Phase d`acquisition (Classe 1ère D, Année 2014-2015) – OG
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Phase d’acquisition (Classe 1ère D, Année 2014-2015) – OG - Chap.6 : Les composés organiques oxygénés Activités/ Activités/ Questions Réponses professeur Apprenants(es) Page 1 sur 8 TRACE ECRITE OBS Chapitre 6 Les composés organiques oxygénés Un composé organique oxygéné est un composé organique dont la molécule comporte, au moins, un atome d’oxygène. A. Composés organiques dont la molécule comporte un atome d’oxygène I. Les alcools 1. Définition La molécule d’un alcool se caractérise par la présence du groupe hydroxyle –OH lié à un atome de carbone tétragonal. N.B : les trois autres liaisons du carbone fonctionnel (atome de carbone relié au groupe – OH) se font avec des atomes de carbone ou d’hydrogène. La formule générale d’un alcool est CnH2n+2O ou CnH2n+1-OH ou R-OH. 2. Classe La classe d’un alcool dépend du nombre d’atome (s) de carbone lié(s) au carbone Première D - Chimie – Chap. 6 Les composés organiques oxygénés Page 1 sur 8 Phase d’acquisition (Classe 1ère D, Année 2014-2015) – OG - Chap.6 : Les composés organiques oxygénés Page 2 sur 8 fonctionnel. L’alcool est dit : Primaire ou de classe I si le carbone fonctionnel est lié à un atome de carbone Secondaire ou de classe II si le carbone fonctionnel est lié à deux atomes de carbone Tertiaire ou de classe III si le carbone fonctionnel est lié à trois atomes de carbone N.B. le méthanol CH3-OH est classé parmi les alcools primaires 3. Nomenclature Le nom d’un alcool s’obtient à partir du nom de l’alcane correspondant en remplaçant le « e » final par « ol », précédé, entre tirets, de l’indice de position du groupe hydroxyle. La chaine principale est la chaine la plus longue contenant le groupe –OH. Elle est numérotée de telle sorte que le groupe –OH porte l’indice le plus petit possible. Exercice d’application : Nommer et classer les alcools suivants : a) CH3 CH2 CH2 OH Propan-1-ol OH c) d) CH3 CH CH CH2 OH CH3 CH2 CH CH3 CH3 2,3-diméthylhexan-1-ol C2H5 3-méthylpentan-3-ol II. b) CH3 CH2 CH CH2 CH3 Pentan-3-ol OH CH 3 7 Les éther-oxydes 1. Définition Un éther-oxyde est un composé organique dont la molécule contient un atome d’oxygène directement lié à deux atomes de carbone tétragonaux. C O Première D - Chimie – Chap. 6 Les composés organiques oxygénés C Page 2 sur 8 Phase d’acquisition (Classe 1ère D, Année 2014-2015) – OG - Chap.6 : Les composés organiques oxygénés Page 3 sur 8 La formule générale des éther-oxydes est : CnH2n+2O ou CnH2n+1-O-CmH2m+1 ou R-O-R’ 2. Nomenclature On fait précéder du mot oxyde les noms des deux radicaux R et R’ qui entourent l’atome d’oxygène : CH3 O CH2 CH2 CH3 Oxyde de méthyle et de propyle CH3 O CH2 CH3 Oxyde d’éthyle et de méthyle CH3 CH2 O Oxyde de diéthyle CH2 CH3 Il est également admis de donner les noms des radicaux suivis du mot éther : CH3 O CH2 CH2 CH3 Méthylpropyléther CH3 O CH2 CH3 Éthylméthyléther CH3 CH2 O Diéthyléther CH2 CH3 Remarque : L’oxyde de diéthyle ou diéthyléther appelé éther éthylique est vendu en pharmacie sous le nom d’éther. III. Les composés carbonylés 1. Le groupe fonctionnel carbonyle La molécule d’un composé carbonylé se caractérise par la présence du groupe carbonyle formé d’un atome de carbone trigonal lié, par une double liaison, à un atome d’oxygène. C Première D - Chimie – Chap. 6 Les composés organiques oxygénés O Page 3 sur 8 Phase d’acquisition (Classe 1ère D, Année 2014-2015) – OG - Chap.6 : Les composés organiques oxygénés Page 4 sur 8 2. Les