tp de chimie n°4

TP DE CHIMIE N°4
SYNTHĒSE D’UNE ESPĒCE CHIMIQUE
Synthèse de l’acétate d’isoamyle
Le but de cette manipulation est de synthétiser un composé naturel : l’acétate d’isoamyle qui a l’odeur de banane.
La transformation effectuée peut s'écrire : C5H12O
+ C4H6O3
 C7H14O2
+
C2H4O2.
Alcool isoamylique
anhydride acétique
acétate d’isoamyle
acide acétique
I. La technique expérimentale de fabrication du composé
- Introduire dans le ballon :
5mL d’alcool isoamylique.
10mL d'anhydride éthanoïque (ou acétique).
Quelques gouttes d’acide sulfurique concentré
1 petit morceau de pierre ponce.
Ces différents réactifs se trouvent sous la hotte : l'anhydride éthanoïque est un
produit toxique à respirer, irritant et corrosif. Le port de gants est nécessaire.
C'est le professeur qui distribuera l'anhydride éthanoïque et l’acide sulfurique
concentré.
- Positionner le ballon sous le réfrigérant et adapter le chauffe-ballon.
Mettre sous tension le chauffe-ballon et mettre en marche la circulation d’eau.
Laisser à l’ébullition durant 25 min environ
- II. La technique d'extraction de l'acétate d’isoamyle
Se munir de gants et de lunettes pour les opérations suivantes.
1 - Cesser le chauffage. Descendre le chauffe ballon grâce au support élévateur.
- - Verser doucement au sommet du réfrigérant environ 25 mL d'eau : ce qui permet de rincer celui-ci et d'ajouter
Mettre
tension
le chauffe-ballon
et mettre
la circulation
d’eau
en route
de-l'eau
au sous
milieu
réactionnel
afin d’éliminer
l’anhydride
acétique
restant.
Celui-ci se transforme en acide acétique.
- 2Laisser
à
l'ébullition
durant
25
min
environ.
- Verser le contenu liquide du ballon dans une ampoule à décanter. Attention, c’est chaud ! On obtient deux
phases ; éliminer la phase aqueuse ( regarder le tableau de données pour savoir où elle se trouve ). La phase organique
est constituée d’acétate d’isoamyle et un peu d’acide acétique. Il faut maintenant laver l’acétate d’isoamyle pour le
purifier et éliminer l’acide acétique formé.
3 - Verser lentement dans l’ampoule à décanter 20 mL d’une solution aqueuse d'hydrogénocarbonate de sodium. Il
se produit un dégagement gazeux de dioxyde de carbone. Attendre que le dégagement se ralentisse, puis boucher
l’ampoule à décanter et agiter, en n’oubliant pas de dégazer régulièrement. Laisser décanter.
Eliminer la phase aqueuse. Verser la phase organique dans un bécher propre et sec ; y ajouter une pointe de spatule
de sulfate de magnésium anhydre. Laisser décanter.
III. Caractérisation de quelques composés ayant un point commun avec l'essence de lavande.
On utilise la technique de la chromatographie sur couche mince (CCM) : il faut se munir de gants pour ne pas
souiller la plaque servant de support à la chromatographie.
On compare 4 solutions différentes ; chacune d'elles est obtenue en dissolvant 10 gouttes du mélange à tester dans
2 mL de cyclohexane. Les solutions à utiliser sont :
- acétate de linalyle, qui va servir de référence.
- huiles essentielles de lavande vendues dans le commerce
- huiles essentielles de lavande obtenues lors de l’hydrodistillation et l’extraction du cours précédent
- produit de synthèse qu’une autre classe a réalisé
L'éluant est le cyclohexane
La révélation est effectuée par la lampe UV ou par les vapeurs de diiode
IV. Tableau de données.
densité
température d'ébullition
solubilité dans l'eau
Alcool isoamylique
0,81
128°C
assez faible
anhydride éthanoïque
1,08
139,5°C
très soluble
acétate d’isoamyle
0,87
142°C
très faible
V. Compte rendu à réaliser.
1 - Reproduire et annoter le schéma du dispositif de fabrication de l'acétate d’isoamyle.
2 - Quel est le rôle du réfrigérant à eau ? Pourquoi ce dispositif est-il appelé montage à reflux ?
3 - Reproduire l'aspect de la plaque de chromatographie après la révélation aux UV.
Indiquer les taches révélatrices de la présence de l'acétate de linalyle.
4 - Conclure.
acide acétique
1,18
85°C
très soluble