Correction des applications 1. Formule topologique : Donner l’écriture topologique des espèces ayant la formule semi-développée suivante : A: B: Cl OH CH3 – CH – CH = CH2 CH3 CH3 – CH – CH2 – CH –CH2OH OH Cl 3-chlorobut-1-ène OH 2-méthylpentan-1,4-diol D: C: H ClCH2 – CH2 – CH2 – C = O Cl CH3 CH2 – CH2 – CH3 C=C CH2 – CH3 – CH3 H OH 3-éthylhex-2-ène O Acide 4-chlorobutanoique E: Cl H CH3 – CH – CH2 – C = O H Cl O 2-chlorobutanal 2. Formules développées à partir des formules topologiques : Cl O O 3. Noms d’alcanes : Nommer les alcanes suivants C2H5 CH3 – CH – CH – CH2 – CH3 3-éthyl-2-métylpentane CH3 CH3 CH3 – C – CH2 – CH2 –CH3 2,2-diméthylpentane CH3 CH3 CH3 CH3 – CH – CH2 – CH –CH – CH3 2,3,5-triméthylpentane CH3 4. Noms d’alcanes bis : Pentane : CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 2-méthylbutane : CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3 2,3-diméthylhexane : CH3 CH3 CH3 – CH – CH – CH2 –CH2 – CH3 3-éthyl-2,2-diméthylhexane : CH3 C2H5 CH3 – C – CH – CH2 –CH2 – CH3 CH3 2,2,4-triméthylpentane : CH3 CH3 CH3 – C – CH2 – CH –CH3 CH3 5. Donner le nom complet des molécules suivantes : CH3 CH3 CH3 – CH – C – CH3 CH3 H CH2 – CH2 – CH3 C=C H3C 2,2,3-triméthylbutane H C2H5 CH3 CH3 – CH2 – CH – C – CH3 CH3 (E)-hex-2-ène 3-éthyl-2,2-diméthylpentane CH3 CH3 H CH – CH3 C=C CH3 CH3 H (Z)-3,4-diméthylpent-2-ène CH2 – CH3 C=C CH3 (Z)-3-méthylpent-2-ène H2C = CH – CH3 propène 6. Représentation d’alcènes : Ecrire la formule semi-développée des alcènes suivants : (Z)-hex-2-ène : CH3 CH2 – CH2 – CH3 C=C H H 2-méthylpent-2-ène : CH3 CH2 – CH3 C=C CH3 H (E)-4-méthylpent-2-ène : CH3 H CH – CH3 C=C CH3 H 2,3-diméthylbut-1-ène : CH3 H CH – CH3 C=C H CH3 7. Ecrire les formules semi-développées des molécules dont les noms sont les suivants : a. (E)3,4,6-trimétylhept-3-ène H3C CH2 CH3 C H3C C CH3 CH2 HC CH3 b. méthylpropane CH3 CH H3C CH3 c. diméthylbut-2-ène H3C CH3 C C H3C CH3 8. Identifier un alcane : Un alcane A a une masse molaire M = 72,0 g.mol-1. a. Quelle est la formule brute d’un alcane comportant n atomes de carbones ? b. Déterminer la formule brute de A. c. Donner les formules semi-développées et le nom de tous ses isomères. d. Identifier A sachant que sa chaine carbonée est linéaire. Formule générale des alcanes : CnH2n+2 avec n : nombre de carbone Masse molaire d’un alcane : M = n.MC + (2n+2) . MH = 12n + 2n +2 = 14n + 2 Déterminons n, le nombre de carbone de l’alcane dont la masse molaire est M = 72,0g.mol-1 : 14n + 2 = 72 d’où n = 70 / 14 = 5 La formule de l’alcane est donc C5H12. Formules développées possibles : Pentane : CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 2-méthylbutane : CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3 diméthypropane : CH3 CH3 – C – CH3 CH3 L’alcane A est le pentane (chaîne linéaire sans ramification). 