Les osides sont définis comme des composés qui, par - E
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B. Les biomolécules (suite) 3. Les Lipides 3.a. Généralités – Classification. Les lipides forment une famille hétérogène de composés de faible masse moléculaire, caractérisés par leur insolubilité dans l’eau et leur solubilité dans des solvants organiques. Les termes huile et graisses végétale ou animale désignent un mélange de lipides. Les lipides sont classés en fonction de leur structure en 4 grandes familles : les acides gras : - essentiels ; acides polyinsaturés (dont l’acide arachidonique qui est le précurseur des eicosanoïdes : prostaglandines, thromboxanes, leucotriènes, etc) qui doivent être apportés par l’alimentation. - non-essentiels ; acides gras saturés et monoinsaturés qui peuvent être synthétisés par les cellules animales. les glycérolipides : lipides dont l’alcool constitutif est le glycérol, on distingue : - acylglycérols (ou glycérides) : obtenus par estérification des fonctions alcools du glycérol par des acides gras et conduisant aux mono, di et triacylglycérols. - glycérophospholipides (ou phosphatides) : composés dont un hydroxyle du glycérol est estérifié par l’acide phosphorique, et les deux autres par des acides gras. Les sphingolipides : lipides dont l’alcool est une amine grasse bihydroxylée, la sphingosine. La sphingosine est liée à un acide gras par sa fonction amine (liaison amide) formant un céramide. Les isoprénoïdes ou lipides polyisopréniques, dérivant de l’isoprène, famille à laquelle appartiennent les acides rétinoïques, les terpénoides, les stéroïdes, etc. 3.b. Les acides gras Les acides gras sont des molécules organiques constituées d’une chaîne linéaire d’atomes de carbone (nombre pair compris entre 4 et 30) se terminant par un groupement carboxyle COOH. Suivant la présence ou non de doubles liaisons entre les carbones de la chaîne on distingue plusieurs types d’acides gras : Les acides gras saturés dont la chaîne carbonée ne comporte aucune double liaison. Ex : acide stéarique (C18= chaîne à 18 carbones) COOH3C stéarate ou acide stéarique Autres exemples : Acide palmitique (C16, présent dans l’huile de Palme), acide arachidonique (C20 présent dans l’huile d’arachide) Les acides gras mono-insaturés dont la chaîne carbonée comporte une double liaison unique. Ces acides gras ont une importance particulière dans l’alimentation étant donné leur rôle dans la prévention des maladies cardio-vasculaires. Ex : Acide oléique (contenu dans l’huile d’olive, C189 = Chaîne de 18 carbones avec 1 double liaison au niveau du 9° carbone). Les acides gras poly-insaturés dont la chaîne carbonée comporte plusieurs doubles liaisons. Ex : Acide linoléique (contenu dans l’huile de lin, C189,12) ac. linoléique (acide 6) COOH3C 3.c. Les triglycérides et les lipides de stockage Les triglycérides résultent de l’association d’une molécule de Glycérol et de 3 acides gras. Les triglycérides jouent un rôle important de réserves énergétiques. Leur apport énergétique est effectivement deux fois supérieur à celui des sucres. Ils sont stockés à l’intérieur des cellules de tous les tissus sous forme de gouttelettes lipidiques et plus particulièrement dans le tissu adipeux dont ils constituent 90% de réserves. 3.d. Les lipides membranaires La membrane plasmique des cellules et les membranes des organites intracellulaires sont principalement constituées par une bi-couche de phospholipides. Ces phospholipides sont constitués par l’association de plusieurs molécules responsable de leurs propriétés : Une « tête » hydrophille formée par association de glycérol, phosphate et choline. Deus « queues » hydrophobes formées par les chaines carbonées d’acides gras. La molécule de phospholipides est dite amphiphiles (présence d’un pôle hydrophile et d’un pôle hydrophobe). Cette propriété explique la position des phospholipides en bicouche dans la membrane cellulaire, les pôles hydrophiles étant situés à l’extérieur de la membrane (milieu aqueux) et les pôles hydrophobes vers l’intérieur. Un autre lipide est également présent dans les membranes cellulaires : le cholestérol 4. Les glucides 4.a. Généralités – Classification. Les glucides (carbohydrates / hydrates de carbone pour les anglo-saxons) constituent une classe importante de composés tant au niveau biologique qu’au niveau économique. Formés au cours de la photosynthèse, ils sont à la base de tous les composés organiques du monde vivant. Sous forme de polymère, ils constituent des réserves énergétiques (glycogène, amidon) et on les trouve comme éléments de soutien (peptidoglycannes des parois bactériennes, cellulose de la paroi végétale, chitine des