Solutions des exercices : Les amines Ts Classe: Terminale Exercice 1: Recherche d'une formule semi-développée a) Nombre d'amines pouvant répondre à la donnée MCnH2n+3N100=14%N⇒MCnH2n+3N=14×100%N⇒14n+17=14×10019.18⇒14n+17=73⇒n =4⇒C4H11NMCnH2n+3N100=14%N⇒MCnH2n+3N=14×100%N⇒14n+17=14 ×10019.18⇒14n+17=73⇒n=4⇒C4H11N CH3−CH2−CH2−CH2−NH2CH3−CH2−CH2−CH2−NH2 ; CH3−CH2−CH(CH3)−NH2CH3−CH2−CH(CH3)−NH2 ; CH3−CH(CH3)−CH2−NH2CH3−CH(CH3)−CH2−NH2 ; (CH3)C−NH2(CH3)C−NH2 ; CH3−CH2−CH2−NH−CH3CH3−CH2−CH2−NH−CH3 ; CH3−CH(CH3)−NH−CH3CH3−CH(CH3)−NH−CH3 ; CH3−CH2−NH−CH2−CH3CH3−CH2−NH−CH2−CH3 ; CH3−CH2−N(CH3)2CH3−CH2−N(CH3)2 ; Soient huit isomères b) Nombre d'isomère correspondant à l'anmine primaire CH3−CH2−CH2−CH2−NH2CH3−CH2−CH2−CH2−NH2 ; CH3−CH2−CH(CH3)−NH2CH3−CH2−CH(CH3)−NH2 ; CH3−CH(CH3)−CH2−NH2CH3−CH(CH3)−CH2−NH2 ; (CH3)3C−NH2(CH3)3C−NH2 ; soient quatre isomères c) L'amine présente un carbone asymétrique, il s'agit donc un butan−2−−2−amine de formule semi-développée : CH3−CH2−CH(CH3)−NH2CH3−CH2−CH(CH3)−NH2 Exercice 2 a) Masse molaire et formule brute de l'amine AA A L'équivalence : C1V1=CHClV2⇒C1=CHClV2V1 Nombre de môles de l'amine dans V=1L nA=C1V=CHClV2V1V MA=mAnA=mAV1CHClV2V=7.5×400.2×20.5×1⇒MA=73g⋅mol−1MA=mAnA=mAV1C HClV2V=7.5×400.2×20.5×1⇒MA=73g⋅mol−1 MA=MR−NH2=MCnH2n+1NH2=MCnH2n+3N=14n+17=73⇒n=4MA=MR−NH2=MCnH2n+1N H2=MCnH2n+3N=14n+17=73⇒n=4 D'où la formule brute de AA : C4H11N b) Les formules semi-développées possibles de A L'amine secondaires résulte de l'alkylation d'une amine primaire, une tertiaire de l'alkylation de l'amine secondaire et un iodure d'ammonium quartenaire de l'alkylation d'une amine tertiaire. AA peut-être une amine primaire, secondaire et tertiaire Les formule développée possibles de AA sont: CH3−CH2−CH2−CH2−NH2CH3−CH2−CH2−CH2−NH2 ; CH3−CH2−CH(CH3)−NH2CH3−CH2−CH(CH3)−NH2 ; CH3−CH(CH3)−CH2−NH2CH3−CH(CH3)−CH2−NH2 ; (CH3)C−NH2(CH3)C−NH2 ; CH3−CH2−CH2−NH−CH3CH3−CH2−CH2−NH−CH3 ; CH3−CH(CH3)−NH−CH3CH3−CH(CH3)−NH−CH3 ; CH3−CH2−NH−CH2−CH3CH3−CH2−NH−CH2−CH3 ; CH3−CH2−N(CH3)2CH3−CH2−N(CH3)2 ; c) Formule semi-développée de AA AA possède un asymétrique, c'est un carbone lié à quatre atomes ou groupe d'atomes différents ; AA est donc le butan−2−−2−amine de formule semi-développée : CH3−−CH2−CH(CH3)−NH2CH3−−CH2−CH(CH3)−NH2 d) Formules semi-développées des amines et de l'ion ammonium quartenaire obtenus par action de l'iodométhane sue l'amine