Chapitre

Classe de BTS AB2
Chapitre 3 : Les alcanes
Chapitre de Chimie n°4
Les alcènes
I-
Présentation des alcènes
1-
Formule générale
Les alcènes dont le premier terme est l’éthène ou l’éthylène, sont des hydrocarbures acycliques possédant une double liaison
C=C, appelée une insaturation.
Leur formule générale est :
La double liaison est fréquemment présente dans des composés possédant également d’autres fonctions, les réactions que
nous allons étudier sont donc celles des alcènes mais aussi celles des composés possédant des liaisons doubles C=C.
2-
Nomenclature
Le nom des alcènes se forme à partir de celui de l’alcane qui possède la même chaîne carbonée principale en remplaçant la
terminaison –ane par –ène. La chaîne principale est la chaîne la plus longue qui contient la double liaison.
Un indice, placé avant la terminaison –ène, donne le numéro du premier carbone insaturé, le numérotage de la chaîne étant tel
que cet indice soit le plus petit possible.
Exemples :
But-1-ène
2-éthyl-5-méthylhex-3-ène
Remarque : S’il y a plusieurs doubles liaisons, on indique leur place dans la chaîne carbonée et on utilise la terminaison diène
ou triène.
Exemple :
3-
Isomérie

Isomérie due à la place de la double liaison (but-1-ène et but-2-ène)

Isomérie Z et E (but-2-ène)

Etat physique et changement d’état : Les quatre premiers alcènes sont gazeux, ils sont liquides jusqu’à 18 carbones,
puis solides. Pour l’éthène, Tf = -169°C et Téb = -104°C.

Solubilité : Les alcènes sont pratiquement insolubles dans l’eau, mais solubles dans les hydrocarbures, tels que le
pentane, ou l’hexane.
4-
Propriétés physiques
Réactions d’addition sur les alcènes
II-
1-
Réactivité de la double liaison
Une double liaison C=C est en réalité constitué d’une liaison  et d’une liaison , riche en électrons et peu énergétique donc
facile à rompre.
Les électrons de cette liaisons vont donc pouvoir se déplacer pour former des liaisons avec d’autres sites, pauvres en
électrons, appelés sites électrophiles.
2-
Addition des halogénures d’hydrogène
Bilan :
Mécanisme :

1ère étape :
1
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
2ème étape :
Sélectivité : On dit que cette réaction est régiosélective : l’hydrogène se fixe préférentiellement sur le carbone le moins
substitué, car c’est celui pour lequel le carbocation est le plus stable.
Cette sélectivité particulière s’appelle la règle de Markovnikov.
3-
Addition de dihalogènes
Bilan :
Conditions : à froid
Mécanisme :

1ère étape :

2ème étape :
Sélectivité et spécificité : On dit que la réaction est stéréospécifique, càd que chaque configuration de la molécule initiale
conduit à une configuration de produit différente.
Exemple : L’alcène Z fournit les produits 2R, 3R ou 2S, 3S ; alors que l’alcène E fournit les produits 2S, 3R et 2R, 3S.
Cette spécificité a permis de prouver le passage par un ion ponté dans le mécanisme.
4-
Addition d’eau
Bilan :
Conditions : en milieu acide, catalysée par les ions oxonium
Mécanisme :

1ère étape : Addition d’un proton sur la double liaison

2ème étape : Attaque nucléophile de l’eau sur le carbocation

3ème étape : Elimination d’un proton
Sélectivité : Règle de Markovnikov
2
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Réactions d’oxydation
III-
1
Oxydation sans rupture de chaîne
Action d’un peracide
Bilan :
Mécanisme :

1ère étape : Formation d’un époxyde

2ème étape : Hydrolyse de l’époxyde

Action du permanganate de potassium
Bilan :
Conditions : en solution diluée et à froid
2
Oxydation avec rupture de chaîne
Action du permanganate de potassium ou du dichromate de potassium
Bilan :

Action de l’ozone
Bilan :
3