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PC A - PC B CHIMIE - DS n°5
3
D Les cristaux (A
1
+A
2
) sont placés dans un erlenmeyer de 250 cm
3
. On pèse dans un
bécher de 100 cm
3
5.2g de carbonate de potassium anhydre qu’on dissout dans 75
cm
3
d’eau.
On ajoute le contenu du bécher à celui de l’erlenmeyer, et on place ce dernier sur une
plaque chauffante avec quelques grains de pierre-ponce. En quelques minutes, le
solide disparaît et il se forme une huile jaune clair. On refroidit dans un bain d’eau glacée et on
extrait l’huile avec deux fois 25 cm
3
d’éther.
Les extraits dans l’éther sont réunis dans un erlenmeyer de 125 cm
3
. On ajoute 1 à 2 g de
sulfate de magnésium anhydre.
7. Quel est le rôle de cette étape ?
Après 10 minutes, on filtre, et la solution, recueillie dans un petit ballon à fond rond, est
distillée au bain-marie. On obtient 3,1 g d’une huile à odeur de jacinthe qui est un mélange de
2’-bromostyrène Z et E (C
1
+C
2
).
8. Calculer le rendement de la transformation : (A
1
+A
2
) → (C
1
+C
2
).
9. Calculer le rendement de la transformation : acide cinnamique commercial → (C
1
+C
2
).
Partie 3 [36 % des points] :
Protection des fonctions hydroxyles
En synthèse organique, la protection de fonction est souvent nécessaire lorsque des molécules
polyfonctionnelles sont utilisées.
Considérons par exemple une molécule bifonctionnelle et un réactif R susceptible d’attaquer les deux
groupes fonctionnels notés F
1
et F
2
.
Si le but de la synthèse est de faire réagir R uniquement sur F
1
, il faudra d’abord transformer F
2
en un
groupe G
2
sur lequel R est inactif. Le groupe F
2
est alors protégé et R réagira ensuite uniquement avec
F
1
.
Il faudra ultérieurement reformer le groupe F
2
à partir de G
2
, ce qui s’appelle une étape de déprotection.
1) Protection d’un alcool par transformation en éther-oxyde.
a) On mélange en milieu acide le 2-méthylpropène et le 2-bromopropan-1-ol A. Après
réaction, on isole le composé B de formule brute C
7
H
15
OBr. Le spectre IR de B ne présente plus la
bande large autour de 3300 cm
-1
que possédait A. Donner le mécanisme de sa formation.
b) L’action de B sur le bromoacéthynilmagnésium C de formule H-CΞC-MgBr permet de
former le composé D de formule C
9
H
16
O selon le bilan :
O
Br
MgBr O
++
MgBr
2
D
BC
Identifier le site nucléophile et le site électrophile. Proposer des flèches mécanistiques expliquant cette
transformation.
c) Lorsqu’on chauffe D en milieu acide anhydre, on obtient le composé E (C
5
H
8
O) qui
présente une large bande autour de 3300 cm
-1
ainsi qu’un dégagement gazeux de 2-méthylpropène.
Donner la formule semi-développée de E. Proposer un mécanisme.