Les molécules en TS

.TP n°2
TP :T S
Chimie
Les Molécules
n°1
I) Objectifs
Apprendre à nommer un composé organique.
Utiliser les règles de nomenclatures.
S’approprier les différentes formules et la représentation de CRAM.
S’approprier la notion d’isomérie.
Utiliser un logiciel Symyx Draw pouvant créer des molécules organiques et les nommer.
II) Remarques
Les molécules étudiées ci-dessous peuvent être visualisées à l’aide
- de la boîte de modèles moléculaires;
- du logiciel Symyx Draw
III) Isomérie des alcanes et représentation de CRAM.
1) Ecrire la formule brute, développée et semi-développée du méthylpropane.
2) La fabriquer avec les modèles ou le logiciel.
3) Positionner la molécule de façon à pouvoir la dessiner en représentation de Cram.
4) Vérifier, à l’aide du modèle moléculaire, qu’il y a libre rotation autour des liaisons C - C.
5) Construire, à l’aide de la boîte de modèles moléculaires, un isomère du méthylpropane.
6) Vérifier que les deux molécules ne sont pas superposables. De quel type d’isomérie s’agit-il ?
7) Ecrire la représentation topologique de cet isomère du méthylpropane.
IV) Les molécules de TS
1)La formule semi-développée d’une molécule à partir de son nom.
Identifier les fonctions présentes (couleurs différentes), la famille à laquelle elles appartiennent
Nom
Formule semi-développée
Famille
4-méthylhexan-3-ol
3-éthyl-2,3-diméthylheptanal
3,3,4-triméthylpentan-2-one
2-méthylpropan-2-amine
2-éthylpentanoate de butyle
4-éthyl-2-méthylhexan-3-one
4-méthylpent-2-ène
3-éthylpentanal
3-méthylpentan-2-one
Acide 3-méthylbutanoïque
N-éthyl-butan-1-amine
propanamide
4-methylpentan-2-ol
2) Le nom de la molécule à partir de la formule semi-développée ou de la formule topologique
Formule
Nom IUCPA
Famille
V) Géométrie et isomérie des alcènes.
1) Soit un alcène comptant n atomes de carbone. Donner la formule brute générale des alcènes.
2) Exprimer la masse molaire en fonction de n (nombre d’atomes de carbone) et des masses molaires atomiques de
l’hydrogène et du carbone.
3) Données MH = 1,00 g.mol-1; MC = 12,0 g.mol-1; MO = 16,0 g.mol-1.
4) On considère un alcène qui a une masse molaire M = 56,0 g.mol-1. En déduire la valeur de n et la formule brute
de l’alcène.
5) Nommer puis donner la formule semi-développée de tous les alcènes ayant cette formule brute.
6) Existe-t-il d’autres isomères appartenant à une autre famille ? Donner deux exemples. De quel type d’isomérie
s’agit-il ?
7) Construire la molécule de méthylpropène.
8) Vérifier, à l’aide du modèle moléculaire, que la rotation autour de la liaison C=C est impossible.
9) Donner la géométrie autour de chacun des atomes de carbone constituant la molécule. Justifier cette géométrie
pour chacun d’eux.
10) Construire, à l’aide du modèle moléculaire, le ou les modèles éclatés correspondants au but-2-ène.
11) Comparer les deux modèles éclatés obtenus pour le but-2-ène. Sont-ils superposables ? En quoi diffèrent-ils ?
12) Quel est le type d’isomérie mis en jeu ? Cette isomérie est-elle une isomérie de constitution ? Justifier ?
13) Dessiner les deux composés obtenus formule semi-développée. Donner un nom à chacun des deux composés.
VI) D’autres isoméries
L’analyse qualitative d’une molécule organique A de masse molaire 60,0 g.mol-1 montre que celle-ci possède la
composition massique suivante: C : 60,0 %; H : 13,33 %; O : 26,67 %
1) Déterminer la formule brute de A.
2) Etablir les formules semi-développées et les nommer des molécules organiques de formule brute A.
3) Entourez et nommez les groupes caractéristiques. Précisez la famille.