CH3−CH2−CH(CH3)−NH−CH3CH3−CH2−CH(CH3)−NH−CH3 ; CH3−CH2−CH(CH3)−N(CH3)2CH3−CH2−CH(CH3)−N(CH3)2 ; CH3−CH2−CH(CH3)−N+(CH3)3CH3−CH2−CH(CH3)−N+(CH3)3 Exercice 3 1) Formule brute du composé Soit CxHyNzCxHyNz la formule brute du composé Déterminons les pourcentages des éléments présents dans le composé %C=mC×100m%C=mC×100m Or mC=mCO2×MCMCO2⇒%C=mCO2×MC×100m×MCO2=1.32×12×1000.59×44⇒%C=61%mC= mCO2×MCMCO2⇒%C=mCO2×MC×100m×MCO2=1.32×12×1000.59×44⇒%C =61% %H=mH2O×2MH×100m×MH2O=0.81×2×1×1000.59×18⇒%H=15%%H=mH2O×2M H×100m×MH2O=0.81×2×1×1000.59×18⇒%H=15% %N=mNH3×MN×100m×MNH3=0.17×14×1000.59×17⇒%N=24%%N=mNH3×MN×1 00m×MNH3=0.17×14×1000.59×17⇒%N=24% Il existe une relation entre la composition molaire et la composition centésimale : 12x%C=y%H=14z%N=M100=29d100⇒12x%C=29d100⇒x=29d×%C100×12=29×2. 09×61100×12⇒x=3y=29d×%H100×1=29×2.09×15100×1⇒y=9z=29d×%N100×14=2 9×2.09×24100×14⇒z=1 ; d'où la formule brute : C3H9N12x%C=y%H=14z%N=M100=29d100⇒12x%C=29d100⇒x=29d×%C10 0×12=29×2.09×61100×12⇒x=3y=29d×%H100×1=29×2.09×15100×1⇒y=9z= 29d×%N100×14=29×2.09×24100×14⇒z=1 ; d'où la formule brute : C3H9N 2) Formules semi-développées des amines répondant à la formule : C3H9NC3H9N CH3−CH2−CH2−NH2CH3−CH2−CH2−NH2 ; CH3−CH(NH2)−CH3CH3−CH(NH2)−CH3 ; CH3−CH2−NH−CH3CH3−CH2−NH−CH3 ; (CH3)2NH−CH3(CH3)2NH−CH3 Exercice 4 1) Détermination du pourcentage massique en azote de l'amine %N=mN×100m=0.7×1002.95⇒%N=24%%N=mN×100m=0.7×1002.95⇒%N=24% 2) Détermination de la formule brute de l'amine MCnH2n+3N100=MN%N⇒MCnH2n+3N=MN×100%N⇒14n+17=14×10024⇒14n+17=58⇒n= 3 ; d'où la formule brute : C3H9NMCnH2n+3N100=MN%N⇒MCnH2n+3N=MN×100%N⇒14n+17=14× 10024⇒14n+17=58⇒n=3 ; d'où la formule brute : C3H9N 3) Formules semi-développée possibles, nom et classe des amines CH3−CH2−CH2−NH2CH3−CH2−CH2−NH2 : propan−1−−1−amine ; amine primaire CH3−CH(NH2)−CH3CH3−CH(NH2)−CH3 : propan−2−−2−amine ; amine primaire CH3−CH2−NH−CH3CH3−CH2−NH−CH3 : N−N−méthyléthanamine ; amine secondaire (CH3)2N−CH3(CH3)2N−CH3 : N−N−diméthylméthanamine ; amine tertiaire 4) Identification de l'amine L'amine étant secondaire ; il s'agit donc du N−N−méthyléthanamine de formule semidéveloppée : CH3−CH2−NH−CH3CH3−CH2−NH−CH3 Exercice 5 a) Formule générale d'une amine saturée comportant xx atomes de carbone Une formule générale d'une amine saturée comportant xx de carbone s'écrit sous forme : CxH2x+3NCxH2x+3N Expression yy en fonction xx CxHyN=CxH2x+3N⇒y=2x+3CxHyN=CxH2x+3N⇒y=2x+3 