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Alcane Cycloallcane

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Fiche 2 C
Domaine : SMT
Discipline : Chimie
Classe : 11ème Sciences
Durée : 4 H
Thème : Chimie organique
Stratégies : documents ; questions-réponses
Contenus : alcanes_cycloalcanes
I- Définitions
- Les hydrocarbures saturés acycliques ont pour formule CnH2n+2 et sont appelés alcanes.
- Les hydrocarbures saturés cycliques sont appelés cycloalcanes. Les monocycliques
ont pour formule CnH2n.
II- Nomenclature
1 - Alcanes linéaires
Les quatre premiers alcanes linéaires sont appelés méthane (CH4), éthane (C2H6), propane
(C3H8) et butane (C4H8).
Les noms des alcanes linéaires comportant un nombre d'atomes de carbone supérieur à
quatre sont obtenus en faisant suivre du suffixe "ane" un préfixe numérique d'origine
grecque.
n
alcane
n
alcane
n alcane
n alcane
1
méthane
6
hexane
11
undécane
16
hexadécane
2
éthane
7
heptane
12
dodécane
17
heptadécane
3
propane
8
octane
13
tri décane
18
octadécane
4
butane
9
nonane
14
tétradécane
19
nonadécane
5
pentane
10
décane
15
pentadécane
20
eicosane
2- Un groupement ou groupe monovalent :
Un groupement monovalent dérivant d'un alcane linéaire est formellement obtenu par
enlèvement d'un atome d'hydrogène sur un atome de carbone terminal.
Le nom du groupement est obtenu en remplaçant la terminaison "ane" par "yle". Le nom
générique des groupements univalents d'un alcane est alkyle.
Le carbone possédant la valence libre, c'est-à-dire qui a perdu un atome d'hydrogène, porte
toujours le numéro 1.
CH3
Exemple :
méthyle
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
CH2 CH2 CH2
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
CH3
CH2
éthyle
propyle
pentyle
hexyle
3- Alcanes ramifiés
Pour nommer un alcane ramifié, il faut:
- identifier la chaîne principale qui est la chaîne renfermant le plus grand nombre
d'atomes de carbone ;
- Numéroter la chaîne principale. Celle numérotation se fait d'un bout à l'autre de telle
sorte que l'ensemble des indices soit le plus bas possible,
- chaque indice de position est placé immédiatement avant le nom du groupement auquel
il se réfère,
- Employé comme préfixe dans un nom composé, le nom du groupement ne s'écrit pas
SANGARE Moustapha_Alcanes-Cycloalcanes_11ème S
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avec un "e" à la fin.
Exemple :
CH3
CH2 CH2 CH CH2
CH2
1
CH2
CH2
CH CH3
CH3
CH3
6-éthyl-2-méthylnonane
Remarque : la présence de plusieurs groupements non ramifiés identiques est indiquée par
un préfixe multiplicatif : di, tri, tétra, penta, hexa….
Si des groupements différents sont accolés au même carbone, on les énonce par ordre
alphabétique.
CH3
CH3
Exemple :
1
CH3
CH2
C
CH2
CH2
CH2 CH2
CH2
CH3
C
CH3
CH3
2,2-diméthyl-7,7-éthylméthylnonane
4- Cas particuliers :
Certains alcanes ramifiés ont des noms usuels :
CH3
CH3 CH
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
isobutane
CH
isopentane
néopentane
Certains groupements ramifiés ont également des noms usuels :
CH3
CH3 CH
CH3
CH3
CH3
C
CH3
isopropyle
tertiobutyle
CH2
CH
CH3
CH CH2
CH3
CH3
isobutyle
sec-butyle
5- Cycloalcanes monocycliques :
Le nom d’un cycloalcane monocyclique sans chaîne latérale se forme en accolant le préfixe
« cyclo » au nom de l’alcane nom ramifié possédant le même nombre de carbone.
Exemple :
cyclopropane
cyclobutane
cyclopentane
cyclohexane
III- Principales réactions chimiques des alcanes :
1- Combustion :
Les alcanes brûlent dans le dioxygène de l’air. La réaction produit un important dégagement
de chaleur. On obtient du gaz carbonique et de la vapeur d’eau.
CnH2n+2
2n+1
O2
2
nCO2
(n+1)H2O
CO2 2H2O
CH4
Exemple :
2O2
2- Réaction de substitution :
a- Substitution du dichlore :
La réaction conduit à un mélange de divers composés ; leur molécule renferme 1, 2, 3 ou 4
atomes de chlore à la place des atomes d’hydrogène.
SANGARE Moustapha_Alcanes-Cycloalcanes_11ème S
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Exemple :
CH3Cl
HCl
(monochlorométhane)
CH2Cl2
HCl
(dichlorométhane)
CH2Cl2 Cl2
CHCl3
HCl
(trichlorométhane)
CHCl3
CCl4
HCl
(tétrachlorométhane)
CH4
CH3Cl
Cl2
Cl2
Cl2
b- La bromation :
Le brome est moins actif que le chlore, il ne se produit qu’une seule substitution : on obtient
le monobromométhane.
Exemple :
CH4 Br2
CH3Br
HBr (monobromométhane)
Exercices d’application :
Exercice 1 :
Représenter la formule semi-développée des composés suivants et donner leur formule brute:
a. 2,2 - diméthyl–3–éthylpentane
b. 2, 2, 3, 5–tétraméthyl–3, 4– diéthylhexane
c. 3–méthyloctane d. 2,6–diméthyl –3,5– diéthyl –4–propylheptane
Exercice 2 :
Déterminer les noms des composés suivants
Exercice 3 :
La combustion complète de 7,00 cm3 d’un carbure d’hydrogène gazeux nécessite 35,0 cm3
de dioxygène (les deux volumes sont mesurés dans les mêmes conditions). De plus, sa densité
par rapport à l’air vaut d = 1,52. Déterminer la formule brute du corps, ainsi que la masse des
produits formés.
Exercice 4 :
La combustion de 1,00 g d’alcane a donné 3,08 g de dioxyde de carbone et l, 44 g d'eau.
1. Expliquer pourquoi il y a une donnée en trop
2. Quelle est la formule brute de cet alcane ?
3. Ecrire les différents isomères et donner leur nom.
Exercice 5 :
La combustion complète d’un mélange de 50,0 cm3 de propane et d’éthane a fourni 120 cm3
de dioxyde de carbone. Calculer la composition massique centésimale du mélange et le
volume de dioxygène nécessaire à cette combustion.
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