arthropodes, glycosaminoglycannes des tissus conjonctifs animaux). Ils entrent également dans la constitution de divers métabolites (nucléosides, coenzymes). Sur le plan économique, les glucides constituent les éléments de base de l’alimentation et sont utilisés comme matière première dans l’industrie. D’un point de vue chimique, les glucides sont définis comme étant des composés poly-hydroxylés possédant une fonction aldéhyde ou cétone. Ils comprennent les oses (ou sucres simples ou monosaccharides) et leurs dérivés : les osides, les polyosides et les hétérosides. Classification des glucides Aldoses et dérivés Oses Cétoses et dérivés Glucides Holosides Oligosacharides Polysacharides Osides Hétérosides 4.b. Description de quelques oses. Définition : les oses sont définis comme étant des molécules possédant une fonction réductrice de type aldéhydique ou cétonique (groupe carbonyle) et plusieurs fonctions alcool (groupe hydroxyle). Ils constituent un groupe de glucides de petite tailles, solubles dans l’eau et rapidement assimilables par l’organisme (sucres rapides). Nomenclature et Classification : les oses sont classés en fonction de la nature de la fonction réductrice (aldéhyde : famille des aldoses , cétone : famille des cétoses) et en fonction du nombre d’atomes de carbone (3, triose ; 4, tétrose ; 5, pentose ; 6, hexose ;…..). Un aldohexose est un ose à 6 atomes de carbone dont la fonction rédactrice est de type aldéhydique. Les 2 oses les plus simples contiennent 3 atomes de carbone. Il s’agit du glycéraldéhyde (aldotriose) et de la dihydroxyacétone (cétotriose). H O 1 C HOH2C 1 2 CHOH 3 C O 2 HOH2C CH2OH 3 dihydroxyacétone glycéraldéhyde Les oses les plus répandus sont des sucres à 5 ou 6 carbones et à forme cyclique : Pentoses : - Ribose et 2-désoxyribose : oses constitutifs des ARN et ADN respectivement. OH HOH2C OH HOH2C O O OH OH OH -D-ribose -D-désoxyribose Hexoses : - Glucose : ose très répandu dans le règne animal et le règne végétal. Aliment principal de la plus part des cellules, source principale d’énergie élément de base pour la biosynthèse d’autres molécules. Monomère constitutif du glycogène, de l’amidon (réserve de glucose chez les animaux et les végétaux respectivement) et de la cellulose (polysaccharide pariétale). - Mannose : ose présent dans les glycoprotéines et dans les mannanes chez les végétaux. - Galactose : constituant des glycoprotéines, des glycolipides et de polysaccharides végétaux. - Fucose (6 désoxy L-galactose) : ose trouvé dans les substances spécifiques du groupe sanguin. - Fructose : cétose correspondant au glucose (et au mannose). Très présent dans les fruits, chez les animaux, divers esters phosphoriques du fructose sont des intermédiaires dans le métabolisme du glucose. 4.c. Le glucose : source – transport - stockage. Le glucose a une origine alimentaire : il peut être directement sous forme absorbable dans les les aliments (glucose) ou provenir de la simplification enzymatique de sucres rapides (ex : saccharose) ou de sucres lents (ex : amidon). Le glucose est transporté par le sang à l’ensemble de l’organisme, sa teneur sanguine ou glycémie est maintenue constante aux environs de 1g/L. Le glucose est principalement utilisé comme substrat énergétique par les cellules. Il peut être stocké soit sous forme d’un polymère, le glycogène, particulièrement dans le foie et les muscles ; soit sous formes de triglycérides dans le tissus adipeux. 4.d. Description de quelques oligosaccharides. Les osides Les osides sont définis comme des composés qui, par hydrolysent, libèrent des oses. On distingue les holosides de nature purement osidique et les hétérosides qui libèrent des oses et d’autres types de molécules. Holosides : - Disaccharides : Saccharose (sucrose en anglais) : oside non réducteur formé d'une unité glucose et d'une unité fructose, unités liées par leur atome de carbone anomérique (glucopyrannosyl -2 fructofurannoside. Cet oside est présent chez de nombreux végétaux (canne à sucre, betterave sucrière, …). Raffiné, il constitue notre sucre de table. OH O HO HO OH HOH2C O O OH CH2OH OH Saccharose Lactose : dioside réducteur (du lait) dont la formule abrégée est : Gal-4Glc. OH OH H OH O OH O O HO O OH OH Lactose (Gal-4Glc) Maltose : dioside constitué de 2 résidus glucose unis par une liaison 4 glycosidique. Il est formé principalement au cours de la digestion de l'amidon et du glycogène. OH O HO HO OH OH O O HO OH OH Maltose 4.e. Les polysaccharides. Définition : Les polysaccharides (parfois appelés glycanes) sont des polymères constitués de plusieurs oses liés entre eux par des liaisons O-osidiques. Amidon : polyoside de réserve végétal. Constitue 65% et 75% du poids sec du