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Correction des applications
1. Formule topologique :
Donner l’écriture topologique des espèces ayant la formule semi-développée suivante :
A:
B:
Cl
OH
CH3 – CH – CH = CH2
CH3
CH3 – CH – CH2 – CH –CH2OH
OH
Cl
3-chlorobut-1-ène
OH
2-méthylpentan-1,4-diol
D:
C:
H
ClCH2 – CH2 – CH2 – C = O
Cl
CH3
CH2 – CH2 – CH3
C=C
CH2 – CH3
– CH3
H
OH
3-éthylhex-2-ène
O
Acide 4-chlorobutanoique
E:
Cl
H
CH3 – CH – CH2 – C = O
H
Cl
O
2-chlorobutanal
2. Formules développées à partir des formules topologiques :
Cl
O
O
3. Noms d’alcanes : Nommer les alcanes suivants
C2H5
CH3 – CH – CH – CH2 – CH3
3-éthyl-2-métylpentane
CH3
CH3
CH3 – C – CH2 – CH2 –CH3
2,2-diméthylpentane
CH3
CH3 CH3
CH3 – CH – CH2 – CH –CH – CH3
2,3,5-triméthylpentane
CH3
4. Noms d’alcanes bis :
Pentane :
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
2-méthylbutane :
CH3
CH3 – CH – CH2 – CH3
2,3-diméthylhexane :
CH3 CH3
CH3 – CH – CH – CH2 –CH2 – CH3
3-éthyl-2,2-diméthylhexane :
CH3 C2H5
CH3 – C – CH – CH2 –CH2 – CH3
CH3
2,2,4-triméthylpentane :
CH3
CH3
CH3 – C – CH2 – CH –CH3
CH3
5. Donner le nom complet des molécules suivantes :
CH3 CH3
CH3 – CH – C – CH3
CH3
H
CH2 – CH2 – CH3
C=C
H3C
2,2,3-triméthylbutane
H
C2H5 CH3
CH3 – CH2 – CH – C – CH3
CH3
(E)-hex-2-ène
3-éthyl-2,2-diméthylpentane
CH3
CH3
H
CH – CH3
C=C
CH3
CH3
H
(Z)-3,4-diméthylpent-2-ène
CH2 – CH3
C=C
CH3
(Z)-3-méthylpent-2-ène
H2C = CH – CH3
propène
6. Représentation d’alcènes :
Ecrire la formule semi-développée des alcènes suivants :
(Z)-hex-2-ène :
CH3
CH2 – CH2 – CH3
C=C
H
H
2-méthylpent-2-ène :
CH3
CH2 – CH3
C=C
CH3
H
(E)-4-méthylpent-2-ène :
CH3
H
CH – CH3
C=C
CH3
H
2,3-diméthylbut-1-ène :
CH3
H
CH – CH3
C=C
H
CH3
7. Ecrire les formules semi-développées des molécules dont les noms sont les suivants :
a. (E)3,4,6-trimétylhept-3-ène
H3C
CH2
CH3
C
H3C
C
CH3
CH2
HC
CH3
b. méthylpropane
CH3
CH
H3C
CH3
c. diméthylbut-2-ène
H3C
CH3
C
C
H3C
CH3
8. Identifier un alcane :
Un alcane A a une masse molaire M = 72,0 g.mol-1.
a. Quelle est la formule brute d’un alcane comportant n atomes de carbones ?
b. Déterminer la formule brute de A.
c. Donner les formules semi-développées et le nom de tous ses isomères.
d. Identifier A sachant que sa chaine carbonée est linéaire.
Formule générale des alcanes : CnH2n+2
avec n : nombre de carbone
Masse molaire d’un alcane :
M = n.MC + (2n+2) . MH = 12n + 2n +2 = 14n + 2
Déterminons n, le nombre de carbone de l’alcane dont la masse molaire est M = 72,0g.mol-1 :
14n + 2 = 72
d’où n = 70 / 14 = 5
La formule de l’alcane est donc C5H12.
Formules développées possibles :
Pentane :
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
2-méthylbutane :
CH3
CH3 – CH – CH2 – CH3
diméthypropane :
CH3
CH3 – C – CH3
CH3
L’alcane A est le pentane (chaîne linéaire sans ramification).
9. Quinine :
La quinine est un médicament de formule brute CxHyOzNt utilisée contre le paludisme. Sa masse
molaire vaut M = 324,0 g.mol-1 et sa composition centésimale massique est :
C : 74,07% N : 8,65%
O : 9,87%
Quelle est sa formule brute ?
Définition des pourcentages massiques : pour une formule brute CxHyOzNt
x  MC
%C 
 100
M
yMH
 100
M
z  MO
%O 
 100
M
tMN
%N 
 100
M
%H 
d’où
%C  M
A.N.
100  M C
%O  M
A.N.
z
100  M O
%t  M
A.N.
t
100  M t
x
x = 20
z=2
t=2
La masse molaire est donc :
M = 2012 + y1 + 216 + 214 = 300 + y
D’où y = M – 300 = 24
LA formule brute est donc :
C20H24O2N2
10. Aspartame :
L’aspartame est un édulcorant synthétisé en 1965. Il n’est constitué que de carbone, d’oxygène,
d’hydrogène et d’azote. La combustion complète de 1,00×10-2mol d’aspartame donne 1,62g d’eau.
La composition massique de l’aspartame est la suivante :
C : 57,14% O : 27,22%
N : 9,52%
H : 6,12%
a. Qu’est-ce qu’un édulcorant ?
b. Quelle quantité d’eau fournit la combustion complète de l’aspartame ? En déduire le nombre
d’atomes d’hydrogène présents dans une molécule d’aspartame.
c. Déterminer sa masse molaire M.
d. En déduire sa formule brute.
a. –
b. Quantité d’eau fournie par la combustion : n H 2O 
m H 2O
M H 2O
A.N
nH2O = 9,00.10-2mol
c. Tableau d’avancement associé à cette réaction :
C X H Y OZ N t
x=0
x
xmax

