Chapitre 9 Réaction d

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Chapitre 9 Réaction d’estérification et d’hydrolyse
Introduction :
L’arome de banane par exemple est dû à ester : éthanoate de
butyle, c’est un composé organique qu’on peut le synthétiser a
partir de la réaction d’un alcool avec un acide carbonylique ou
anhydride d’acide.
Quel est le groupe caractéristique d’un ester ?
Quelles sont les caractéristiques de la réaction de
l’estérification (synthèse d’un ester)?
Comment contrôler l’évolution de l’estérification?
Comment améliorer le rendement de l’estérification ?
I-Rappel : nomenclature des alcanes :
1-Nombre des boulets liants :
Atome
Numéro atomique
Répartition
électronique
Nombre des
doublets liants
Types de liaisons
Carbone (C)
Oxygène (O)
Hydrogène (H)
2-les alcanes linéatures et les radicaux alkyles :
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés de formule brute générale : Cn H2n+2
Nombre
d’atome de
carbone
d’un alcane
Sa formule
brute
Son nom
Nombre
d’atome de
carbone
d’un alkyle
Sa formule
brute
Son nom
1
C H4
méthane
1
ـــC H3
méthyle
2
C2 H6
éthane
2
ـــC2 H5
éthyle
3
C3 H8
propane
3
ـــC3 H7
propyle
4
C4H10
butane
4
ـــC4H9
butyle
5
C5H12
pentane
6
C6 H14
hexane
7
C7 H18
heptane
3-Nomenclature des alcanes ramifiés :
Le nom principal de l'alcane ramifié est donné par la chaine carbonée la plus longue que l’on le précède
par les noms des radicaux alkyls classés par ordre alphabétique et numérotés en utilisant les plus petits
nombres possibles.
Exemples :

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II-Composés organiques oxygénés :
1- Alcools :
 Un alcool est une espèce organique dans laquelle un groupe hydroxyle ــــOH est fixé sur un
atome tétragone.
 La formule générale d’un alcool est R ـــ OH ; R un alkyle linéaire o ramifié.
 Calasse d’alcools : suivant le nombre de chaines carbonées portées par le carbone fonctionnel ,
un alcool est primaire , secondaire ou tertiaire
 Nomenclature des alcools :
Le nom d’un alcool dérive de celui de l’alcane de même squelette carboné en remplaçant le « e » final par
la terminaison « ol », précédée de l’indice de position, le plus petit possible, du groupe hydroxyle sur la
chaine carbonée principale.
Exemples :
2- Acides carboxyliques :
 Un acide carboxylique possède le groupe
caractéristique, appelé groupe carboxyle
 La formule générale d’un acide carboxylique est :
 Nomenclature des acides carboxyliques
Le nom d’un acide carboxylique dérive de celui de l’alcane de même squelette carboné en remplaçant le
« e » final par la terminaison « oïque », l’ensemble étant précédé par le mot acide.
Exemples :
Alcool primaire
Alcool secondaire
Alcool tertiaire

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3- Anhydrides d’acides:
 Un anhydride d’acide est un composé organique
qui possède le groupe caractéristique
Il résulte de l’élimination d’une molécule d’eau entre les
deux molécules d’acides carboxylique, selon l’équation :
 Nomenclature d’anhydrides d’acides
Un anhydride se nomme en remplaçant le mot acide par le mot anhydride dans le nom de l’acide
carboxylique correspondant.
Exemples :
4- Groupes d’ester:
 Un ester est un composé organique qui possède le groupe
caractéristique :
 La formule générale des esters s’écrit :
 Nomenclature des esters :
Le nom d’un ester comporte deux termes :
Le premier qui se termine par « oate » , désigne la chaine dite principale provenant de l’acide
carboxylique.
Le seconde, qui se termine par « yle », est l nom du groupe alkyle lié à l’atome d’oxygène par une
liaison simple.
Exemples :

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III-Réactions d’estérification et d’hydrolyse d’un ester :
1-Réactions d’estérification :
 L’estérification est la réaction entre un acide carboxylique et un alcool ; la réaction conduit à un
ester et à de l’eau.
 Caractéristiques d’estérification :
L’estérification est une réaction lente et limitée. (on va vérifier ça dans le paragraphe IV)
Exemple1 : Ecrire, par des formules semi-développées, l’équation de la réaction d’estérification entre
l’acide éthanoïque et le butan-1-ol.
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Exemple2 : Ecrire, par des formules semi-développées, l’équation de la réaction d’estérification entre
l’acide éthanoïque et propan-2-ol.
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2-Réactions d’hydrolyse :
 L’hydrolyse d’un ester est la réaction inverse de l’estérification. La réaction entre un ester et
l’eau conduit à la formation d’un acide carboxylique et d’un alcool.
 Caractéristiques d’hydrolyse :
L’estérification est une réaction lente et limitée. (on va vérifier ça dans le paragraphe IV)
Exemple1 : Ecrire, par des formules semi-développées, l’équation d’hydrolyse éthanoate de butyle.
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Exemple2 : Ecrire, par des formules semi-développées, l’équation d’hydrolyse de propanoate d’éthyle.
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IV- L’équilibre d’estérification et d’hydrolyse :
1-Etat d’équilibre d’estérification :
Cette étude a été réalisée par le chimiste français
Berthelot en 1862 dont le protocole expérimental est le
suivant:
Un mélange équimolaire constitué d'une mole d'éthanol
C2H5OH et une mole d'acide éthanoïque CH3COOH est
repartie après homogénéisation, dans plusieurs tubes à
essaies identiques scellées et placés à température
constante 1000C .
Dans chaque tube démarre l'estérification et les divers
échantillons évoluent en parallèle, de façon identique.
Pour déterminer le nombre de moles d'ester formé à un
instant t donné, on prélève un tube et on lui fait subir
une trempe dans glacée pour arrêter la réaction puis
on dose l’acide présent (restant) dans le tube à cet
instant t à l’aide d’une solution de soude (()
++
()
) de concentration connue.
Les résultats obtenus :
t(h)
0
2
4
10
20
30
40
80
100
150
200
300
n(acide restant)
1
0 ,82
0,74
0,62
0,51
0,44
0,42
0,38
0,34
0,33
0,33
0,33
Tableau d’avancement :
 Calculer de é et  , en déduire ?
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