Solutions d'exercices : Les amines - Terminale

Solutions des exercices : Les amines -
Ts
Classe:
Terminale
Exercice 1: Recherche d'une formule semi-développée
a) Nombre d'amines pouvant répondre à la donnée
MCnH2n+3N100=14%N⇒MCnH2n+3N=14×100%N⇒14n+17=14×10019.18⇒14n+17=73⇒n
=4⇒C4H11NMCnH2n+3N100=14%N⇒MCnH2n+3N=14×100%N⇒14n+17=14
×10019.18⇒14n+17=73⇒n=4⇒C4H11N
CH3−CH2−CH2−CH2−NH2CH3−CH2−CH2−CH2−NH2 ;
CH3−CH2−CH(CH3)−NH2CH3−CH2−CH(CH3)−NH2 ;
CH3−CH(CH3)−CH2−NH2CH3−CH(CH3)−CH2−NH2 ;
(CH3)C−NH2(CH3)C−NH2 ;
CH3−CH2−CH2−NH−CH3CH3−CH2−CH2−NH−CH3 ;
CH3−CH(CH3)−NH−CH3CH3−CH(CH3)−NH−CH3 ;
CH3−CH2−NH−CH2−CH3CH3−CH2−NH−CH2−CH3 ;
CH3−CH2−N(CH3)2CH3−CH2−N(CH3)2 ;
Soient huit isomères

b) Nombre d'isomère correspondant à l'anmine primaire
CH3−CH2−CH2−CH2−NH2CH3−CH2−CH2−CH2−NH2 ;
CH3−CH2−CH(CH3)−NH2CH3−CH2−CH(CH3)−NH2 ;
CH3−CH(CH3)−CH2−NH2CH3−CH(CH3)−CH2−NH2 ;
(CH3)3C−NH2(CH3)3C−NH2 ; soient quatre isomères
c) L'amine présente un carbone asymétrique, il s'agit donc un butan−2−−2−amine de
formule semi-développée :
CH3−CH2−CH(CH3)−NH2CH3−CH2−CH(CH3)−NH2
Exercice 2
a) Masse molaire et formule brute de l'amine AA
A L'équivalence : C1V1=CHClV2⇒C1=CHClV2V1
Nombre de môles de l'amine dans V=1L
nA=C1V=CHClV2V1V
MA=mAnA=mAV1CHClV2V=7.5×400.2×20.5×1⇒MA=73g⋅mol−1MA=mAnA=mAV1C
HClV2V=7.5×400.2×20.5×1⇒MA=73g⋅mol−1
MA=MR−NH2=MCnH2n+1NH2=MCnH2n+3N=14n+17=73⇒n=4MA=MR−NH2=MCnH2n+1N
H2=MCnH2n+3N=14n+17=73⇒n=4
D'où la formule brute de AA : C4H11N
b) Les formules semi-développées possibles de A
L'amine secondaires résulte de l'alkylation d'une amine primaire, une tertiaire de
l'alkylation de l'amine secondaire et un iodure d'ammonium quartenaire de l'alkylation
d'une amine tertiaire.

AA peut-être une amine primaire, secondaire et tertiaire
Les formule développée possibles de AA sont:
CH3−CH2−CH2−CH2−NH2CH3−CH2−CH2−CH2−NH2 ;
CH3−CH2−CH(CH3)−NH2CH3−CH2−CH(CH3)−NH2 ;
CH3−CH(CH3)−CH2−NH2CH3−CH(CH3)−CH2−NH2 ;
(CH3)C−NH2(CH3)C−NH2 ;
CH3−CH2−CH2−NH−CH3CH3−CH2−CH2−NH−CH3 ;
CH3−CH(CH3)−NH−CH3CH3−CH(CH3)−NH−CH3 ;
CH3−CH2−NH−CH2−CH3CH3−CH2−NH−CH2−CH3 ;
CH3−CH2−N(CH3)2CH3−CH2−N(CH3)2 ;
c) Formule semi-développée de AA
AA possède un asymétrique, c'est un carbone lié à quatre atomes ou groupe d'atomes
différents ; AA est donc le butan−2−−2−amine de formule semi-développée :
CH3−−CH2−CH(CH3)−NH2CH3−−CH2−CH(CH3)−NH2
d) Formules semi-développées des amines et de l'ion ammonium quartenaire obtenus
par action de l'iodométhane sue l'amine
CH3−CH2−CH(CH3)−NH−CH3CH3−CH2−CH(CH3)−NH−CH3 ;
CH3−CH2−CH(CH3)−N(CH3)2CH3−CH2−CH(CH3)−N(CH3)2 ;
CH3−CH2−CH(CH3)−N+(CH3)3CH3−CH2−CH(CH3)−N+(CH3)3
Exercice 3
1) Formule brute du composé

