Acylation de Frie 1

République Algérienne Démocratique et Populaire
Ministère de l’Enseignement Supérieur et la Recherche Scientifique
Université de Larbi Tébessi-Tébessa-
Faculté des Sciences Exactes et des Sciences de la Nature et de la Vie
Département : Science de la Matière
MEMOIRE DE MASTER
Domaine : Science de la Matière
Filière : Chimie
Option : Chimie organique et matériaux organiques
Thème:
Réarrangement de Fries et ses applications
dans la synthèse organique
Présenté par :
ALIOUAT rabiaa
Devant le Jury :
Harkati Brahim MAA U.Tébessa Présidente
Haouam chahrazed MAA U.Tébessa Rapporteur
Boumedjout Mareiem MAA U.Tébessa Examinateur
Benflise Hassen MAA U.Tébessa Examinateur
Date de soutenance : 15/06/2016

Louange à Dieu Le tout puissant
Je dédie le fruit de mon modeste travail :
À ma très chère mère
Symbole d’amour et d’affection
À mon père
Qu’il trouve ici le fruit de son sacrifice et son encouragement
À mes sœurs Zakia, Rifka et Rima et Hayat et Samira et Samah
Ames frère :
Mohamed lakhmissi et sa femme Hala
À mes sœur Maissa et son mari Mohamed Ali
À mes très chère
Sara, Ikram, Intissar , Hadil et,
Saber, Wail, Amar, Nadir, Ayham, Walid
À toute ma famille
Et à toute la promotion de chimie organique 2015/2016
À tous mes amies
À tous ceux que j’aime et que je respecte.
À ceux qui m'ont tout donné sans rien en retour
A ceux qui m’ont encouragé et soutenu dans les moments les plus difficiles
Et ceux à qui je dois tant
Je vous aime tous et j'espère que la vie vous réservera
Plein de bonheur,
De réussite, de prospérité et une très bonne santé.
Que ce travail soit le témoignage sincère et affectueux de ma profonde reconnaissance pour
tout ce que vous avez fait pour moi
«Ce n’est pas parce que les choses sont difficiles que nous n’osons pas, c’est parce que nous
n’osons pas qu’elles sont difficiles›»
M ,Rabiaa

 Avant toute chose, nous remercions Dieu Le tout puissant, pour le courage et la force
qu’Il nous a donné pour mener ce travail jusqu’à la fin.
 Comme le veut la tradition, la page des remerciements, est une tâche difficile. Aucune
expression, ni aucun geste, ne peut combler les sentiments que j’ai envers les
personnes qui m’ont fait preuve de confiance, patience et générosité, et sans qui ce
mémoire n’aurait pu voir le jour.
 Je commence par adresser mes plus chaleureux remerciements à ceux dont le nom
n'apparaît pas dans cette page et qui m'ont aidé d'une manière ou d'une autre à
réaliser ce travail.
 Je dois aussi exprimer ma profonde gratitude à tous mes amis qui m’ont soutenu tout
en pensant aux moments sympathiques que nous avons passés ensemble.
 Mes remerciements les plus vifs vont tout particulièrement à mes parents qui ont joué
évidemment un très grand rôle dans la réalisation de ce mémoire. Ils m’ont donné un
environnement idéal depuis mon enfance et m'ont enseigné les valeurs d'humilité et
d'honnêteté avec lesquels j'ai essayé d'aborder mon travail scientifique. Leur soutien
moral et matériel m’a été indispensable tout au long de ces années.
 Je remercie infiniment mon encadreuse Mme HAOUAM Chahrazed pour l'honneur
qu'elle m’a fait en m’encourageant, m’orientant et en me soutenant, ainsi qu’à sa
patience avec moi tout au long de l'élaboration de ce mémoire. Je la remercie
également pour ses conseils, et la confiance qu’elle m’a constamment témoignée qui
ont été pour moi très motivants.
 Je remercie également les membres du jury qui ont bien voulu accepter de juger ce
modeste travail.
 Enfin, je remercie tout particulièrement ceux que j’ai oubliés, en les priant de bien
vouloir m’excuser.
 J’espère que ce travail leur témoignera toute ma reconnaissance et mon estime à leurs
égards.

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Abstract
Fries rearrangement involves the migration of the acetyl group ortho or para to the O-
acetyl, 4-acetaminophenol and O-acetyl, 2-acetaminophenol by the use of two catalysts with
zinc and anhydrous aluminum chloride in a dimethylformamide solvent, Fries rearrangement
requires two steps:
First step: preparation of the corresponding esters, are N, O-diacetyl-p-aminophenol
and N, O-diacetyl-ortho-aminophenol, these esters are prepared successively from the
compound N-acetyl-para-aminophenol and N-acetyl-ortho-amino phenol by refluxing in
acetic anhydride.
Second step: Rearrangement of the acetyl group in the ortho or para position to
prepare the two keto compounds: 2-acetyl-N-acetyl-para-amino-phenol and 6-acetyl-N-
acétylorthoaminophènol or 4-acetyl-N-acétylpara-aminophenol, by the use of Zn and
anhydrous AlCl3 in DMF.
Therefore, these methods of synthesis are very accessible and effective to introduce an
acyl group (RCO) on phenolic compounds.
The compounds were checked by the melting point and IR spectrum.
Keywords: Fries rearrangement, Esterification, Acylation Friedel Crafts, Paracetamol, and N-
acetyl-ortho-aminophenol.