Les Glucides.

Les Glucides.
Généralités :
Les glucides sont un groupe de molécules organiques composées essentiellement de
carbone, oxygène, hydrogène et à une moindre mesure d’azote, phosphore et
soufre.
Leur appellation hydrate de carbone est basée sur leur formule chimique Cn(H2O)n
Les glucides sont en classés en fonction de leur réaction à l’hydrolyse et de leur
taille en sucres simples « oses » (monosaccharides tel que le glucose, le galactose
ou le fructose) et en « osides », tel que le lactose et l’amidon.
Ils sont présents partout dans la biosphère et y représentent, en poids, (après
l’eau) la classe la plus importante des molécules organiques .
-Classification des glucides :
Fig1- Classification des glucides
Rôles biologiques des glucides
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Principales molécules de stockage et de consommation d’énergie Ils font partie,
avec les protéines et les lipides, des constituants essentiels des êtres vivants et de
leur nutrition.
1- Réserves énergétiques :
 Glycogène chez les animaux
Amidon chez les végétaux
2- Eléments de structure :
 Cellulose dans les parois de cellules végétales
Chitine dans les parois bactériennes et fongiques
Lubrifiant des articulations
3- Composants de molécules essentielles :
Le ribose dans des coenzymes NADH, NADPH...
Le ribose dans l’adénosine triphosphate (ATP)
 Le ribose ou le désoxyribose dans les acides nucléiques
Signal de reconnaissance cellulaire ( liés à protéines ou lipides)
Propriétés fonctionnelles
Les glucides sont très largement utilisés en industrie agroalimentaire,
pharmaceutique et cosmétique.
1- pouvoir sucrant (saccharose)
2- agent de texture = gélifiant, épaississent, émulsifiant
3- propriétés d’être thermo-formable (biomatériaux)
4- dépresseur de l’activité de l’eau (agent de conservation, agent absorbant)
(5)- substrat de fermentation dans des procédés d’élaboration d’aliments
1. Les oses
1.1.Définition :
Sucres simples ou monosaccharides ,unité osidique non hydrolysables
Composés non ramifiés possédant un squelette carboné linéaire, dont tous les
carbones (de 3 à 9) portent une fonction alcool (une fonction alcool Iaire et plusieurs
IIaires) sauf un qui porte une fonction carbonyle réductrice Aldéhyde ou Cétone).
1.2.Nomenclature et Classification
On classe les oses selon leur fonction carbonyle et selon le nombre d’atomes de
carbone de leur molécule :
Leur fonction carbonyle :
Les aldoses. : ce sont les glucides possédant une fonction aldéhyde sur le premier
carbone. Le plus simple est le glyceraldéhyde. Le glucose et le galactose sont les
aldoses les plus importants.
Les cétoses : Possèdent une fonction cétone sur le deuxième carbone Le plus
simple est un cétotriose : la dihydroxyacétone. Le fructose est le cétohexose
principal .
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Leur nombre de carbone :
Trioses : possèdent 3 carbones ;Tetroses : possèdent 4 carbones ;
Pentoses : possèdent 5 carbones ;Hexoses : possèdent 6 carbones ;
Heptoses : possèdent 7 carbones ;Octoses : possèdent 8 carbones.
1.3 . Représentation des oses
1.3.1. Formule linéaire des oses : modèle de FISCHER
Selon la représentation d’Emile FISCHER, la structure d’un ose simple est linéaire.
La fonction aldéhyde occupe une extrémité de la molécule. La numérotation des
carbones commence alors par le carbone aldéhydique. S’il existe une fonction
cétone, elle se trouve (dans les cétoses naturels) sur l’atome de carbone suivant
immédiatement un carbone d’extrémité que l’on numérote par 1. Le carbone
cétonique porte donc le numéro 2.
Fig2-Configuration selon FISHER du D-glucose et du D-Fructose
.
Représentation de CRAM
• C dans le plan de la feuille.
• Liaison en pointillés : liaison dirigée vers l’arrière.
• Liaison en trait épais : liaison dirigée vers l’avant.
Fig 3-représentations de Cram et de Fischer du D-glucose.
A- Nomenclature D et L des oses
La nomenclature D et L des oses est une nomenclature relative et par filiation.
Tous les sucres seront préfixés par les lettres D ou L en référence pour les aldoses à
la configuration du glycéraldéhyde et pour les cétoses à la configuration du
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cétotétrose. Ce préfixe sera suivi de la nature du pouvoir rotatoire de la molécule
(–) ou (+).
a. Aldoses
La nomenclature est définie par rapport à la position de l’hydroxyle porté par le
carbone asymétrique voisin de la fonction alcool primaire en référence au
glycéraldéhyde.
Fig 4- Nomenclature D et L des aldoses.
b. Cétoses
La nomenclature est définie par rapport à la position de l’hydroxyle porté par le
carbone asymétrique voisin de la fonction alcool primaire la plus éloignée de la
fonction cétone en référence au cétotétrose.
Fig 5 – Nomenclature D et L des cétoses.
– Dans la forme D, le groupement alcool (–OH) porté par le carbone n-1 est à droite
(en représentation de Fischer) ;
– Dans la forme L, le groupement alcool (–OH) porté par le carbone n-1 est à gauche
(en représentation de Fischer).
La plus grande partie des oses naturels sont de la série D (exceptions : le L-fucose
et le L-acide-ascorbique, acide L-iduronique).
Ce type de structure linéaire n’est que rarement réalisé à l’état naturel car la
structure de ces composés les conduit à former des cycles en milieu aqueux.
B- Filiation des oses
La réaction de Kiliani permet de passer par voie chimique d’un aldose constitué de
n éléments carbone à un aldose constitué de n+1 éléments C .
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Fig 6.Réaction de KILIANI FISHER
La Dégradation de WOHL-ZEMPLEN : il s’agit d’une réaction qui permet de permet
de passer par voie chimique d’un aldose constitué de n éléments carbone à un
aldose constitué de n-1 éléments C.
Fig 7.Filiation des D aldoses
Fig 8-Filiation des D-Cétoses .
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