9. Quinine : La quinine est un médicament de formule brute CxHyOzNt utilisée contre le paludisme. Sa masse molaire vaut M = 324,0 g.mol-1 et sa composition centésimale massique est : C : 74,07% N : 8,65% O : 9,87% Quelle est sa formule brute ? Définition des pourcentages massiques : pour une formule brute CxHyOzNt x MC %C 100 M yMH 100 M z MO %O 100 M tMN %N 100 M %H d’où %C M A.N. 100 M C %O M A.N. z 100 M O %t M A.N. t 100 M t x x = 20 z=2 t=2 La masse molaire est donc : M = 2012 + y1 + 216 + 214 = 300 + y D’où y = M – 300 = 24 LA formule brute est donc : C20H24O2N2 10. Aspartame : L’aspartame est un édulcorant synthétisé en 1965. Il n’est constitué que de carbone, d’oxygène, d’hydrogène et d’azote. La combustion complète de 1,00×10-2mol d’aspartame donne 1,62g d’eau. La composition massique de l’aspartame est la suivante : C : 57,14% O : 27,22% N : 9,52% H : 6,12% a. Qu’est-ce qu’un édulcorant ? b. Quelle quantité d’eau fournit la combustion complète de l’aspartame ? En déduire le nombre d’atomes d’hydrogène présents dans une molécule d’aspartame. c. Déterminer sa masse molaire M. d. En déduire sa formule brute. a. – b. Quantité d’eau fournie par la combustion : n H 2O m H 2O M H 2O A.N nH2O = 9,00.10-2mol c. Tableau d’avancement associé à cette réaction : C X H Y OZ N t x=0 x xmax ? O2 n1 n1-x n1-xmax=0 X CO2 0 x.X xmax.X=n2 Y H 2O 2 0 Y/2.x Y/2.xmax=n3 ....... D’après le tableau d’avancement : xmax n1 = 1,00.10-2mol Y or 2n3 avec n3 nH 2O x max %H A.N. Y = 18 Y MH 100 par définition du pourcentage massique en hydrogène M soit M Y MH 100 %H A.N. M=294g.mol-1 %C M A.N. X = 14 100 M C %O M A.N. Z = 5 Z 100 M O %t M A.N. t = 2 t 100 M t d. X La formule brute de la molécule est : C14H18O5N2 11. Laques : Les polymères plastifiants sont composés notamment de dérivés de l’acide crotonique utilisés dans la fabrication des laques. La combustion complète d’une masse m1=0,182g d’acide crotonique de formule CxHyOz fournit une masse m2=0,372g de dioxyde de carbone et une masse m3=0,114g d’eau. a. Déterminer la composition massique de l’acide crotonique en ses éléments constitutifs. b. Sa masse molaire est M=86,0g.mol-1, en déduire sa formule brute. a. Etablissons l’équation de la réaction et le tableau d’avancement : Il s’agit de calculer : X MC %C 100 M Y MH %H 100 M %O 100 %C %H A ce stade, on ne connait ni X ou Y, ni M. Il nous faut donc déterminer les rapports : X Y et M M Utilisons un tableau d’avancement : Y 2X Z Y 2 O2 C X H Y OZ X CO2 H 2 O 2 2 Tableau d’avancement associé à cette réaction : C X H Y OZ x=0 x xmax ? O2 n1 n1-x n1-xmax=0 X CO2 0 x.X xmax.X=n2 Y H 2O 2 0 Y/2.x Y/2.xmax=n3 D’après le tableau d’avancement : m xmax n1 1 où M est la masse molaire de l’acide crotonique (inconnue à ce stade). M m2 n m2 xmax 2 ce qui donne en utilisant n2 : xmax X M CO2 X M CO2 xmax m3 2n3 ce qui donne en utilisant n3 Y M H 2O : xmax 2m3 M H 2O Y On a donc : xmax m1 m2 M M CO2 X ce qui conduit à : m2 X M M CO2 m1 