b) Donner les formules semi-développée possibles de BB Il existe une relation entre la composition molaire et la composition centésimale : MCxH2x+3N100=14%N⇒MCxH2x+3N=14×100%N⇒12x+2x+3+14=14×10027⇒14x+17=52 ⇒x=3 ; d'où la formule brute : C3H9NMCxH2x+3N100=14%N⇒MCxH2x+3N=14×100%N⇒12x+2x+3+14=1 4×10027⇒14x+17=52⇒x=3 ; d'où la formule brute : C3H9N Les formules semi-développées possibles : CH3−CH2−CH2−NH2CH3−CH2−CH2−NH2 : propan−1−−1−amine CH3−CH(NH2)−CH3CH3−CH(NH2)−CH3 : propan−2−−2−amine CH3−CH2−NH−CH3CH3−CH2−NH−CH3 : N−N−méthyléthanamine (CH3)2N−CH3(CH3)2N−CH3 : N−N−diméthylméthanamine c) Identification BB L'amine BB comporte un atome de carbone est lié à la fois à NN et à deux autres atomes de carbone ;il s'agit de propan−2−−2−amine de formule semi-développée : CH3−CH(NH2)−CH3CH3−CH(NH2)−CH3 Exercice 6 1) Équation de la combustion du composé CxHyNz + (x+y4)O2 → xCO2 + z2N2 + +y2H2OCxHyNz + (x+y4)O2 → xCO2 + z2N 2 + +y2H2O 2) Valeur de la masse molaire MM M=mnM=mn or n=VVm⇒M=mn=mVmV=2×241⇒M=48g⋅mol−1n=VVm⇒M=mn=mVmV=2×241⇒ M=48g⋅mol−1 3) Détermination des nombres x, y et zx, y et z D'après l'équation bilan : n1=nCO2x=nN2z=nH2Oy⇒mM=mCO2xMCO2=2mN2zMN2=2mH2OyMH2O(n=mM)mCO2xMCO 2=mM⇒x=MmCO2mMCO2=48×0.880.45×44⇒x=2n1=nCO2x=nN2z=nH2Oy⇒mM= mCO2xMCO2=2mN2zMN2=2mH2OyMH2O(n=mM)mCO2xMCO2=mM⇒x=M mCO2mMCO2=48×0.880.45×44⇒x=2 z=M×2mN2mMN2=48×2×0.140.45×28⇒z=1z=M×2mN2mMN2=48×2×0.140.45×2 8⇒z=1 y=M×2mH2OmMH2O=48×2×0.630.45×18⇒y=7y=M×2mH2OmMH2O=48×2×0.630. 45×18⇒y=7 La formule brute du composé est donc : C2H7NC2H7N 4) Détermination des formules semi-développée possibles du composé CH3−CH2−NH2CH3−CH2−NH2 ; CH3−NH−CH3CH3−NH−CH3 Exercice 7 1. Formule générale CxHyNCxHyN d'une amine aromatique comportant cycle C6H5−CnH2nN=Cn+6H2n+7NC6H5−CnH2nN=Cn+6H2n+7N Expression de xx et de yy en fonction du nombres n d'atomes de carbone ne faisant pas partie du cycle. Par identification : x=n et y=2nx=n et y=2n 2.1 Détermination nn MCn+6H2n+7N100=MN%N⇒MCn+6H2n+7N=MN×100%N⇒12(n+6)+1(2n+7)=14×10013.08⇒ 14n+79=107⇒n=2MCn+6H2n+7N100=MN%N⇒MCn+6H2n+7N=MN×100%N ⇒12(n+6)+1(2n+7)=14×10013.08⇒14n+79=107⇒n=2 D'où la formule brute : C6H5−C2H4NC6H5−C2H4N 2.2 Formule semi-développées des différents isomères et noms correspondants à ces isomères. C6H5−CH2−CH2−NH2C6H5−CH2−NH2−CH2C6H5−NH2−CH2−CH3C6H5−CH2−CH2 −NH2C6H5−CH2−NH2−CH2C6H5−NH2−CH2−CH3 2−phényléthan−1−amine N−méthylbenzylamineN−phényléthanamine