Soit CxHyNzCxHyNz la formule brute du composé
Déterminons les pourcentages des éléments présents dans le composé
%C=mC×100m%C=mC×100m Or
mC=mCO2×MCMCO2⇒%C=mCO2×MC×100m×MCO2=1.32×12×1000.59×44⇒%C=61%mC=
mCO2×MCMCO2⇒%C=mCO2×MC×100m×MCO2=1.32×12×1000.59×44⇒%C
=61%
%H=mH2O×2MH×100m×MH2O=0.81×2×1×1000.59×18⇒%H=15%%H=mH2O×2M
H×100m×MH2O=0.81×2×1×1000.59×18⇒%H=15%
%N=mNH3×MN×100m×MNH3=0.17×14×1000.59×17⇒%N=24%%N=mNH3×MN×1
00m×MNH3=0.17×14×1000.59×17⇒%N=24%
Il existe une relation entre la composition molaire et la composition centésimale :
12x%C=y%H=14z%N=M100=29d100⇒12x%C=29d100⇒x=29d×%C100×12=29×2.
09×61100×12⇒x=3y=29d×%H100×1=29×2.09×15100×1⇒y=9z=29d×%N100×14=2
9×2.09×24100×14⇒z=1 ; d'où la formule brute
: C3H9N12x%C=y%H=14z%N=M100=29d100⇒12x%C=29d100⇒x=29d×%C10
0×12=29×2.09×61100×12⇒x=3y=29d×%H100×1=29×2.09×15100×1⇒y=9z=
29d×%N100×14=29×2.09×24100×14⇒z=1 ; d'où la formule brute : C3H9N
2) Formules semi-développées des amines répondant à la formule : C3H9NC3H9N
CH3−CH2−CH2−NH2CH3−CH2−CH2−NH2 ;
CH3−CH(NH2)−CH3CH3−CH(NH2)−CH3 ;
CH3−CH2−NH−CH3CH3−CH2−NH−CH3 ;
(CH3)2NH−CH3(CH3)2NH−CH3
Exercice 4

1) Détermination du pourcentage massique en azote de l'amine
%N=mN×100m=0.7×1002.95⇒%N=24%%N=mN×100m=0.7×1002.95⇒%N=24%
2) Détermination de la formule brute de l'amine
MCnH2n+3N100=MN%N⇒MCnH2n+3N=MN×100%N⇒14n+17=14×10024⇒14n+17=58⇒n=
3 ; d'où la formule brute
: C3H9NMCnH2n+3N100=MN%N⇒MCnH2n+3N=MN×100%N⇒14n+17=14×
10024⇒14n+17=58⇒n=3 ; d'où la formule brute : C3H9N
3) Formules semi-développée possibles, nom et classe des amines
CH3−CH2−CH2−NH2CH3−CH2−CH2−NH2 : propan−1−−1−amine ; amine primaire
CH3−CH(NH2)−CH3CH3−CH(NH2)−CH3 : propan−2−−2−amine ; amine primaire
CH3−CH2−NH−CH3CH3−CH2−NH−CH3 : N−N−méthyléthanamine ; amine
secondaire
(CH3)2N−CH3(CH3)2N−CH3 : N−N−diméthylméthanamine ; amine tertiaire
4) Identification de l'amine
L'amine étant secondaire ; il s'agit donc du N−N−méthyléthanamine de formule semi-
développée : CH3−CH2−NH−CH3CH3−CH2−NH−CH3
Exercice 5
a) Formule générale d'une amine saturée comportant xx atomes de carbone
Une formule générale d'une amine saturée comportant xx de carbone s'écrit sous forme :
CxH2x+3NCxH2x+3N
Expression yy en fonction xx
CxHyN=CxH2x+3N⇒y=2x+3CxHyN=CxH2x+3N⇒y=2x+3