De la même façon : xmax 2m3 m1 M M H 2O Y ce qui conduit à : 2m3 Y M M H 2O m1 Il en résulte, en utilisant la définition des pourcentages massiques : m2 %C M C 100 A.N. %C = 55,7% M CO2 m1 %H 2m3 M H 100 A.N. M H 2O m1 %H = 6,96% b. Détermination de X, Y et Z : A partir des définitions des pourcentages massiques : %C M A.N. X = 4 X 100 M C %H M A.N. Y = 6 Y 100 M H La formule partielle est : C4H6Oz sa masse molaire est : M = 124 + 61 + 16z = 54 + 16z = 86 D’où Z = (86 – 54) / 16 = 2 La formule est donc C4H6O2 12. Formule d’un hydrocarbure : La combustion complète d’un alcane A donne 11g de dioxyde de carbone et 5,4g d’eau. On donne : a. Quelle est la formule générale d’un alcane ? b. Montrer que la formule générale de l’alcane A est : C5H12 c. Donner les formules semi-développées et nommer tous les isomères correspondant à cette formule. Données : MC=12g/mol MH=1g/mol MO=16g/mol a. Formule générale de l’alcane : CnH2n+2 b. Quantités de dioxyde de carbone : n2 m2 M CO2 A.N. n2 = 2,50.10-1mol n3 m3 M H 2O A.N. n3 = 3,00.10-1mol Quantités d’eau : Tableau d’avancement associé à cette réaction : 3n 1 Cn H 2n2 n CO2 O2 2 x=0 0 x n.x xmax n.xmax=n2 On obtient un système de 2 équations à 2 inconnues (xmax et n) A partir de la première : xmax = n2 / n n 1 n 2 n3 introduit dans la seconde : n n 1 H 2 O 0 (n+1).x (n+1).xmax=n3 soit n 1 n3 n n2 n d’où 1 n3 1 n2 La formule de l’alcane est donc C5H12 c. Formules développées possibles : Pentane : A.N. n=5 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 2-méthylbutane : CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3 diméthypropane : CH3 CH3 – C – CH3 CH3 13. Identification d’un alcane On brûle complètement une masse m1 d’un alcane A ; on recueille une masse m2=13,2g de dioxyde de carbone et une masse m3=6,30g d’eau. a. Ecrire l’équation de la combustion complète d’un alcane ayant n atomes de carbone. b. Déterminer les quantités de dioxyde de carbone et d’eau obtenus ; en déduire la valeur de n et la formule de A. c. Ecrire les formules topologiques de tous les isomères de A ; identifier A sachant que sa chaîne carbonée est linéaire. Formule brute d’un alcane : CnH2n+2 3n 1 n CO2 n 1 H 2 O a. Equation de la combustion : C n H 2 n 2 O2 2 b. Quantités de dioxyde de carbone : nCO2 Quantités d’eau : n H 2O m3 M H 2O m2 M CO2 A.N. A.N. nCO2 = 3,00.10-1mol nH2O = 3,50.10-1mol Tableau d’avancement associé à cette réaction : 3n 1 Cn H 2n2 n CO2 O2 2 x=0 0 x n.x xmax n.xmax=n2 On obtient un système de 2 équations à 2 inconnues (xmax et n) A partir de la première : xmax = n2 / n n 1 n 2 n3 introduit dans la seconde : n n 1 H 2 O 0 (n+1).x (n+1).xmax=n3 soit n 1 n3 n n2 d’où n 1 n3 1 n2 La formule de l’alcane est donc C6H14 A.N. c. Formules topologiques des isomères : hexane 2-méthylpentane 3-méthylpentane 2,2-diméthylbutane 2,3-diméthylbutane L’alcane A étant linéaire, il s’agit de l’hexane. n=6
