Ts t7ch1 correction tp synthese paracetamol 1

TS
Thème 7 : synthèse organique
Chap 1 : Stratégie de synthèse
SPC
Correction TP Synthèse du paracétamol
1) - Dans la synthèse de l'aspirine, le groupe hydroxyle réagit avec l'anhydride d'acide. La fonction créée est une fonction
ester.
- Dans la synthèse du paracétamol, le groupe aminé réagit avec l'anhydride d'acide. La fonction créée est une fonction
amide.
2) On peut envisager la réaction entre le groupe hydroxyle et l'anhydride d'acide :
3) L'agitation permet d'homogénéiser la température et d'augmenter la vitesse de dissolution du solide.
4) Le chauffage permet la dissolution du solide.
Le refroidissement permet d'ouvrir ensuite le montage en évitant l'émission de vapeurs.
5) L'ampoule de coulée permet l'ajout progressif d'un réactif sans ouvrir le montage.
L'anhydride acétique est introduit progressivement, car la réaction est exothermique et on veut éviter tout emballement de
la réaction qui provoquerait une forte élévation de la température dans le milieu réactionnel.
6) Une filtration sous pression réduite est plus rapide et plus efficace qu’une simple filtration.
7) On rince le solide pour enlever toute trace d'anhydride acétique.On utilise de l’eau glacée pour minimiser la dissolution
du paracétamol lors de ce lavage
8) le paracétamol est pur si on obtient le chromatogramme suivant :
9) n(para-aminophénol) = m/M = 2,5/109,2 = 2,3.10-2 mol
n (anhydride acétique )=
m ρ.V 1080⋅0,007
−2
=
=
=7,3.10 mol
M
M
102,9
Le para-aminophénol est le réactif limitant.
10) Au maximum, il s'est formé 2,3.10-2 mol de paracétamol.
mmax = nmax . M(paracétamol)= 2,3.10-2 . 151,2 = 3,5g
11)
r=
n obtenue mobtenue
=
n max
m max