Fiche 2 C Domaine : SMT Discipline : Chimie Classe : 11ème Sciences Durée : 4 H Thème : Chimie organique Stratégies : documents ; questions-réponses Contenus : alcanes_cycloalcanes I- Définitions - Les hydrocarbures saturés acycliques ont pour formule CnH2n+2 et sont appelés alcanes. - Les hydrocarbures saturés cycliques sont appelés cycloalcanes. Les monocycliques ont pour formule CnH2n. II- Nomenclature 1 - Alcanes linéaires Les quatre premiers alcanes linéaires sont appelés méthane (CH4), éthane (C2H6), propane (C3H8) et butane (C4H8). Les noms des alcanes linéaires comportant un nombre d'atomes de carbone supérieur à quatre sont obtenus en faisant suivre du suffixe "ane" un préfixe numérique d'origine grecque. n alcane n alcane n alcane n alcane 1 méthane 6 hexane 11 undécane 16 hexadécane 2 éthane 7 heptane 12 dodécane 17 heptadécane 3 propane 8 octane 13 tri décane 18 octadécane 4 butane 9 nonane 14 tétradécane 19 nonadécane 5 pentane 10 décane 15 pentadécane 20 eicosane 2- Un groupement ou groupe monovalent : Un groupement monovalent dérivant d'un alcane linéaire est formellement obtenu par enlèvement d'un atome d'hydrogène sur un atome de carbone terminal. Le nom du groupement est obtenu en remplaçant la terminaison "ane" par "yle". Le nom générique des groupements univalents d'un alcane est alkyle. Le carbone possédant la valence libre, c'est-à-dire qui a perdu un atome d'hydrogène, porte toujours le numéro 1. CH3 Exemple : méthyle CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 éthyle propyle pentyle hexyle 3- Alcanes ramifiés Pour nommer un alcane ramifié, il faut: - identifier la chaîne principale qui est la chaîne renfermant le plus grand nombre d'atomes de carbone ; - Numéroter la chaîne principale. Celle numérotation se fait d'un bout à l'autre de telle sorte que l'ensemble des indices soit le plus bas possible, - chaque indice de position est placé immédiatement avant le nom du groupement auquel il se réfère, - Employé comme préfixe dans un nom composé, le nom du groupement ne s'écrit pas SANGARE Moustapha_Alcanes-Cycloalcanes_11ème S Page 1 avec un "e" à la fin. Exemple : CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 1 CH2 CH2 CH CH3 CH3 CH3 6-éthyl-2-méthylnonane Remarque : la présence de plusieurs groupements non ramifiés identiques est indiquée par un préfixe multiplicatif : di, tri, tétra, penta, hexa…. Si des groupements différents sont accolés au même carbone, on les énonce par ordre alphabétique. CH3 CH3 Exemple : 1 CH3 CH2 C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 C CH3 CH3 2,2-diméthyl-7,7-éthylméthylnonane 4- Cas particuliers : Certains alcanes ramifiés ont des noms usuels : CH3 CH3 CH CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 isobutane CH isopentane néopentane Certains groupements ramifiés ont également des noms usuels : CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH3 C CH3 isopropyle tertiobutyle CH2 CH CH3 CH CH2 CH3 CH3 isobutyle sec-butyle 5- Cycloalcanes monocycliques : Le nom d’un cycloalcane monocyclique sans chaîne latérale se forme en accolant le préfixe « cyclo » au nom de l’alcane nom ramifié possédant le même nombre de carbone. Exemple : cyclopropane cyclobutane cyclopentane cyclohexane III- Principales réactions chimiques des alcanes : 1- Combustion : Les alcanes brûlent dans le dioxygène de l’air. La réaction produit un important dégagement de chaleur. On obtient du gaz carbonique et de la vapeur d’eau. CnH2n+2 2n+1 O2 2 nCO2 (n+1)H2O CO2 2H2O CH4 Exemple : 2O2 2- Réaction de substitution : a- Substitution du dichlore : La réaction conduit à un mélange de divers composés ; leur molécule renferme 1, 2, 3 ou 4 atomes de chlore à la place des atomes d’hydrogène. SANGARE Moustapha_Alcanes-Cycloalcanes_11ème S Page 2 Exemple : CH3Cl HCl (monochlorométhane) CH2Cl2 HCl (dichlorométhane) CH2Cl2 Cl2 CHCl3 HCl (trichlorométhane) CHCl3 CCl4 HCl (tétrachlorométhane) CH4 CH3Cl Cl2 Cl2 Cl2 b- La bromation : Le brome est moins actif que le chlore, il ne se produit qu’une seule substitution : on obtient le monobromométhane. Exemple : CH4 Br2 CH3Br HBr (monobromométhane) Exercices d’application : Exercice 1 : Représenter la formule semi-développée des composés suivants et donner leur formule brute: a. 2,2 - diméthyl–3–éthylpentane b. 2, 2, 3, 5–tétraméthyl–3, 4– diéthylhexane c. 3–méthyloctane d. 2,6–diméthyl –3,5– diéthyl –4–propylheptane Exercice 2 : Déterminer les noms des composés suivants Exercice 3 : La combustion complète de 7,00 cm3 d’un carbure d’hydrogène gazeux nécessite 35,0 cm3 de dioxygène (les deux volumes sont mesurés dans les mêmes conditions). De plus, sa densité par rapport à l’air vaut d = 1,52. Déterminer la formule brute du corps, ainsi que la masse des produits formés. Exercice 4 : La combustion de 1,00 g d’alcane a donné 3,08 g de dioxyde de carbone et l, 44 g d'eau. 1. Expliquer pourquoi il y a une donnée en trop 2. Quelle est la formule brute de cet alcane ? 3. Ecrire les différents isomères et donner leur nom. Exercice 5 : La combustion complète d’un mélange de 50,0 cm3 de propane et d’éthane a fourni 120 cm3 de dioxyde de carbone. Calculer la composition massique centésimale du mélange et le volume de dioxygène nécessaire à cette combustion. SANGARE Moustapha_Alcanes-Cycloalcanes_11ème S Page 3
