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II - QUESTIONS
1. Ecrire l’équation bilan de la réaction de synthèse de la 4-méthylacétophénone à partir de
toluène et d’anhydride acétique. Donner le nom de cette réaction et la classer parmi les grands
types de réaction de la chimie organique.
2. Mécanisme réactionnel:
2.1 Préciser le rôle du chlorure d’aluminium.
2.2 Justifier le nombre de moles de chlorure d’aluminium utilisé.
2.3 Ecrire le mécanisme de cette réaction (cf. annexe 1).
3. Prévoir et justifier la composition du produit brut.
4. La rectification se termine par une distillation sous pression réduite.
4.1 Quel est l’avantage de cette technique?
4.2 Quel est dans le cas présent son inconvénient?
4.3 Quel corps pourra être séparé du produit brut?
4.4 Que contiendra probablement le distillat final?
5. Le produit rectifié est analysé par chromatographie en phase vapeur.
5.1 Quel type de colonne peut convenir pour séparer les constituants du mélange? Justifier
ce choix.
5.2 Peut-on prévoir pour cette colonne l’ordre de sortie des corps ? Justifier la réponse.
5.3 Exposer le principe de la méthode d’analyse basée sur le pourcentage des aires.
Critiquer cette méthode.
5.4 En annexe 2 est fourni un chromatogramme montrant la séparation de 4 corps
S,X,Y,Z.
Les résultats sont établis d’après la méthode du pourcentage des aires. On désire
connaître les proportions relatives de X, Y, Z (S étant un solvant). Les résultats affichés
sont-ils convenables pour répondre à cette question ? Justifier la réponse, effectuer s’il y
a lieu une correction.
Pourrait-on programmer cette correction? Si oui, donner le principe.
5.5 Citer d’autres méthodes d’analyse quantitative en chromatographie.
6. Calcul du rendement de la synthèse:
6.1 Justifier les proportions de matières premières mises en oeuvre.
6.2 Calculer la masse théorique de la 4-méthylacétophénone.
6.3 Donner la formule littérale pour calculer le rendement.
7. Spectroscopie : étude des spectres de la 4-méthylacétophénone.
7.1 Interpréter le spectre RMN, et justifier les choix effectués pour l’attribution des signaux
7.2 Interpréter le spectre IR. Quelle région du spectre IR faudrait-il particulièrement
observer pour déceler la présence des isomères de la méthylacétophénone dans le
produit obtenu ?