aldéhydes a) Définition La molécule d’un aldéhyde est caractérisée par la présence d’un groupe carbonyle lié à un atome d’hydrogène : O C H La formule générale des aldéhydes est CnH2nO ou CnH2n+1 C O Ou R-CHO et non R-COH H b) Nomenclature Le nom d’un aldéhyde s’obtient en remplaçant le « e » final du nom de l’alcane par la terminaison « al ». La chaine principale est numérotée de façon que le carbone du groupe carbonyle ait l’indice 1. O C CH3 CH2 CH2 Butanal H O 2-méthylpropanal C CH3 CH2 H CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3 2-éthylbutanal CHO 3. Les cétones Première D - Chimie – Chap. 6 Les composés organiques oxygénés Page 4 sur 8 Phase d’acquisition (Classe 1ère D, Année 2014-2015) – OG - Chap.6 : Les composés organiques oxygénés Page 5 sur 8 a) Définition Une cétone est un composé organique dont la molécule contient un groupe carbonyle lié à deux atomes de carbone tétragonaux. C C C O La formule générale d’une cétone est CnH2nO. Pour simplifier, on écrit R – CO - R’ ou R C R’ O b) Nomenclature Le nom d’une cétone s’obtient en remplaçant le « e » final du nom de l’alcane par la terminaison « one », précédé, entre tirets, de l’indice de position du groupe carbonyle (le plus petit possible). CH3 C CH3 Prapanone ou acétone O CH3 CH2 C CH 3 Butan-2-one O CH3 C CH CH2 CH3 3-méthylpentan-2-one O CH 3 4. Test d’identification des cétones et des aldéhydes B. Composés organiques dont la molécule Première D - Chimie – Chap. 6 Les composés organiques oxygénés Page 5 sur 8 Phase d’acquisition (Classe 1ère D, Année 2014-2015) – OG - Chap.6 : Les composés organiques oxygénés Page 6 sur 8 comporte deux atomes d’oxygène I. Les acides carboxyliques 1. Définition La molécule d’un acide carboxylique est caractérisée par la présence d’un groupe carboxyle - COOH ou O C OH La formule générale d’un acide carboxylique est R – COOH ou CnH2nO2. 2. Nomenclature Le nom d’un acide carboxylique s’obtient en remplaçant le « e » final du nom de l’alcane correspondant par la terminaison « oïque », l’ensemble étant précédé du mot « acide ». la chaine est numérotée de façon que le groupe carboxyle porte l’indice 1. C O Acide butanoïque CH3 CH2 CH2 OH CH 3 CH 3 O Acide C CH3 CH CH 2,3-diméthylbutanoïque OH O Acide méthanoïque HC ou acide formique OH II. Les esters 1. Définition Les esters sont des dérivés d’acides carboxyliques, de formule brute CnH2nO2 soit : O R1 C O R2 Première D - Chimie – Chap. 6 Les composés organiques oxygénés Page 6 sur 8 Phase d’acquisition (Classe 1ère D, Année 2014-2015) – OG - Chap.6 : Les composés organiques oxygénés Page 7 sur 8 2. Nomenclature Pour nommer un ester de formule générale R1 – COO – R2, on remplace la terminaison « oïque » du nom de l’acide dont il dérive par la terminaison « oate », ensuite on nomme le radical R2. O CH3 CH2 CH2 C O CH3 C O CH 2 Butanoate de méthyle O CH3 Ethanoate de propyle CH2 CH 3 C. Fonctions multiples 1. Polyènes Composés comportant plusieurs fonctions alcènes CH2= CH - CH = CH2 : buta-1,4-diène 2. Polyols Composés comportant plusieurs fonctions alcools CH2OH – CH2OH : éthanediol (glycol) CH2OH – CHOH - CH2OH: propane-1,2,3-triol (glycerol) 3. Polyacides Composés comportant plusieurs fonctions acides COOH – COOH : acide oxalique Première D - Chimie – Chap. 6 Les composés organiques oxygénés Page 7 sur 8 Phase d’acquisition (Classe 1ère D, Année 2014-2015) – OG - Chap.6 : Les composés organiques oxygénés Page 8 sur 8 COOH – CH2 - COOH acide malonique Première D - Chimie – Chap. 6 Les composés organiques oxygénés Page 8 sur 8