tubercule de pomme de terre et du grain de blé, respectivement. Glucide le plus important de l’alimentation humaine. Constitué de 20% d’amylose : polymère linéaire de glucose (200 à 300 unités) liés entre eux par des liaisons 4 (Glc4Glc) et de 80% d’amylopectine (ou isoamylose) : structure arborescente (pouvant compter plusieurs centaines de milliers d’unités) constituée de chaînes Glc4Glc ramifiées (une ramification tous les 8 ou 9 résidus de glucose par une liaison 6). Glycogène : forme de stockage intracellulaire (dans le cytosol) du glucose chez les animaux. Polyoside constitué d’un ensemble de chaînes, formées d’unités de glucose (n > 50 000) reliées par des liaisons de type 4, avec des ramifications liées en 6 (une toute les 10 unités glucosyles, environ). Cellulose : polyoside linéaire de masse moléculaire élevée (M r : 400 000 environ), ne renferme que du glucose, sous forme de glucopyrannosyl 4glucopyrannosyl. -4Glc4Glc. Forme des microfibrilles stabilisées par des liaisons hydrogène ; constitue la molécule la plus abondante de la biomasse sur terre. Par an, la production de cellulose est de l'ordre de 1011 tonnes. 5. Les acides nucléiques 5.a. bases, nucléosides, nucléotides. Les acides nucléiques sont des macromolécules, c’est-à-dire de grosses molécules relativement complexes. Ce sont des polymères dont l’unité de base est le nucléotide. Les polynucléotides biologiques sont : - le support moléculaire de l'information génétique : l'ADN (et ARN pour certains virus) est le support de l'hérédité et du codage des composés biologiques (les ARN, les protéines) - des effecteurs de l'expression de l'ADN en peptides et protéines : acide ribonucléique dont l'abréviation est ARN (RNA : anglo-saxon) regroupés en trois classes : - les ARN messagers (ARNm) - les ARN de transfert (ARNt) - les ARN ribosomaux (ARNr) Les nucléotides ont des fonctions variées et importantes, ce sont : - des composés à "haut potentiel énergétique" dont dépendent l'activation de molécules entrant dans des réactions endergoniques dans les réactions cellulaires, - des composés structuraux de coenzymes, - des seconds messagers intracellulaires de signaux et des médiateurs extracellulaires, - des régulateurs d'activité de protéines lors de modifications covalentes. Un nucléotide résulte de : 1) la condensation d'un ose (pentose) avec une base nucléique (hétérocycle azoté) qu'on appelle nucléoside. 2) l'estérification de l'ose d'un nucléoside par l'acide phosphorique produit un nucléotide. Les bases azotées Cinq bases majeures, partagées en deux séries, entrent dans la composition des nucléotides et leurs polymères. Elles vont conférer aux composés biologiques dont elles font partie des propriétés capitales. Les bases pyrimidiques et les bases puriques Les dérivés oxy ou/et amino de la pyrimidine et de la purine forment les deux familles de bases des nucléotides naturels. Un nucléotide particulier : l’Adénosine tri-phosphate ATP L’adénosine triphosphate (ATP) est la molécule qui, dans tous les organismes vivants, fournit lors de son hydrolyse en ADP (Adénosine diphosphate l'énergie nécessaire aux réactions chimiques des cellules. 5.b. Les Acides Ribonucléiques ARN. Les ARN sont des polymères de nucléotides formés d’un acide phosphorique, d’un ribose et d’une base parmi 4 possibles : Adénine, Cytosine, Guanine et Uracyle. Pour former un acide ribonucléique les nucléotides (GMP, AMP, UMP, CMP), sont condensés les uns sur les autres avec des liaisons phosphodiester entre le carbone 3’ d’un premier nucléotide et le carbone 5’ du nucléotide suivant. De sorte que ces liaisons définissent un sens à la molécule : le début étant le nucléotide dont le phosphate en 5’ ne serait lié à aucun autre nucléotide et la fin correspond au nucléotide dont la fonction alcool en 3’ n’est pas estérifiée. Selon leurs fonctions, on distingue plusieurs espèces d’acides ribonucléiques : o rRNA = acide ribonucléique ribosomique, qui participe à la structure des ribosomes ; o tRNA = acide ribonucléique de transfert, transporteur des acides aminés activés pour la traduction ; o mRNA = acide ribonucléique messager, produit de la transcription d’un gène qui porte l’information à traduire. 5.b. L’acide désoxyribonucléique ADN. L’ADN est un polymère de nucléotides formés d’un acide phosphorique, d’un désoxyribose et d’une base parmi 4 possibles : Adénine, Cytosine, Guanine et Thymine. La molécule d’ADN est constitue de deux brins complémentaires associés par des liaisons faibles entre les bases azotées (C avec G, A avec T) La molécule d’ADN a une structure spatiale en double hélice. L’ADN est le support universel de l’information génétique, codée par la séquence nucléotidique.