? O2


n1
n1-x
n1-xmax=0
X CO2
0
x.X
xmax.X=n2

Y
H 2O
2
0
Y/2.x
Y/2.xmax=n3
.......
D’après le tableau d’avancement :
xmax  n1 = 1,00.10-2mol
Y
or
2n3
avec n3  nH 2O
x max
%H 
A.N.
Y = 18
Y MH
 100 par définition du pourcentage massique en hydrogène
M
soit
M
Y MH
 100
%H
A.N.
M=294g.mol-1
%C  M
A.N. X = 14
100  M C
%O  M
A.N. Z = 5
Z
100  M O
%t  M
A.N. t = 2
t
100  M t
d. X 
La formule brute de la molécule est :
C14H18O5N2
11. Laques :
Les polymères plastifiants sont composés notamment de dérivés de l’acide crotonique utilisés dans
la fabrication des laques.
La combustion complète d’une masse m1=0,182g d’acide crotonique de formule CxHyOz fournit une
masse m2=0,372g de dioxyde de carbone et une masse m3=0,114g d’eau.
a. Déterminer la composition massique de l’acide crotonique en ses éléments constitutifs.
b. Sa masse molaire est M=86,0g.mol-1, en déduire sa formule brute.
a. Etablissons l’équation de la réaction et le tableau d’avancement :
Il s’agit de calculer :
X  MC
%C 
100
M
Y  MH
%H 
 100
M
%O  100  %C  %H
A ce stade, on ne connait ni X ou Y, ni M. Il nous faut donc déterminer les rapports :
X
Y
et
M
M
Utilisons un tableau d’avancement :
Y


 2X   Z 
Y
2
 O2 
C X H Y OZ  
 X CO2  H 2 O
2
2






Tableau d’avancement associé à cette réaction :
C X H Y OZ
x=0
x
xmax

? O2
n1
n1-x
n1-xmax=0


X CO2
0
x.X
xmax.X=n2

Y
H 2O
2
0
Y/2.x
Y/2.xmax=n3
D’après le tableau d’avancement :
m
xmax  n1  1
où M est la masse molaire de l’acide crotonique (inconnue à ce stade).
M
m2
n
m2
xmax  2 ce qui donne en utilisant n2 
: xmax 
X
M CO2  X
M CO2
xmax 
m3
2n3
ce qui donne en utilisant n3 
Y
M H 2O
: xmax 
2m3
M H 2O  Y
On a donc :
xmax 
m1
m2

