schématiser et légender le montage. Quel est le rôle de l'agitation ? Justifier les étapes de chauffage, puis de refroidissement du mélange. Pourquoi a-t-on gardé la circulation d'eau alors que le chauffage est arrêté ? Quel est l'avantage d'une filtration sur Büchner par rapport à une simple filtration ? Lors de la recristallisation : pourquoi chauffe-t-on ? pourquoi laisse-t-on refroidir dans l'eau avant de refroidir dans un bain de glace ? 10.Comment choisit-on le solvant de recristallisation ? 11.Quelle est la température de fusion du produit synthétisé ? La comparer à la valeur tabulée. Conclure sur la pureté du produit obtenu. 12.Attribuer les signaux du spectre RMN à chaque groupe de protons équivalents.
