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Correction des applications
1. Formule topologique :
Donner l’écriture topologique des espèces ayant la formule semi-développée suivante :
A :
3-chlorobut-1-ène
B :
2-méthylpentan-1,4-diol
C :
Acide 4-chlorobutanoique
D :
3-éthylhex-2-ène
E :
2-chlorobutanal
2. Formules développées à partir des formules topologiques :
CH3 – CH – CH2 – C = O
Cl
H
C = C
CH2 – CH2 – CH3
CH2 – CH3
– CH3
CH3
H
ClCH2 – CH2 – CH2 – C = O
H
CH3 – CH – CH2 – CH –CH2OH
OH
CH3
Cl
CH3 – CH – CH = CH2
O
Cl
H
OH
OH
Cl
O
Cl
OH
O
O
Cl

3. Noms d’alcanes : Nommer les alcanes suivants
3-éthyl-2-métylpentane
2,2-diméthylpentane
2,3,5-triméthylpentane
4. Noms d’alcanes bis :
Pentane :
2-méthylbutane :
2,3-diméthylhexane :
3-éthyl-2,2-diméthylhexane :
2,2,4-triméthylpentane :
5. Donner le nom complet des molécules suivantes :
2,2,3-triméthylbutane
(E)-hex-2-ène
3-éthyl-2,2-diméthylpentane
CH3 – CH – CH2 – CH –CH – CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 – C – CH2 – CH2 –CH3
CH3
CH3
CH3 – CH – CH – CH2 – CH3
C2H5
CH3
CH3 – C – CH – CH2 –CH2 – CH3
CH3
C2H5
CH3
CH3 – CH – CH – CH2 –CH2 – CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 – CH – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – C – CH2 – CH –CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 – CH2 – CH – C – CH3
CH3
C2H5
CH3
C = C
CH2 – CH2 – CH3
H
H
H3C
CH3 – CH – C – CH3
CH3
CH3
CH3

(Z)-3,4-diméthylpent-2-ène
(Z)-3-méthylpent-2-ène
H2C = CH – CH3 propène
6. Représentation d’alcènes :
Ecrire la formule semi-développée des alcènes suivants :
(Z)-hex-2-ène :
2-méthylpent-2-ène :
(E)-4-méthylpent-2-ène :
2,3-diméthylbut-1-ène :
7. Ecrire les formules semi-développées des molécules dont les noms sont les suivants :
a. (E)3,4,6-trimétylhept-3-ène
CH3CH2
C C
CH2CH
CH3
CH3
CH3
CH3
C = C
CH – CH3
CH3
CH3
H
H
C = C
CH – CH3
H
CH3
H
CH3
C = C
CH2 – CH2 – CH3
H
CH3
H
C = C
CH2 – CH3
H
CH3
CH3
C = C
CH2 – CH3
CH3
CH3
H
C = C
CH – CH3
CH3
CH3
CH3
H

b. méthylpropane
CH3
CH
CH3
CH3
c. diméthylbut-2-ène
CH3
C C
CH3
CH3
CH3
8. Identifier un alcane :
Un alcane A a une masse molaire M = 72,0 g.mol-1.
a. Quelle est la formule brute d’un alcane comportant n atomes de carbones ?
b. Déterminer la formule brute de A.
c. Donner les formules semi-développées et le nom de tous ses isomères.
d. Identifier A sachant que sa chaine carbonée est linéaire.
Formule générale des alcanes : CnH2n+2 avec n : nombre de carbone
Masse molaire d’un alcane : M = n.MC + (2n+2) . MH = 12n + 2n +2 = 14n + 2
Déterminons n, le nombre de carbone de l’alcane dont la masse molaire est M = 72,0g.mol-1 :
14n + 2 = 72 d’où n = 70 / 14 = 5
La formule de l’alcane est donc C5H12.
Formules développées possibles :
Pentane :
2-méthylbutane :
diméthypropane :
L’alcane A est le pentane (chaîne linéaire sans ramification).
9. Quinine :
La quinine est un médicament de formule brute CxHyOzNt utilisée contre le paludisme. Sa masse
molaire vaut M = 324,0 g.mol-1 et sa composition centésimale massique est :
C : 74,07% N : 8,65% O : 9,87%
Quelle est sa formule brute ?
Définition des pourcentages massiques : pour une formule brute CxHyOzNt
100% M
Mx
CC
CH3 – C – CH3
CH3
CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3
CH3 – CH – CH2 – CH3

100% M
My
HH
100% M
Mz
OO
100% M
Mt
NN
d’où
C
M
MC
x 100
%
A.N. x = 20
O
M
MO
z 100
%
A.N. z = 2
t
M
Mt
t 100
%
A.N. t = 2
La masse molaire est donc : M = 2012 + y1 + 216 + 214 = 300 + y
D’où y = M – 300 = 24
LA formule brute est donc : C20H24O2N2
10. Aspartame :
L’aspartame est un édulcorant synthétisé en 1965. Il n’est constitué que de carbone, d’oxygène,
d’hydrogène et d’azote. La combustion complète de 1,00×10-2mol d’aspartame donne 1,62g d’eau.
La composition massique de l’aspartame est la suivante :
C : 57,14% O : 27,22% N : 9,52% H : 6,12%
a. Qu’est-ce qu’un édulcorant ?
b. Quelle quantité d’eau fournit la combustion complète de l’aspartame ? En déduire le nombre
d’atomes d’hydrogène présents dans une molécule d’aspartame.
c. Déterminer sa masse molaire M.
d. En déduire sa formule brute.
a. –
b. Quantité d’eau fournie par la combustion :
OH
OH
OH M
m
n
2
2
2
A.N nH2O = 9,00.10-2mol
c. Tableau d’avancement associé à cette réaction :
.......
2
?222  OH
Y
COXONOHC tZYX
x=0
n1
0
0
x
n1-x
x.X
Y/2.x
xmax
n1-xmax=0
xmax.X=n2
Y/2.xmax=n3
D’après le tableau d’avancement :
1max nx 
= 1,00.10-2mol
max
3
2
xn
Y
avec
OH
nn 2
3
A.N. Y = 18
or
100% M
MY
HH
par définition du pourcentage massique en hydrogène