Exercice 1 : Nomenclature et formule topologique

Nomenclature en chimie organique Exercice 1 :
Formule semi-développée
ou écriture topologique Nom de la molécule
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
CH3 2-méthypentane
CH3 – CH = CH2 Prop-1-ène (propène)
CH3 – CH – CH – CH3
CH3 O-H 3-méthylbutan-2-ol
CH3 – CH2 – CH2 – HC=O Butanal
CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3
O Pentan-2-one
2-méthylpropan-2-amine
CH3 – CH – CH2 – CH2 – C-O-H
CH3 O Acide 4-méthylpentanoïque
Acide butanoïque
CH3 – CH2 – CH – HC=O
CH2 – CH3 2-éthylbutanal (éthylbutanal)
Butan-1-amine
CH3 – CH – CH – CH3
CH3 Br 2-bromo-3-méthylbutane
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
OH Pentan-2-ol
Exercices complémentaires (série n°1)

Faisons l’inverse… Exercice 2 :
Nom Formule semi-développée Ecriture topologique
2,2-diméthylbutane
CH3
CH3–CH2–C–CH3
CH3
2-éthyl-3-méthylhexanal
CH3–CH2–CH2–CH–CH–HC=O
CH3 CH2–CH3
2-éthyl-3-méthylpent-1-ène
CH3–CH2–CH–C=CH2
CH3 CH2–CH3
2,2-diméthylbutan-1-ol
CH3
CH3–CH2–C–CH2-O-H
CH3
acide 4-méthylpentanoïque
(déjà vu dans l’exercice 1 !)
CH3 – CH – CH2 – CH2 – C-O-H
CH3 O
2,4-diméthylpentan-3-one
1,2-dibromobutane
CH2–CH–CH2–CH3
Br Br
N,N-diméthyléthanamine
CH3-N-CH2-CH3
CH3

Lycée Chateaubriand – Rome / Bausson Correction du DST (2h) de chimie organique / 1S2
5) Les formules semi-développées et les noms des quatre isomères possibles sont :
CH3–CH2–CH=CH2 but-1-ène
CH3 CH3
C C (Z) but-2-ène
H H
H CH3
C C (E) but-2-ène
CH3 H
CH3–C=CH2 2-méthylprop-1-ène (méthylpropène)
CH3
Exercice 4 : Tout est logique ! (6 pts)
1) 1 CxHyOz + (
22
.2 z
y
x
) O2 → x CO2 +
2
y
H2O
2) x = 3 et y =6
3) Ce composé organique peut porter les fonctions aldéhyde ou cétone. Donc z = 1 et C3H6O.
4)
2
z
2
y
2.x 
= 4 donc cette combustion totale a consommé 4,00 mol de dioxygène.
5) Le composé inconnu peut être soit de la propanone CH3 – C – CH3 soit du propanal CH3 – CH2 – CH = O
O
6) Il ne peut s’agir que de la propanone CH3 – C – CH3.
O
7) a) Si l’alcool est oxydé, il ne peut être que réducteur.
b) Cet alcool fait partie de la seconde classe car seule cette classe d’alcool permet d’obtenir une cétone.
c) Il s’agit du propan-2-ol : CH3-CHOH-CH3
d) MnO4- + 8 H+ + 5 e = Mn2+ + 4 H2O et CH3-CO-CH3 + 2 H+ + 2 e = CH3-CHOH-CH3
e) 2 MnO4-(aq)+ 6 H+(aq) + 5 CH3-CHOH-CH3 (aq) = 2 Mn2+(aq) + 8 H2O(l) + 5 CH3-CO-CH3 (aq)
BONUS (+ 1 pt) : Il s’agit de l’acide éthylbutanoïque