Correction : synthèse d`un médicament, la benzocaïne

Correction : synthèse d'un médicament, la benzocaïne
1. A propos de l'estérification.
1.1
1.2 l'acide 4-aminobenzoïque :
1.3. La réaction d'estérification est lente et limitée (et athermique).
2. Quelques justifications de certaines opérations du mode opératoire.
2.1.1 Les ions hydronium jouent le rôle de catalyseur. Ils permettent d'accélérer la
réaction.
2.1.2 La température est un facteur cinétique. Chauffer permet d'accélérer la réaction.
En recondensant les vapeurs qui s'échappent, le chauffage à reflux permet d'avoir un
contact prolongé entre les réactifs. D'où une augmentation du rendement de la réaction (par
rapport au cas où les vapeurs produites peuvent s'échapper).
2.1.3 L'utilisation d'un excès de réactif permet de déplacer l'équilibre dans le sens de la
disparition de ce réactif. Le rendement de la réaction (ici d'estérification) s'en trouve
amélioré.

2.2.1
A l'équilibre, il reste dans le ballon de l'acide AH qui est peu soluble dans l'eau et assez
soluble dans l'ether et l'éthanol. Il est donc dans la phase organique.
Afin de l'éliminer, on le fait passer sous la forme basique A- qui, elle, est très soluble dans
l'eau et très peu soluble dans l'éthanol et l'éther.
C'est pour cela que l'on ajoute du carbonate de sodium qui augmente le pH de la solution.
2.2.2 Après ajout de solution de carbonate de sodium le pH devient égal à 9.
pKA(HA/A-) = 4,9
pH > pKA la forme basique A- prédomine donc.
2.2.3 Le 4-aminobenzoate (A–) est très soluble dans l'eau mais très peu soluble dans
l'éther et l'éthanol. Cette espèce sera prédominante dans la phase aqueuse. HA n'est donc
quasiment plus présent dans la phase organique.
2.2.4
Des deux solvants, éther et eau, c'est l'eau qui présente la masse volumique la plus élevée.
La phase aqueuse constitue donc la phase inférieure.
2.2.5 Le sulfate de magnésium anhydre permet d'éliminer toute trace d'eau qui pourrait
rester dans la phase organique. Ceci empêche l'hydrolyse de l'ester.
2.3 A propos de la troisième étape
Le chromatogramme montre pour le solide synthétisé deux taches : une à la même hauteur
que celle de la benzocaïne pure et une autre à la même hauteur que HA. Le solide
synthétisé solide n'est donc pas pur puisqu'il contient aussi de l'acide AH.