Exercice 1 : Nomenclature et formule topologique

Exercices complémentaires (série n°1)
Exercice 1 : Nomenclature en chimie organique
Formule semi-développée
ou écriture topologique
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
Nom de la molécule
2-méthypentane
CH3
CH3 – CH = CH2
Prop-1-ène (propène)
CH3 – CH – CH – CH3
3-méthylbutan-2-ol
CH3 O-H
CH3 – CH2 – CH2 – HC=O
Butanal
CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3
Pentan-2-one
O
2-méthylpropan-2-amine
CH3 – CH – CH2 – CH2 – C-O-H
Acide 4-méthylpentanoïque
CH3
O
Acide butanoïque
CH3 – CH2 – CH – HC=O
CH2 – CH3
2-éthylbutanal (éthylbutanal)
Butan-1-amine
CH3 – CH – CH – CH3
2-bromo-3-méthylbutane
CH3 Br
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
Pentan-2-ol
OH
Exercice 2 : Faisons l’inverse…
Nom
2,2-diméthylbutane
Formule semi-développée
CH3
CH3–CH2–C–CH3
CH3
CH3–CH2–CH2–CH–CH–HC=O
2-éthyl-3-méthylhexanal
CH3 CH2–CH3
CH3–CH2–CH–C=CH2
2-éthyl-3-méthylpent-1-ène
CH3 CH2–CH3
CH3
2,2-diméthylbutan-1-ol
CH3–CH2–C–CH2-O-H
CH3
acide 4-méthylpentanoïque
CH3 – CH – CH2 – CH2 – C-O-H
(déjà vu dans l’exercice 1 !)
CH3
2,4-diméthylpentan-3-one
1,2-dibromobutane
CH2–CH–CH2–CH3
Br
N,N-diméthyléthanamine
Br
CH3-N-CH2-CH3
CH3
O
Ecriture topologique
5) Les formules semi-développées et les noms des quatre isomères possibles sont :
CH3–CH2–CH=CH2 but-1-ène
CH3
CH3
C
C
(Z) but-2-ène
H
H
H
CH3
C
C
(E) but-2-ène
CH3
H
CH3–C=CH2
2-méthylprop-1-ène (méthylpropène)
CH3
Exercice 4 : Tout est logique ! (6 pts)
y
z
y
2
) O2 → x CO2 +
H2O
2
2
2.x 
1)
1 CxHyOz + (
2) x = 3 et y =6
3) Ce composé organique peut porter les fonctions aldéhyde ou cétone. Donc z = 1 et C 3H6O.
y
2.x   z
2
4)
= 4 donc cette combustion totale a consommé 4,00 mol de dioxygène.
2
5) Le composé inconnu peut être soit de la propanone CH3 – C – CH3 soit du propanal CH3 – CH2 – CH = O
O
6) Il ne peut s’agir que de la propanone CH3 – C – CH3.
O
7) a) Si l’alcool est oxydé, il ne peut être que réducteur.
b) Cet alcool fait partie de la seconde classe car seule cette classe d’alcool permet d’obtenir une cétone.
c) Il s’agit du propan-2-ol : CH3-CHOH-CH3
d) MnO4- + 8 H+ + 5 e = Mn2+ + 4 H2O et CH3-CO-CH3 + 2 H+ + 2 e = CH3-CHOH-CH3
e) 2 MnO4-(aq)+ 6 H+(aq) + 5 CH3-CHOH-CH3 (aq) = 2 Mn2+(aq) + 8 H2O(l) + 5 CH3-CO-CH3 (aq)
BONUS (+ 1 pt) : Il s’agit de l’acide éthylbutanoïque
Lycée Chateaubriand – Rome / Bausson
Correction du DST (2h) de chimie organique / 1S2