M M CO2  X
ce qui conduit à :
m2
X

M M CO2  m1
De la même façon :
xmax 
2m3
m1

M M H 2O  Y
ce qui conduit à :
2m3
Y

M M H 2O  m1
Il en résulte, en utilisant la définition des pourcentages massiques :
m2
%C 
 M C 100 A.N. %C = 55,7%
M CO2  m1
%H 
2m3
 M H  100 A.N.
M H 2O  m1
%H = 6,96%
b. Détermination de X, Y et Z :
A partir des définitions des pourcentages massiques :
%C  M
A.N. X = 4
X
100  M C
%H  M
A.N. Y = 6
Y
100  M H
La formule partielle est :
C4H6Oz sa masse molaire est : M = 124 + 61 + 16z = 54 + 16z = 86
D’où Z = (86 – 54) / 16 = 2
La formule est donc
C4H6O2
12. Formule d’un hydrocarbure :
La combustion complète d’un alcane A donne 11g de dioxyde de carbone et 5,4g d’eau.
On donne :
a. Quelle est la formule générale d’un alcane ?
b. Montrer que la formule générale de l’alcane A est : C5H12
c. Donner les formules semi-développées et nommer tous les isomères correspondant à cette
formule.
Données : MC=12g/mol
MH=1g/mol
MO=16g/mol
a. Formule générale de l’alcane : CnH2n+2
b. Quantités de dioxyde de carbone : n2 
m2
M CO2
A.N.
n2 = 2,50.10-1mol
n3 
m3
M H 2O
A.N.
n3 = 3,00.10-1mol
Quantités d’eau :
Tableau d’avancement associé à cette réaction :
 3n  1 
Cn H 2n2

 n CO2
 O2 
 2 
x=0
0
x
n.x
xmax
n.xmax=n2
On obtient un système de 2 équations à 2 inconnues (xmax et n)
A partir de la première :
xmax = n2 / n
n 1
 n 2  n3
introduit dans la seconde :
n

n  1 H 2 O
0
(n+1).x
(n+1).xmax=n3
soit
n  1 n3

n
n2
n
d’où
1
n3
1
n2
La formule de l’alcane est donc C5H12
c. Formules développées possibles :
Pentane :
A.N.
n=5
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
2-méthylbutane :
CH3
CH3 – CH – CH2 – CH3
diméthypropane :
CH3
CH3 – C – CH3
CH3
13. Identification d’un alcane
On brûle complètement une masse m1 d’un alcane A ; on recueille une masse m2=13,2g de dioxyde
de carbone et une masse m3=6,30g d’eau.
a. Ecrire l’équation de la combustion complète d’un alcane ayant n atomes de carbone.
b. Déterminer les quantités de dioxyde de carbone et d’eau obtenus ; en déduire la valeur de n et la
formule de A.
c. Ecrire les formules topologiques de tous les isomères de A ; identifier A sachant que sa chaîne
carbonée est linéaire.
Formule brute d’un alcane :
CnH2n+2
 3n  1 
 n CO2  n  1 H 2 O
a. Equation de la combustion : C n H 2 n 2  
 O2 
 2 
b. Quantités de dioxyde de carbone : nCO2 
Quantités d’eau : n H 2O 
m3
M H 2O
m2
M CO2
A.N.
A.N.
nCO2 = 3,00.10-1mol
nH2O = 3,50.10-1mol
Tableau d’avancement associé à cette réaction :
 3n  1 
Cn H 2n2

 n CO2
 O2 
 2 
x=0
0
x
n.x
xmax
n.xmax=n2
On obtient un système de 2 équations à 2 inconnues (xmax et n)
A partir de la première :
xmax = n2 / n
n 1
 n 2  n3
introduit dans la seconde :
n

n  1 H 2 O
0
(n+1).x
(n+1).xmax=n3
soit
n  1 n3

n
n2
d’où
n
1
n3
1
n2
La formule de l’alcane est donc C6H14
A.N.
c. Formules topologiques des isomères :
hexane
2-méthylpentane
3-méthylpentane
2,2-diméthylbutane
2,3-diméthylbutane
L’alcane A étant linéaire, il s’agit de l’hexane.
n=6
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